(5S,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 143337-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]oxolan-2-one
• CAS: 143337-98-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: RPMDYABWIUNRSV-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 钯 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成羟乙烯二肽等排体

  摘要：

  描述了对Phe-Gly，（4S，5S）-4-羟基-5-氨基-6-苯基己酸的羟乙烯二肽等排异构体的立体选择性合成。在酮胺5上使用二苄基保护基说明了还原的选择性。同样，二苄基在引导第三个手性中心的引入中也起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73701-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成羟乙烯二肽等排体

  摘要：

  描述了对Phe-Gly，（4S，5S）-4-羟基-5-氨基-6-苯基己酸的羟乙烯二肽等排异构体的立体选择性合成。在酮胺5上使用二苄基保护基说明了还原的选择性。同样，二苄基在引导第三个手性中心的引入中也起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73701-4

文献信息

• Stereocontrolled convergent synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres by the reaction of α-amino aldehyde with alkoxytitanium homoenolates
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80863-2

  日期：1991.1

  The reaction of (S)-α-dibenzylamino aldehydes with dichloroisopropoxytitanium ester homoenolates gave the corresponding γ-aminoalkyl γ-lactones with high erythro selectivity. The same reaction by the use of amide homoenolates also afforded the corresponding 2-amino alcohols with high erythro-selectivity.

  （S）-α-二苄基氨基醛与二氯异丙氧基钛酸酯均烯酸酯的反应得到相应的具有高赤型选择性的γ-氨基烷基γ-内酯。通过使用酰胺均烯酸酯的相同反应也提供了具有高赤型选择性的相应的2-氨基醇。
• Zinc-Mediated Allylation of <i>N</i>-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of <i>Anti</i>- and <i>Syn</i>-β-Amino Alcohols with Functionalized Allyl Groups
  作者：Stephen Hanessian、Haeil Park、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1055/s-1997-804

  日期：1997.4

  Anti-β-amino alcohols with differently substituted allyl groups were obtained in high chemical yields and in good to excellent diastereoselectivities via Zn-mediated allylation of 2-(dibenzylamino)aldehydes in aqueous media. Swern oxidation, and reduction with NaBH4 gave enantiopure syn-β-amino alcohols in good yields.

  在水中通过锌介导的2-(二苄基氨基)醛的烯丙基化反应，以高化学产率和良好的至优异的非对映选择性获得了具有不同取代烯丙基的抗-β-氨基醇。通过Swern氧化和NaBH4还原，以良好产率得到了高对映纯度的顺-β-氨基醇。
• Diastereoselective synthesis of the key lactone intermediate for the preparation of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Bharat R. Lagu、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75834-5

  日期：1994.1

  An efficient and highly stereoselective route for preparing hydroxyethylene dipeptide isosteres from α-N,N-dibenzylamino ketones has been developed.

  从α-N，N-二苄基氨基酮制备羟基乙烯二肽等排体的有效且高度立体选择性的途径已经开发出来。
• One-Step Highly Diastereoselective Synthesis of γ-Aminoalkyl-Substituted γ-Butyrolactones by an Asymmetric Samarium-Mediated Ketyl−Alkene Coupling Reaction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Manabu Miura、Takahide Saitoh

  DOI：10.1021/jo020574h

  日期：2003.3.1

  The samarium(II) iodide mediated reaction of N,N-dibenzyl-protected (S)-alpha-amino aldehydes with (1S,2R)-N-methylephedrinyl acrylate gave the (4R,1'S)-gamma-(aminoalkyl)-gamma-butyrolactones in good yields with high diastereoselectivities (up to 80% de); (4R,1'S)-gamma-amino-(2-phenylethyl)-gamma-butyrolactone (6a), which should be a potent precursor for gamma-secretase inhibitors, was obtained with high de value.
• Hormuth, Stephan; Reissig, Hans-Ulrich; Dorsch, Dieter, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1513 - 1514
  作者：Hormuth, Stephan、Reissig, Hans-Ulrich、Dorsch, Dieter

  DOI：——

  日期：——