(S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpentan-3-one | 131150-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpentan-3-one
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 131150-39-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: MFQDWPZTNILNOV-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpentan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-Dibenzylamino-4,6-dimethyl-1-phenyl-heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  α-（N，N-二苄氨基）乙基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  α-（N，N-二苄基氨基）乙基酮的烯醇化物钠的羟醛缩合反应进行以高度非对映方式和结果在所有的形成顺式加合物。在开放过渡态的背景下，最容易理解所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88066-2
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 二甲羟胺盐酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  硼介导的乙基α-（N，N）-二苄氨基酮的羟醛反应：烯醇化几何形状和醛π表面选择性的控制

  摘要：

  可以控制一系列手性α-（N，N）-二苄基氨基酮与醛的硼介导的羟醛反应，以提供立体确定的加合物。可以用c Hex 2 BCl / Me 2 NEt实现互补诱导，从而优先形成1,2-抗2,4 -syn加合物，而Bu 2 BOTf / i Pr 2 NEt提供1,2- syn -2 ，4-抗加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01982-7

文献信息

• Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones
  作者：M.T. Reetz、M.W. Drewes、K. Lennick、A. Schmitz、X. Holdgrün

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90037-b

  日期：1990.1
• Goh Jane Betty, Lagu Bharat R., Wurster Julie, Liotta Dennis C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6029-6032
  作者：Goh Jane Betty, Lagu Bharat R., Wurster Julie, Liotta Dennis C.

  DOI：——

  日期：——