(2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 | 71461-30-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛
• 英文名称: (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-N-Cbz-prolinal；benzyl (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate；(S)-benzyl 2-formylpyrrolidine-1-carboxylate；N-benzyloxycarbonyl-L-prolinal；(S)-2-Formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 71461-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: ASNHSGGMNWXBEI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.263

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxycastanospermine and stereoisomers

  摘要：

  Four different isomers of 1-deoxycastanospermine (6,7,8-trihydroxyindolizidine) were synthesized. Their basic skeleton was constructed from a proline derivative and the anion of allyl phenyl sulfide, followed by an allylic sulfide rearrangement and a subsequent nucleophilic cyclization. The aminotriols were obtained in good yields with a concise overall sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00037a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4-azido-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 129.0h， 生成 (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (R)- and (S)-proline and some derivatives from D-glucono-1,5-lactone

  摘要：

  描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2。对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应，然后进行还原环化 (H2/Pd-C)，得到取代的吡咯烷 14 和 22，它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24。将这些物质进行轻度酸性水解，然后氧化（偏高碘酸钠），得到受保护的脯氨酸 3 和 4，进一步氧化（亚氯酸钠），然后催化氢解，得到脯氨酸 1 和 2。 N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6。

  DOI：

  10.1039/a704915c
• 作为试剂：
  描述：

  Z-L-脯氨醇 、 溴化钠 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 disodium;carbonate 、 sodium hypochlorite 在 乙酸乙酯 、 potassium hydrogensulfate 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 磷酸肌酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing enantiomerically-pure

  摘要：

  一种制备对映纯的3-甲基-5-(1-(C.sub.1-C.sub.3-烷基)-2-吡咯烷基)异噁唑的新工艺，产率高，其中保护的吡咯烷或2-氧代吡咯烷起始物质与适当的有机阴离子反应，生成的β-酮肟中间体环化和脱水，以及在其制备中有用的中间体。

  公开号：

  US05424444A1

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Mechanistic Insight into Aerobic Alcohol Oxidation Using NO_<i>x</i>–Nitroxide Catalysis Based on Catalyst Structure–Activity Relationships
  作者：Masatoshi Shibuya、Shota Nagasawa、Yuji Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo501862k

  日期：2014.11.7

  The mechanism of an NOx-assisted, nitroxide(nitroxyl radical)-catalyzed aerobic oxidation of alcohols was investigated using a set of sterically and electronically modified nitroxides (i.e., TEMPO, AZADO (1), 5-F-AZADO (2), 5,7-DiF-AZADO (3), 5-MeO-AZADO (4), 5,7-DiMeO-AZADO (5), oxa-AZADO (6), TsN-AZADO (7), and DiAZADO (8)). The motivation for the present study stemmed from our previous observation

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应
• SmI₂-Mediated Couplings of α-Amino Acid Derivatives. Formal Synthesis of (−)-Pumiliotoxin 251D and (±)-Epiquinamide
  作者：Vagner D. Pinho、David J. Procter、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/ol400903n

  日期：2013.5.17

  by samarium diiodide, is described. The method constitutes a powerful tool to construct indolizidine, quinolizidine, and piperidine systems in a straightforward two-step fashion. The formal synthesis of (−)-pumiliotoxin 251D and (±)-epiquinamide is achieved after two or three steps from these amino acid derivatives.

  描述了由二碘化sa介导的环状和非环状α-氨基酸衍生物与丙烯酸甲酯之间的偶联。该方法构成了以简单的两步方式构建吲哚并立定，喹喔啉和哌啶体系的有力工具。从这些氨基酸衍生物经过两个或三个步骤，即可完成（-）-铝毒素251D和（±）-表喹酰胺的正式合成。
• Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Shao-Cheng Lin、Leping Li、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-31969

  日期：——

  Reduction of ethanethiol esters of α-amino acids to α-amino aldehydes by triethylsilane and catalytic palladium-on-carbon is describ­ed. α-Amino aldehydes with Boc, Cbz, or Fmoc protection could be obtained without racemization in high yield.

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。