benzyl (2S)-2-[(1S)-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxybut-3-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 865107-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(1S)-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxybut-3-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 865107-70-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: BMNUWPNEUMGRRY-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1S)-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxybut-3-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 rel-(S)-5-<(S)-1'-benzyloxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl>-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过第一步不对称全合成法测定露兜树生物碱，pandamarilactonine-A的绝对构型

  摘要：

  基于从1-脯氨醇开始的全合成，建立了吡咯烷生物碱pandamarilactonine-A的绝对构型。对天然pandamarilactonine-A对映体纯度低的机理的见解进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.148
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[(1S)-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxybut-3-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过第一步不对称全合成法测定露兜树生物碱，pandamarilactonine-A的绝对构型

  摘要：

  基于从1-脯氨醇开始的全合成，建立了吡咯烷生物碱pandamarilactonine-A的绝对构型。对天然pandamarilactonine-A对映体纯度低的机理的见解进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.148