benzyl (2S)-2-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1350627-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1350627-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: UJOAFYNYFICYFA-WONIAPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (-)-norhygrine
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 benzyl (2S)-2-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055

文献信息

• Synthesis of (−)-hygrine, (−)-norhygrine, (−)-pseudohygroline and (−)-hygroline via Nef reaction
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.118

  日期：2011.12

  Synthesis of tropane alkaloids (-)-hygrine, (-)-norhygrine and sedum alkaloids (-)-pseudohygroline and (-)-hygroline is described from L-proline via Henry and Nef reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Henry–Nef reaction: a practical and versatile chiral pool route to 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.055

  日期：2013.7

  for the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids containing 1,3-aminoketone and 1,3-amino alcohol units. The utility of the protocol is demonstrated by asymmetric synthesis of 12 natural products of which asymmetric synthesis of (−)-N-methylpelletierine is presented for the first time. The one-carbon homologation described also provides an alternate route for the synthesis of key

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。