Cbz-(S)-proline diethylthioacetal | 105089-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-(S)-proline diethylthioacetal
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[di(ethylsulfanyl)methyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate；(2S)-N-(benzoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• CAS: 105089-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 339.523
• InChiKey: OGOVTMRHDOPIEM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-(S)-proline diethylthioacetal 在 碘代三甲硅烷 、 水 、 2,3-二甲基-1-丁烯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6aS)-6-hydroxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient synthesis of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines via the cyclization of N-(2-aminobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetals: total synthesis of prothracarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Cbz-(S)-proline diethylthioacetal
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient synthesis of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines via the cyclization of N-(2-aminobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetals: total synthesis of prothracarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a016

文献信息

• Hybrids of privileged structures benzothiazoles and pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepin-5-one, and diversity-oriented synthesis of benzothiazoles
  作者：D. Subhas Bose、Mohd. Idrees、Ismail K. Todewale、N.M. Jakka、J. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.014

  日期：2012.4

  Privileged structures like Benzothiazole and Pyrrolobenzodiazepine offer wonderful opportunity to explore in anti-cancer drug discovery as a mean to counter drug-resistance problem. BT-PBD hybrids and diverse BT derivatives have been synthesized and their in vitro cytotoxic activities were screened against five cancer cell lines have been discussed. The novel compounds showed promising results as compared

  苯并噻唑和吡咯并苯并二氮杂等特权结构为探索抗癌药物发现提供了绝好的机会，以此作为抗药性问题的手段。已经合成了BT-PBD杂种和各种BT衍生物，并讨论了它们针对5种癌细胞系的体外细胞毒活性。与市售的药物依托泊苷相比，该新型化合物显示出令人鼓舞的结果，并且可以很好地用于未来的抗癌药物开发研究中。