2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯 | 75315-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)succinimide
• 英文别名: benzyloxycarbonyl succinimide；Benzyl 2,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 75315-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: UTZLYIFQYGQUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  Unexpected diastereoselectivity in AD of an l-proline-derived 1,1-disubstituted alkene

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of the L-proline-derived 1,1-disubstituted alkene 5 catalysed by either (DHQ)(2)PHAL or (DHQD)(2)PHAL unexpectedly leads to preference for the same diastereomer 7, both reactions proceeding with apparently matching double diastereoselectivity. In contrast, AD using the analogous (DHQ)(2)PYR or (DHQD)(2)PYR ligands leads to preferences for diols 7 or 8 respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10695-5
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺的合成、X射线晶体学和反应

  摘要：

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.690061
• 作为试剂：
  描述：

  L-焦谷氨酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27 g的产率得到L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-1-(苄氧羰基)-5-氧代吡咯烷-2-甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S)‑1‑(苄氧羰基)‑5‑氧代吡咯烷‑2‑甲酸的制备方法，主要解决原工艺中的复杂性，周期长，成本高、纯度低等技术问题，本发明具体包括以下步骤：第一步，由L‑谷氨酸和苄氧羰基供体制备得N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸，第二步，将N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸进行分子内缩合环化制得N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸粗品；第三步，将N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸粗品和有机胺碱混合，利用产品在溶剂中的溶解度制得其有机胺盐式，第四将N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸有机胺盐式脱盐后制备得(S)‑1‑(苄氧羰基)‑5‑氧代吡咯烷‑2‑甲酸。本发明制备得到高纯度的产品，收率和品质都得到了较大的提高。

  公开号：

  CN113321606A

文献信息

• Total Syntheses of Conformationally Constrained Didemnin B Analogues. Replacements of <i>N</i>,<i>O</i>-Dimethyltyrosine with <scp>l</scp>-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline and <scp>l</scp>-1,2,3,4-Tetrahydro-7-methoxyisoquinoline
  作者：James E. Tarver、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0105991

  日期：2001.11.1

  The design and synthesis of two conformationally constrained analogues of didemnin B are described. The [N,O-Me(2)Tyr(5)]residue of didemnin B was replaced with L-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) and L-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid (MeO-Tic), which mimic the N,O-dimethylated tyrosine while constraining the conformation of the molecule. Preliminary

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。
• Pyrimidine Derivatives Which Are Antagonists Of Vitronectin Receptor
  申请人：Lefrancois Jean-Michel

  公开号：US20080058348A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A subject of the invention is the compounds of formula (I); in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R have the meanings indicated in the description, their preparation process, their use as medicaments having an antagonist activity on the vitronectin receptor and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的主题是公式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4和R具有说明书中指出的含义，它们的制备过程，它们作为对玻连蛋白受体具有拮抗活性的药物的使用以及包含它们的药物组合物。
• Compositions Comprising Enzyme-Cleavable Oxycodone Prodrug
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20120178773A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The embodiments provide Compound KC-7, N-1-[(S)-2-(oxycodone-6-enol-carbonyl-methyl-amino)-2-carbonyl-sarcosine-ethyl amine]-arginine-glycine-acetate, or acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. The present disclosure also provides compositions, and their methods of use, where the \compositions comprise a prodrug, Compound KC-7, that provides controlled release of oxycodone. Such compositions can optionally provide a trypsin inhibitor that interacts with the enzyme that mediates the controlled release of oxycodone from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug.

  提供了一种名为KC-7的化合物，N-1-[(S)-2-(氧可酮-6-烯醇-羰基-甲基-氨基)-2-羰基-肌氨酸-乙胺]-精氨酸-甘氨酸-乙酸盐，或其可接受的盐、溶剂化物和水合物。本公开还提供了包含前药的组合物及其使用方法，其中组合物包含前药KC-7，该前药能够控制释放氧可酮。这样的组合物可以选择性地提供一种胰蛋白酶抑制剂，该抑制剂与介导前药控制释放氧可酮的酶相互作用，以减弱前药的酶切。
• Active agent prodrugs with heterocyclic linkers
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US09139612B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The embodiments provide prodrug compounds of Formulae I-XVII. The present disclosure also provides compositions, and their methods of use, where the compositions comprise a prodrug compound of Formulae I-XVII that provides controlled release of an active agent. Such compositions can optionally provide a trypsin inhibitor that interacts with the enzyme that mediates the controlled release of an active agent from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug.

  本发明的实施例提供了I-XVII号化合物的前药。本公开还提供了组合物及其使用方法，其中所述组合物包含能控制释放活性剂的前药化合物I-XVII。这样的组合物可以选择性地提供一种胰蛋白酶抑制剂，该抑制剂与介导前药控制释放活性剂的酶相互作用，从而减弱前药的酶切裂。
• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。

表征谱图