(2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-methylethenyl)pyrrolidine | 51207-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-methylethenyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (S)-2-(1-methylethenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；benzyl (2S)-2-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 51207-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BLSWPIRHGPVJTK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-methylethenyl)pyrrolidine 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 聚合甲醛 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 Pumiliotoxin B
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-methylethenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected diastereoselectivity in AD of an l-proline-derived 1,1-disubstituted alkene

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of the L-proline-derived 1,1-disubstituted alkene 5 catalysed by either (DHQ)(2)PHAL or (DHQD)(2)PHAL unexpectedly leads to preference for the same diastereomer 7, both reactions proceeding with apparently matching double diastereoselectivity. In contrast, AD using the analogous (DHQ)(2)PYR or (DHQD)(2)PYR ligands leads to preferences for diols 7 or 8 respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10695-5

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Allopumiliotoxins 267A, 323B‘, and 339A. Application of Iodide-Promoted Iminium Ion−Alkyne Cyclizations for Forming Allopumiliotoxin A Alkaloids
  作者：Christian Caderas、Renee Lett、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Leslie A. Robinson、Matthew J. Sharp、Jeffery Zablocki

  DOI：10.1021/ja961640y

  日期：1996.1.1

  The first synthesis of (+)-allopumiliotoxin 323B‘ (4) rigorously confirms the complete stereostructure of 4 and establishes that the major C(15) epimer isolated from dendrobatid frogs has the 15S configuration. The total synthesis of 4 was realized in 5 steps and 17% overall yield from alkyne 39 and aldehyde 20; the synthesis proceeded in 13 steps and 6% overall yield from (S)-2-methyl-1-penten-3-ol and

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。
• A novel approach to the enantioselective formal synthesis of pumiliotoxin 251D
  作者：Yike Ni、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1039/b004450o

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of the indolizidine framework 9 of pumiliotoxin 251D in good yield by using a Lewis acid (cat.)-promoted diastereoselective addition of ethyl lithiopropiolate to ketone 7 derived from L-proline as a key step is reported. Hydrogenation of the addition product 8a gave the desired lactam 9. At the same time the 8-epimer of 9 was synthesized for the first time.

  本研究以路易斯酸（cat.）促进的硫代丙酸乙酯与来自 L-脯氨酸的酮 7 的非对映选择性加成为关键步骤，高效地合成了普米利奥毒素 251D 的吲哚利嗪框架 9，并获得了良好的收率。加成产物 8a 经过氢化得到了所需的内酰胺 9。同时，还首次合成了 9 的 8-表聚体。
• Carbonyl participation in the reaction of N-acyl-2-isopropenylpyrrolidines with halogen electrophiles. Stereocontrolled preparation of enantiomerically pure synthons for the synthesis of pumiliotoxin A alkaloids.
  作者：Larry E. Overman、Russell J. McCready

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85739-1

  日期：1982.1

  Allylic carbamate 4 and allylic benzamide 12 react with halogen electrophiles with high 1,2-relative asymmetric induction via carbonyl participation.

  烯丙基氨基甲酸酯4和烯丙基苯甲酰胺12与卤素亲电试剂通过羰基参与以高1,2-相对不对称诱导反应。
• Enantiospecific total synthesis of dendrobatid toxin 251D. A short chiral entry to the cardiac-active pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Kenneth L. Bell

  DOI：10.1021/ja00397a052

  日期：1981.4