(3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(2S,3R)-3-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-4,4,10,13,14-五甲基-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 | 35963-37-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(2S,3R)-3-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-4,4,10,13,14-五甲基-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
• 中文别名: 桦褐孔菌醇
• 英文名称: inotodiol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 35963-37-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: KKWJCGCIAHLFNE-KFPHZHIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途

桦褐孔菌二醇具有抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(2S,3R)-3-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-4,4,10,13,14-五甲基-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (22S)-3β,22-diacetoxylanosta-8,24-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (22R)- and (22S)-22-hydroxylanosterols.

  摘要：

  (22E)-3β-acetoxylanosta-8, 22-dien-24-one (1) 的环氧化反应可得到 22, 23-环氧化物 (2)，这些环氧化物在几个步骤中主要生成 (22R)-22-hydroxylanosterol (7a)，次要生成物为 (22S)-22-hydroxylanosterol（8a）。琼斯氧化 7a t) 得到 3，22-二酮化合物 (9)，在氢化物还原过程中主要生成 (22S)-22- 羟基谷甾醇 (8a)，从而证实了 7a 和 8a 之间的嵌合关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.907
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 生成 (3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(2S,3R)-3-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-4,4,10,13,14-五甲基-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific synthesis of inotodiol 3β, 22R-dihydroxylanosta-8,24-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97484-8

文献信息

• 三萜类化合物的新用途
  申请人：上海蓝木化工有限公司

  公开号：CN111377993A

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种三萜类化合物的新用途。具体地，本发明提供了一种化合物、或其光学异构体或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐、或其前药、或其氘代化合物，所述的化合物具有式I结构。首次发现本发明化合物能够预防和/或治疗晶状体病变引起的眼部疾病，如白内障的预防和治疗，且安全性高，毒副作用小并具有显著的治疗效果和开发应用前景。
• New synthesis of (22R)-lanosta-8,24-diene-3?, 22-diol (inotodiol) and lanosterine 23-keto derivatives
  作者：K. Tkhaper Radzhesh、I. G. Reshetova、A. V. Kamernitskii

  DOI：10.1007/bf00961063

  日期：1991.11
• Ludwiczak; Wrzeciono, Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 39,42
  作者：Ludwiczak、Wrzeciono

  DOI：——

  日期：——
• Semisynthesis of 22,25-Epoxylanostane Triterpenoids: Structure Revision and Protective Effects against Oxygen-Glucose Deprivation/Reoxygenation Injury in H9c2 Cells
  作者：Yuantao Han、Yuanyuan Cheng、Li-Wen Tian

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c01029

  日期：2023.2.24
• COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF ALLERGIC DISEASE INCLUDING INOTODIOL COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：CARBOEXPERT INC.

  公开号：US20210369736A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Provided is a composition for prevention or treatment of an allergic disease, the composition including an inotodiol compound and a chaga mushroom ( Inonotus obliquus ) extract including an inotodiol compound as an active ingredient. More particularly, it was found that when an inotodiol compound or a chaga mushroom extract containing an inotodiol compound as one of the active ingredients is administered to a mouse model in which a food allergy was induced, symptoms induced by the allergy were alleviated and cured. Thus, the inotodiol compound or the chaga mushroom extract containing an inotodiol compound as an active ingredient is expected to be useful as a composition for prevention or treatment of an allergic disease.