(3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 | 70741-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
• 中文别名: 2-环己烯-1-胺,2-甲基-5-(1-甲基乙基)-,(1S,5R)-
• 英文名称: cholesta-5,8(9)-dien-3β-ol
• 英文别名: cholesta-5,8-dien-3β-ol；8,9-dehydrocholesterol；8-dehydrocholesterol；cholesta-5,8-dienol；8,9-DHC；cholesta-5,8-diene-3β-ol；(3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 70741-38-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: VUKORTMHZDZZFR-BXAZICILSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: chloroform (67-66-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  492.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性水平的升高是诊断史密斯-莱姆利奥普茨综合征 (SLOS) 的一个生化特征，特别是8-脱氢胆固醇水平的增加。该疾病的一个重要靶点是人类内源性代谢物。

| 人类内源性代谢物 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 cholesta-5,8-dien-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Related Compounds. I. Structure of a New Non-conjugated Cholestadienol from 7-Bromocholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a023
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 lithium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholesta-5,8-dien-3.beta.-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a006

文献信息

• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007840A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, and R3 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐，以及其药物组合物；其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017173358A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds are provided according to Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein A, R1, and R5 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受的盐和药物组成；其中A、R1和R5如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。
• Reactivities and Products of Free Radical Oxidation of Cholestadienols
  作者：Libin Xu、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja5011674

  日期：2014.4.9

  them, dienols leading to the formation of the pentadienyl radical in ring B (termed endo-B) of the sterol are more reactive than those leading to the pentadienyl radical spanning rings B and C (termed exo-B). By comparing the oxysterol profile formed from 7-DHC and those formed from 8-DHC and 5,8(14)-dienol, products formed from abstraction of the hydrogen atoms at C-9 and C-14 (H-9 or H-14 mechanism)

  7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 是迄今为止报道的最易氧化的脂质分子，自由基过氧化的传播速率常数是胆固醇的 200 倍。为了更好地理解 7-DHC 的高反应性并阐明反应机理，我们合成了共轭和跳过的非共轭胆甾二烯醇，它们会产生 7-DHC 过氧化形成的两种假定的戊二烯基自由基中间体之一。额外的二烯醇包括 6,8(9)-二烯醇、5,8(14)-二烯醇、6,8(14)-二烯醇和生物学上重要的 8-脱氢胆固醇 (8-DHC; 5,8(9)-二烯醇）。我们发现所有二烯醇的反应性都明显（至少是胆固醇的 40 倍）。他们之中，导致在甾醇的环 B 中形成戊二烯基（称为内型 B）的二烯醇比导致跨越环 B 和 C 的戊二烯基（称为外型 B）的那些更具反应性。通过比较 7-DHC 和 8-DHC 和 5,8(14)-二烯醇形成的氧甾醇谱，从 C-9 和 C-14（H-9 或 H- 14 机制) 有明显区别。当在良好的氢原子供体
• Comprehensive gas chromatography-electron ionisation mass spectrometric analysis of fatty acids and sterols using sequential one-pot silylation: quantification and isotopologue analysis
  作者：Dick-Paul Kloos、Emmanuel Gay、Henk Lingeman、Franz Bracher、Christoph Müller、Oleg A Mayboroda、André M Deelder、Wilfried M A Niessen、Martin Giera

  DOI：10.1002/rcm.6923

  日期：2014.7.15

  Fatty acids and sterol lipids play crucial roles in several biological processes and several biological facts underline the interconnection between these lipid classes. Therefore, it is of interest to develop a comprehensive method analysing both classes in the form of their most favourable derivatives suitable for quantification and isotopologue analysis.

  脂肪酸和固醇脂在一些生物过程中起着至关重要的作用，并且一些生物学事实强调了这些脂类之间的相互联系。因此，有必要开发一种综合的方法，以最适合用于定量分析和同位素同位素分析的衍生物的形式分析这两种化合物。