巴豆醛 | 123-73-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 巴豆醛
• 中文别名: 反式丁烯醛；丁烯醛(反式)；(E)-丁烯醛；反-2,3-丁烯醛；2-丁烯醛；β-甲基丙烯醛；丁烯醛；(E)-2-丁烯醛；反式丁烯-2-醛
• 英文名称: (E)-But-2-enal
• 英文别名: trans-Crotonaldehyde；crotonaldehyde；(E)-2-butenal；(E)-crotonaldehyde
• CAS: 123-73-9
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  −76 °C(lit.)
• 沸点：
  104 °C(lit.)
• 密度：
  0.853 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.41 (vs air)
• 闪点：
  48 °F
• 溶解度：
  水：20°C时可溶425.4g/L
• 暴露限值：
  TLV-TWA 6 mg/m3 (2 ppm)(ACGIH); IDLH 400 ppm (NIOSH).
• LogP：
  0.600
• 物理描述：
  Crotonaldehyde, stabilized appears as a clear colorless to straw colored liquid with a penetrating pungent odor. Flash point 55°F. Density 7.1 lb / gal. Very toxic by inhalation. May polymerize with the release of heat under exposure to heat or contamination. If polymerization takes place inside a container, the container may rupture violently. Less dense than water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Water-white, mobile liquid
• 气味：
  Pungent, suffocating odor
• 蒸汽密度：
  2.41 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  30 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  1.45e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  3.61e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 有顺式和反式两种异构体，其中顺式异构体不稳定，普通商品中主要是反式异构体。这是一种无色透明的易燃液体，具有窒息性刺激气味。与光或空气接触后会变为淡黄色液体，并逐渐氧化成巴豆酸。其蒸气对眼睛和呼吸道有毒，是一种极强的催泪剂。

     • 物理性质：熔点-69℃、沸点102.2℃、相对密度0.8495（在25/4℃时）、蒸汽相对密度2.41（以空气为基准）、折射率1.4384。闪点（开杯）为13℃。
     • 溶解性：能与乙醇、乙醚、苯、甲苯、煤油和汽油等物质以任意比例互溶，并且极易溶解于水，20℃时在水中溶解度约为15.5%，5℃时则为16.1%。其共沸点与水混合物的温度为84℃，含有75.7%（重量）丁烯醛，在纯状态容易树脂化，并慢慢氧化成丁烯酸。

  2. 该物质接触皮肤会引发灼烧感，长期吸入可能造成记忆力衰退并对黏膜组织产生破坏作用。小鼠经口半数致死量为1.51 mg/L。操作时需佩戴口罩和手套等防护装备，空气中最高允许浓度为0.5 mg/m³。

• 自燃温度：
  232.2 °C (450 °F)
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions. - Carbon oxides
• 燃烧热：
  2268 kJ/mol (to convert J to cal, divide by 4.184)
• 汽化热：
  123 cal/g
• 电离电位：
  9.73 eV
• 聚合：
  Hazardous polymerization may occur. Polymerization may be caused by elevated temperatures and alkalies. May form explosive peroxides.
• 气味阈值：
  The median odor threshold of crotonaldehyde /was/ 0.8 ppb
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4366 at 20 °C/D
• 保留指数：
  619;624;622

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

以肉桂醛为剂量的大鼠会排出3-羟基-1-甲基丙基硫酸酯酸，偶尔也会排出少量2-羧基-1-甲基乙基硫酸酯酸。

Rats dosed with crotonaldehyde excrete 3-hydroxy-1-methylpropylmercapturic acid, & occasionally smaller quantities of 2-carboxy-1-methylethylmercapturic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醛类化合物很容易被氧化成有机酸...醛的氧化反应由醛脱氢酶催化，这种酶在大脑、红细胞、肝脏、肾脏、心脏和胎盘中都有发现。

Aldehydes are readily oxidized to organic acids ... Oxidation of aldehydes is catalyzed by aldehyde dehydrogenase, which has been found in the brain, erythrocytes, liver, kidney, heart, and placenta. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 醛类的解毒主要通过两条途径进行：（1）氧化生成易于代谢的酸；（2）通过与巯基基团反应而失活，尤其是与谷胱甘肽反应。在耗尽谷胱甘肽水平或导致醛脱氢酶抑制（例如，Antabuse治疗）的情况下，醛类毒性的急性和慢性影响可能会更充分地表现出来。/醛类/

... The detoxification of aldehydes can be seen to proceed basically via two routes: (1) an oxidation to yield readily metabolized acids; (2) inactivation by reaction with sulfhydryl groups, particularly glutathione. Under conditions that either deplete glutathione levels, or that result in an inhibition of aldehyde dehydrogenase (for example, Antabuse treatment), the acute and chronic effects of aldehyde toxicity might be more fully expressed. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠肝微粒体的代谢被检查了。将微粒体暴露于丁二烯会导致NADPH依赖性的丁二烯单氧、丙烯醛、3-丁烯-1,2-二醇以及3,4-环氧丁烷-1,2-二醇的一个对映异构体的形成。

... Metabolism by rat liver microsomes /was examined/. Exposure of microsomes to butadiene resulted in the NADPH-dependent formation of butadiene monoxide, crotonaldehyde, 3-butene-1,2-diol, and one diastereomer of 3,4-epoxybutane-1,2-diol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：丁醛是一种无色透明的流动液体。丁醛曾用于制造正丁醇，但目前，丁醛最广泛的应用是在制造山梨酸。丁醛还曾被用作燃料气体的警告剂，在橡胶加速剂制备、皮革鞣制、作为酒精变性剂以及作为四乙铅稳定剂。人体研究：在4.1 ppm丁醛浓度下暴露15分钟，对人类志愿者的鼻和上呼吸道极为刺激，并在30秒内产生流泪。丁醛通过皮肤途径具有高度毒性。直接接触液态丁醛会导致迅速且严重的眼睛和皮肤刺激或烧伤。暴露于蒸汽会产生粘膜炎症。已发生临床致敏病例。高浓度的丁醛蒸汽可能会引起肺水肿。丁醛是一种致突变剂和致癌物，它与DNA中的脱氧鸟苷（dGuo）反应，生成一对对映异构体加合物（Cro-dGuo）。Cro-dGuo加合物抑制DNA合成并诱导人类细胞中的误码。分析了人肝、肺和血液中的DNA。与肝脏DNA相比，肺DNA中更频繁地检测到Cro-dGuo加合物，但在血液DNA中未检测到。免疫学研究揭示了与原生态形式相比，丁醛修饰的DNA与癌症自身抗体的结合增强。此外，与健康个体的DNA相比，从癌症患者分离的淋巴细胞DNA对反-Cro-DNA IgG的识别程度相当高。动物研究：丁醛液体对兔眼造成严重伤害，类似于乙酸酐引起的伤害。在大鼠在1500 ppm致命暴露后观察到肺水肿。长期口服给予大鼠丁醛可诱导肝肿瘤病变、肝细胞癌、肿瘤结节和肝损伤。丁醛在果蝇黑腹蝇中进行了诱导性连锁隐性致死突变的测试。在雄性以4000 ppm喂食后，丁醛对致死突变呈阴性，但在注射3500 ppm后对致死突变和易位呈阳性。口服或腹膜内给药丁醛损害了小鼠精小管的生精细胞。除了严重退化，所有生精阶段都观察到多倍体。在减数分裂或减数分裂I期，性染色体的异常配对发生。通过采用小鼠骨髓和精母细胞染色体畸变和显性致死突变分析，评估了丁醛的遗传毒性。在这些测试中，它显示出遗传毒性。丁醛已被证明无需代谢激活即可致突变。它可以通过形成环状1，N2-丙烷脱氧鸟苷加合物来修改DNA，并且还可以诱导微核产生和姐妹染色单体交换。

IDENTIFICATION AND USE: Crotonaldehyde is a water-white, mobile liquid. Crotonaldehyde was formerly used in the manufacture of n-butanol, but currently, the most extensive use of crotonaldehyde is in the manufacture of sorbic acid. Crotonaldehyde has also been used as a warning agent in fuel gases, in the preparation of rubber accelerators, in leather tanning, as an alcohol denaturant, and as a stabilizer for tetraethyl-lead. HUMAN STUDIES: A 15-minute exposure to crotonaldehyde at 4.1 ppm was highly irritating to the nose and upper respiratory tract and produced lacrimation in human volunteers in 30 seconds. Crotonaldehyde is highly toxic by the dermal route. Direct contact with liquid crotonaldehyde causes rapid and severe eye and skin irritation or burns. Exposure to vapor produces inflammation of mucous membranes. Clinical cases of sensitization have occurred. Crotonaldehyde vapors may produce pulmonary edema at high concentrations. Crotonaldehyde, a mutagen and carcinogen, reacts with deoxyguanosine (dGuo) in DNA to generate a pair of diastereomeric adducts (Cro-dGuo). Cro-dGuo adducts inhibit DNA synthesis and induce miscoding in human cells. DNA from human liver, lung, and blood was analyzed. The Cro-dGuo adducts were detected more frequently in human lung DNA than in liver DNA but were not detected in DNA from blood. Immunological studies revealed enhanced binding of cancer autoantibodies with crotonaldehyde modified DNA, compared to the native form. Furthermore, lymphocyte DNA isolated from cancer patients demonstrated considerable recognition of anti-Cro-DNA IgG as compared to the DNA from healthy individuals. ANIMAL STUDIES: Crotonaldehyde liquid causes severe injury to rabbit eyes similar to that caused by acetic anhydride. Pulmonary edema was observed in the rats after a fatal exposure at 1500 ppm. Crotonaldehyde induced neoplastic lesions in the liver, hepatocellular carcinomas, neoplastic nodules, and liver damage when administered orally to rats over long periods of time. Crotonaldehyde was tested for the induction of sex-linked recessive lethal mutations in Drosophila melanogaster. Crotonaldehyde was negative for lethal mutations after feeding of 4000 ppm to males but positive for lethal mutations and translocations after injection of 3500 ppm. Oral or ip administration of crotonaldehyde damaged the spermatogenic cells of the mouse seminiferous tubules. Besides gross degeneration, polyploidy was observed at all stages of spermatogenesis. Abnormal pairing of sex chromosomes occurred at diakinesis or metaphase I. Genotoxicity of crotonaldehyde was evaluated by employing bone marrow and spermatocyte chromosomal aberration and dominant lethal mutation assays in mice. It was genotoxic in these tests. Crotonaldehyde has been proven mutagenic without metabolic activation. It can modify DNA by forming cyclic 1,N2-propanodeoxyguanosine adducts and can also induce micronuclei production and sister chromatid exchange.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于戊醛在人类中的致癌性，证据不足。对于戊醛在实验动物中的致癌性，证据也不足。总体评估：戊醛的致癌性无法分类其对人类的影响（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of crotonaldehyde. There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of crotonaldehyde. Overall evaluation: Crotonaldehyde is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：戊醛

IARC Carcinogenic Agent:Crotonaldehyde

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

乙醛和巴豆醛是烟草烟雾和汽车尾气中存在的基因毒性醛。这些醛与DNA中的2'-脱氧鸟苷反应，产生alpha-甲基-gamma-羟基-1,N(2)-丙酮-2'-脱氧鸟苷（1,N(2)-丙酮-dGuo）。在线高效液相色谱-串联质谱法被用于准确量化来自圣保罗市（SP）47名居民和圣保罗州圣若昂达博阿维斯塔市（SJBV）35名居民的尿样中的1,N(2)-丙酮-dGuo。发现SP捐赠者的样本中的1,N(2)-丙酮-dGuo水平显著高于SJBV捐赠者的样本。

Acetaldehyde and crotonaldehyde are genotoxic aldehydes present in tobacco smoke and vehicle exhaust. The reaction of these aldehydes with 2'-deoxyguanosine in DNA produces alpha-methyl-gamma-hydroxy-1,N(2)-propano-2'-deoxyguanosine (1,N(2)-propanodGuo). Online HPLC-tandem mass spectrometry was utilized to accurately quantify 1,N(2)-propanodGuo in human urinary samples from 47 residents of Sao Paulo City (SP) and 35 residents of the rural municipality of Sao Joao da Boa Vista (SJBV) in the state of Sao Paulo. Significantly higher 1,N(2)-propanodGuo levels were found in the samples from SP donors than in samples from SJBV donors.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 2.0 ppm; 6.0 mg/m3
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+,F,N
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R48/22,R24/25,R26,R11,R37/38,R68,R50,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29121990
• 危险品运输编号：
  UN 1143 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  GP9625000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  铁桶包装，但用水饱和的丁烯醛应用铝、不锈钢桶或酚醛树脂衬里的桶进行包装。储存时应避免与热源或明火接触，并确保容器严格密闭。按照易燃有毒化学品的规定进行贮存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 巴豆醛,主要为反式
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
客运飞机: 不允许运输
货运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (3) 国际海运危规: 6.1 (3) 国际空运危规: 6.1 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 2)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
生殖细胞致突变性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H301 + H311 吞咽或皮肤接触有毒。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H330 吸入致命。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H341 怀疑会导致遗传性缺陷。
H373 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P361 + P364 立即除去∕脱掉所有沾污的衣物，清洗后方可再用。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H6O
分子式
: 70.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Crotonaldehyde, predominantly trans
<=100%
化学文摘登记号(CAS 123-73-9
No.) 204-647-1
EC-编号 605-009-00-9
索引编号
2,6-di-tert-Butyl-p-cresol
0.1 - 0.25 %
化学文摘登记号(CAS 128-37-0
No.) 204-881-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 60 min
测试过的物质ButojECt® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
刺激性的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -76 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
104 °C - lit.
g) 闪点
9 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 19.5 %(V)
爆炸下限: 2.15 %(V)
k) 蒸气压
43 hPa 在 20 °C
193 hPa 在 55 °C
l) 蒸汽密度
2.42 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.846 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
425.4 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Water (1 %)
BHT (>=0.1 - <=0.2 %)
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 240 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 0.5 h - 4,000 mg/m3
备注: 行为的：兴奋。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 大鼠 - 140 mg/kg
备注: 行为的：兴奋。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 人 -
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
离体试验表明有致突变效应
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (2,6-di-tert-Butyl-p-cresol)
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Crotonaldehyde, predominantly trans)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1143 国际海运危规: 1143 国际空运危规: 1143
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CROTONALDEHYDE, STABILIZED
国际海运危规: CROTONALDEHYDE, STABILIZED
国际空运危规: Crotonaldehyde

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

无色透明的易燃液体，具有窒息性和刺激性气味。在与光或空气接触后会变为淡黄色液体，并释放出极强的催泪气体。巴豆醛极易溶于水，并能与乙醇、乙醚、苯、甲苯、煤油和汽油等以任意比例互溶。它容易发生氧化、还原、加成及聚合反应，逐渐氧化成巴豆酸。此外，其蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物，遇氧化剂强烈反应，并且在火源或高温作用下会发生燃烧甚至爆炸。

巴豆醛主要用于矿物油的纯化溶剂、有机合成中间体、色谱分析标准物质、橡胶硫化促进剂、酒精变性剂、鞣制皮料时使用的试剂、抗氧剂以及杀虫剂等。

用途

作为常用的有机合成原料，巴豆醛可用于生产正丁醛、正丁醇、2-乙基己醇、山梨酸、3-甲氧基丁醛、3-甲氧基丁醇、丁烯酸、喹哪啶、顺丁烯二酸酐以及吡啶系产品。通过与丁二烯反应，巴豆醛可用于制备环氧树脂原料和增塑剂；与季戊四醇反应则能生成耐热树脂材料。此外，它还用于生产选矿用发泡剂、染料及橡胶抗氧剂、杀虫剂以及军用化学品。

工业级的丁烯醛实际上是由反式异构体和顺式异构体组成的混合物（[4170-30-3]），但顺式异构体非常不稳定，含量不足1%。

生产方法

巴豆醛由乙醛在碱或阴离子交换树脂催化作用下进行液相缩合生成丁醇醛，再于稀酸中加热缩合脱水制得。每生产一吨巴豆醛需要消耗1405千克乙醛、4.7千克氢氧化钠和4千克醛酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 在 sodium acetylide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-Ethynyl-2-butenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  （+）-吡喃内酯D的不对称形式合成

  摘要：

  摘要 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338584
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 在 lithium phosphate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以98.9%的产率得到巴豆醛
  参考文献：
  名称：

  Srednev; Yas'kina; Moskvichev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 968 - 970

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 1,2-丁二烯 在 巴豆醛 、 Lebedew-catalyst 作用下， 生成 间戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Gorin; Gorn, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 647,650,652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105001235B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• <i>α</i>-Alkylation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones Accompanied with the Double Bond Migration to<i>β</i>,<i>γ</i>
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Ken-ichi Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.66.1759

  日期：1993.6

  Lithiated α,β-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones reacted with alkyl halides accompanied by double bond migration to give α-alkylated β,γ-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones in satisfactory yields. This reaction was found to be caused at the first step by deprotonation from a γ-carbon atom by lithium diisopropylamide. In the case of hydrazones with two kinds of γ-protons, deprotonation from the less hindered γ-carbon occurred selectively. Using this reaction, a novel sesquiterpene, 2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal, which has a vinyl group at the α-position, was synthesized in a good yield.

  锂化的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脲与烷基卤化物反应，伴随着双键迁移，得到了产率良好的α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脲。首次发现该反应的第一步是由二异丙基氨基锂从γ碳原子上的脱质子作用引起的。对于具有两种γ氢的脲类化合物，选择性地从较少阻碍的γ碳上脱质子。利用这一反应，合成了一种新型倍半萜，2,5,9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛，其在α位具有乙烯基，产率良好。
• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• Asymmetric Total Synthesis of the Indole Diterpene Alkaloid Paspaline
  作者：Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01844

  日期：2015.10.2

  An enantioselective synthesis of the indole diterpenoid natural product paspaline is disclosed. Critical to this approach was the implementation of stereoselective desymmetrization reactions to assemble key stereocenters of the molecule. The design and execution of these tactics are described in detail, and a thorough analysis of observed outcomes is presented, ultimately providing the title compound

  公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行，并对观察到的结果进行了彻底分析，最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板，并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。

表征谱图