(E)-丁-2-烯醛 | 15798-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-丁-2-烯醛
• 英文名称: cis-crotonaldehyde
• 英文别名: crotonaldehyde；(Z)-2-butenal；2-butenal；Z-crotonaldehyde；cis-Crotonaldehyde；(Z)-but-2-enal
• CAS: 15798-64-8
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: MLUCVPSAIODCQM-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -74°C
• 沸点：
  104°C
• 密度：
  0.8190
• LogP：
  0.771 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1035

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-丁-2-烯醛 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective par voie organométallique de vinylsilanes fonctionnels à partir de dérivés carbonylés α-éthyléniques α-triméthylsilylés

  摘要：

  The alpha-trimethylsilyl conjugated carbonyl derivatives 1 easily react with organometallics 2 (M = Al, Mg, Zn) and allow preparation of functional vinylsilanes 3 or 4, in regioselective manner: R'-CH = C(SiMe(3))-C(OH)(R '')(R) 3; (R')(R)CH-C(SiMe(3)) = C(R '')(OSiMe(3)) 4.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)87025-2
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到(E)-丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  氰基酮亚胺反应催化不对称合成手性α,α-二烷基氨基腈

  摘要：

  手性氨基腈不仅是广泛有用的结构单元，而且越来越多地作为生物活性分子和药物中的结构基序出现。因此，手性氨基腈的催化不对称合成已得到深入研究，这反映在催化不对称 Strecker 反应的大量报道中。尽管取得了如此巨大的进展，以高选择性和高效的方式催化不对称合成手性α,α-二烷基氨基腈仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了一种通过氰基酮亚胺与烯醛反应催化不对称合成手性α,α-二烷基氨基腈的新方法。我们证明该反应可以在低至 20 ppm 的催化剂负载量下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03333

文献信息

• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• 取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103254191B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• 一种α,β-不饱和羰基化合物的E-异构体制备 Z-异构体的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN106256816B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供一种α,β‑不饱和羰基化合物的E‑异构体制备Z‑异构体的方法。所述方法使用手性含氮亚磷酸联萘二酚酯做催化剂，在温和的反应条件下，将α,β‑不饱和羰基化合物的E‑异构体高效转化为Z‑异构体。所述方法尤其适用于柠檬醛拆分剩余料中的部分香叶醛异构化制备橙花醛，重新得到香叶醛与橙花醛摩尔比接近1：1的柠檬醛可以再次对其进行拆分出橙花醛，提高原料利用率，降低成本。
• An experimental (flash vacuum pyrolysis) and theoretical study of the tautomerism of pyrazolinones at high temperatures
  作者：Gloria I. Yranzo、Elizabeth L. Moyano、Isabel Rozas、Christophe Dardonville、José Elguero

  DOI：10.1039/a807669c

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis experiments were carried out between 500 and 800 °C on 3(5)-phenyl- and 3(5)-methyl-pyrazolinones and on 3(5)-methoxy-5(3)-phenylpyrazole. The origin of the isolated products (mainly indanone, hydroxyalkynes and α,β-unsaturated aldehydes) can be explained as arising from the hydroxy tautomers of pyrazolinones. Temperature effects on the tautomeric equilibrium of 1-phenyl-3-methylpyrazolinone

  快速真空热解实验是在500至800°C的温度下对3（5）-苯基-和3（5）-甲基-吡唑啉酮以及3（5）-甲氧基-5（3）-苯基吡唑进行的。分离产物（主要是茚满酮，羟基炔烃和α，β-不饱和醛）的来源可以解释为源自吡唑啉酮的羟基互变异构体。温度对溶液中1-苯基-3-甲基吡唑啉酮的互变异构平衡的影响表明，CH互变异构体的百分比随温度增加而增加。对模型化合物吡唑啉酮本身的MP2从头计算已用于使这些发现合理化。吡唑啉酮的四个互变异构体的芳香性问题已通过Schleyer的NICS（核独立化学位移）计算进行了研究。
• Efficient access to polysubstituted tetrahydrofurans by electrophilic cyclization of vinylsilyl alcohols
  作者：Asunción Barbero、Héctor Barbero、Alfonso González-Ortega、Francisco J. Pulido、Patricia Val、Alberto Diez-Varga、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1039/c5ra06640a

  日期：——

  Stereocontrolled access to polysubstituted tetrahydrofurans from organosilanes.

  通过有机硅烷对多取代四氢呋喃的立体控制访问。

表征谱图