黄藤素 | 3486-67-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 天然来源抗感染药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 黄藤素
• 中文别名: 巴马汀；巴马丁；掌叶防已碱
• 英文名称: palmatine
• 英文别名: 5,6-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxydibenzo[a,g]quinolizinium；fibrauretine；berberine；palmitine；MUST-15032604；2,3,9,10-tetramethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium
• CAS: 3486-67-7
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₄
• mdl: MFCD00221758
• 分子量: 352.41
• InChiKey: QUCQEUCGKKTEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205°C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  -1.120 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

黄藤提取物

黄藤素是由防己科植物黄藤的茎和根中提取的总生物碱，主要成分为掌叶防己碱，并含有小檗碱等成分。它对多种革兰阳性、阴性菌具有抑制作用，还能增强白细胞吞噬功能。主要用于治疗上呼吸道感染、扁桃体炎、肠炎、痢疾、泌尿系统感染及外科和妇产科细菌性感染性疾病。此外，还用于滴眼治疗结膜炎；冲洗或置入阴道治疗假丝酵母菌感染等。

黄藤为防己科植物黄藤 Fibraurea tinctoria Lour. 的根或茎。主产于广东、广西、云南等地，秋后采收，洗净，切段，晒干。黄藤具有清热、解毒、利尿、通便的功效，可用于治疗饮食中毒、热郁便秘、痢疾、传染性肝炎、疮痈、赤眼、咽喉肿痛。

黄藤中主要化学成分为生物碱，其中巴马丁含量高达3%，因此利用黄藤为原料制取延胡索乙素。此外，还含有非洲防己碱(Columbamine)、黄藤素甲(Fibranine A)、黄藤素乙 (Fibranine B)、黄藤内酯(Fibralactone)、甾醇(C27H45OH)等成分。

药理作用 抗菌作用

黄藤生物碱对柯氏表皮癣菌等多种真菌有不同程度的抑菌作用。动物实验表明，黄藤素注射液能提高大鼠外周血中性粒细胞吞噬率、酸性α-醋酸萘酯酶阳性百分率和脾玫瑰花形成细胞百分率，促进白细胞移行抑制试验，降低移行抑制指数。

临床应用

1. 黄藤素片体外抑菌试验表明，在浓度0.05%时可抑制金黄色葡萄球菌生长；在浓度1%以上时还能对抗酸性分支杆菌。
2. 对未孕动物离体子宫有兴奋作用，与麦角毒碱的效应相似。
3. 提高白细胞吞噬细菌的能力，并对网状内皮质系统有一定的影响。
4. 参照胃仙U的抑菌作用，幽门螺旋杆菌对本品敏感度为1：40；其MIC值为1.9mg/ml。

功能主治

清热解毒。用于妇科炎症、菌痢、肠炎、呼吸道及泌尿道感染、外科感染和结膜炎等病症。

不良反应与副作用

个别患者在服用黄藤素片后可能出现轻微的胃肠不适、食欲减退和便秘，一般无需特殊处理，停药后可自行缓解。若出现全身麻木、心悸、气促、胸闷、面色苍白、烦躁不安、周身发热、皮肤瘙痒或红疹等过敏反应，应立即停药并寻求急诊室医师救治。

注意事项

1. 对本品过敏者禁用。
2. 如使用过量或出现严重不良反应，请立即就医。
3. 本品性状发生改变时禁止服用。
4. 请将此药品放在儿童不能接触的地方。

化学性质

黄藤素来源于毛茛科植物黄连 Coptis chinensis Franch。

用途

具有清热解毒作用，用于妇科炎症、菌痢、肠炎、呼吸道及泌尿道感染等疾病。此外，还具有广谱抑菌抗病毒作用、显著增加白细胞吞噬细菌的多重药理作用、良好的抗炎和增强机体免疫力作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄藤素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到7,8-dihydro-8-hydroxypalmatine
  参考文献：
  名称：

  Nyasse, Barthelemy; Nkwengoua; Sondengam, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 6, p. 358 - 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydro-8-hydroxypalmatine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到黄藤素
  参考文献：
  名称：

  A 7,8-dihydro-8-hydroxypalmatine from Enantia chlorantha

  摘要：

  7,8-dihydro-8-hydroxypalmatine, a novel protoberberine type alkaloid, along with palmatine, has been isolated and characterized from an anti-HIV active extract from Enantia chlorantha. The structures of the two compounds were elucidated by spectroscopic analyses and from chemical evidence. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00382-3

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• Derivatives Of Protoberberine Biological Alkaloids And Use Of Same Inhibiting Ulcerative Colitis
  申请人：Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：US20150031717A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Disclosed are derivatives of protoberberine biological alkaloids or physiologically acceptable salts thereof produced by means of a derivative reaction of a source material of biological alkaline quaternary ammonium salts of protoberberine alkaloids, a preparation method for same and pharmaceutical uses thereof. The derivatives of protoberberine biological alkaloids or the physiologically acceptable salts thereof show activity inhibiting ulcerative colitis and can be used in the preparation of drugs for same.

  本文披露了通过对原生物碱类季铵盐的源材料进行衍生反应而产生的原生物碱类季铵盐的衍生物或其生理上可接受的盐，以及其制备方法和药用用途。原生物碱类季铵盐的衍生物或其生理上可接受的盐显示出抑制溃疡性结肠炎的活性，并可用于制备相应药物。
• USE AND PREPARATION METHOD OF BERBERINE COMPOUNDS
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150164870A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A method of treating nervous system diseases associated with dopamine receptors comprising administering a patent in need a compound having a structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof in a pharmaceutically effective amount, and a method of making the compound having the structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof. The compound of formula (I) has multiple pharmacological functions such as the functions of activating opioid receptors and blocking dopamine D2 receptors, and has good physicochemical properties and oral bioavailability. General animal experiments show that such a compound has significant and long-lasting analgesic and calming effects and can be used to treat pain and other mental illnesses.

  一种治疗与多巴胺受体相关的神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，以药学有效量，并制备具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物的方法。式(I)的化合物具有多种药理功能，如激活阿片受体和阻断多巴胺D2受体的功能，并具有良好的理化性质和口服生物利用度。一般动物实验显示，这种化合物具有显著且持久的镇痛和镇静作用，可用于治疗疼痛和其他精神疾病。