Tetrahydropalmatrubin | 7762-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: Tetrahydropalmatrubin
• 英文别名: tetrahydropalmatrubine；Schefferine；2,3,10-trimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-9-ol
• CAS: 7762-76-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: DKBYSDUFSXFXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

tetrahydropalmatrubine是一种从草本植物 Corydalis saxicola 中分离出的生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydropalmatrubin 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢黄连碱衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及式(VII)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(VII)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、下调PCSK9表达。

  公开号：

  CN105418601A
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tetrafluoroboric acid 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Tetrahydropalmatrubin
  参考文献：
  名称：

  A tosyliminium ion-based total synthesis of (±)-schefferine

  摘要：

  报道了苯酚四氢原嗎啉生物碱(±)-schefferine的合成，其中关键步骤包括对于甲基醚丁香酚的对甲苯磺酰亚胺离子介导的Friedel-Crafts烷基化和分子内Mitsunobu型胺化。关键词：全合成，(±)-schefferine，天然产物，对甲苯磺酰亚胺离子，Mitsunobu胺化。

  DOI：

  10.1139/v00-120

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Chemical and microbial semi-synthesis of tetrahydroprotoberberines as inhibitors on tissue factor procoagulant activity
  作者：Hai-Xia Ge、Jian Zhang、Ling Chen、Jun-Ping Kou、Bo-Yang Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.002

  日期：2013.1

  13273, whereas compounds 4a, 4b, 5h, and 5i were microbial glycosylation products by Gliocladium deliquescens NRRL1086. The bioassay results showed that compounds 3 (tetrahydroberberine), 10 (tetrahydroberberrubine), and 5f (cinnamyl ester of 5) and 5i (glycosidic product of 5), exhibited the most potential effects, with IC50 values of 8.35, 6.75, 3.75, and 8.79 nM, respectively. The preliminary structure

  为了发现对组织因子促凝活性的新抑制剂，在脂多糖刺激的人THP-1细胞模型上筛选了21种四氢小ber碱。化合物：在这些四氢原小檗碱，几个独特的化合物是通过微生物转化合成6（升-corydalmine）通过区域选择性脱甲基化，得到灰色链霉菌ATCC 13273，而化合物4A，4B，5H和5I由分别微生物糖基化产物粘帚deliquescens NRRL1086。生物测定结果表明，化合物3（四氢小ber碱），10（四氢小rub碱）和5f（5的肉桂酸酯）和5i（5的糖苷产物）表现出最大的潜在作用，IC 50值分别为8.35、6.75、3.75和8.79 nM。初步的结构和活性关系分析表明，A环的2，3-亚甲基二氧基是强抑制作用所必需的，手性中心C-14的R构型比S型产物具有更高的活性。化合物5的脂肪酸或芳香酸酯的形成，除了肉桂酸酯，将削弱其作用。还有趣的是注意到四氢小ber碱的糖基化将保持甚至增强抑
• Unique biocatalytic resolution of racemic tetrahydroberberrubine via kinetic glycosylation and enantio-selective sulfation
  作者：Hai-Xia Ge、Jian Zhang、Ying Dong、Kai Cui、Bo-Yang Yu

  DOI：10.1039/c2cc32175k

  日期：——

  In this communication, we document a facile kinetic glycosylation resolution of racemic tetrahydroberberrubine. We also demonstrate that the enantiomeric excess of the resolved products is increased via a second resolution of the minor product of the first glycosylation resolution. This provides a rare example of tandem kinetic resolution of racemates.

  在这篇通讯中，我们记录了外消旋四氢小檗碱的简便动力学糖基化解析。我们还证明，通过对第一次糖基化解析的次要产物进行第二次解析，可以提高解析产物的对映体过量。这提供了一个罕见的外消旋体串联动力学解析实例。
• Structural Analyses of Metabolites of Phenolic 1-Benzyltetrahydroisoquinolines in Plant Cell Cultures by LC/NMR, LC/MS, and LC/CD
  作者：Kinuko Iwasa、Wenhua Cui、Makiko Sugiura、Atsuko Takeuchi、Masataka Moriyasu、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1021/np0402219

  日期：2005.7.1

  experiments was investigated by application of the combined LC/NMR and LC/APCI-MS (/MS) techniques. Several metabolites were detected, and their structures (6 and 8-14) were identified. Bioconversion of the phenolic 1-benzyltetrahydroisoquinoline (2) into the pseudoprotoberberine (8) was demonstrated for the first time. LC/APCI-MS and LC/CD experiments carried out on a chiral column permitted the deduction

  在Macleaya和Corydalis物种的细胞培养物中研究了酚类1-苄基四氢异喹啉生物碱的代谢。通过联合LC / NMR和LC / APCI-MS（/ MS）技术研究了从补料实验中获得的粗生物碱级分。检测到几种代谢物，并鉴定了它们的结构（6和8-14）。首次证明了酚的1-苄基四氢异喹啉（2）生物转化为假原小ber碱（8）。在手性色谱柱上进行的LC / APCI-MS和LC / CD实验允许推导手性代谢物的主要对映体形式。因此，结合NMR，MS和CD数据，可以对提取物基质溶液中的代谢物进行结构解析和立体化学分析，
• 四氢原小檗碱类化合物在制备抗抑郁药物中 的应用
  申请人：北京以岭药业有限公司

  公开号：CN103622958B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了四氢原小檗碱类化合物在制备抗抑郁药物中的应用，实验证实，四氢原小檗碱类化合物可有效缩短抑郁症模型小鼠游泳不动时间，明显缩短抑郁症模型小鼠悬尾累计不动时间，对利血平所致的小鼠抑郁状态有明显的改善作用，显示有一定的抗抑郁作用。