(8S)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 | 369656-57-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8S)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉
• 英文名称: (S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• 英文别名: (S)-8-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 369656-57-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: JQGOUNFVDYUKMM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有刚性链的新型四氢异喹啉CXCR4拮抗剂的合成

  摘要：

  报道了有效的TIQ15衍生的CXCR4拮抗剂的结构活性关系研究。在这项研究中，TIQ15侧链被限制以改善其药物特性。发现环己基氨基同源物15a是有效的CXCR4抑制剂（在CXCL12介导的Ca 2+通量中IC 50 = 33 nM ），在肝微粒体中的稳定性增强，并且对CYP450（2D6）的抑制作用降低。改进的CXCR4拮抗剂15a具有作为单药或联合抗癌疗法的潜在治疗应用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00406
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (8S)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 8-取代 5,6,7,8-四氢喹啉的合成

  摘要：

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23537
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 3-吗啉丙磺酸 、 [η⁵η5-(biot-2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopentadienyl)ethylamine)IrCl₂]₂ 、 sodium formate 、 (8S)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱（iii）生物素化的Cp *复合物中的8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉作为人工亚胺还原酶†

  摘要：

  研究了与生物素部分锚定在Cp *环上的铱金属络合物配位的二胺配体I-IV。与在人工亚胺还原酶中使用生物素化配体的传统生物素-链霉亲和素技术相反，该策略可用于设想不同链霉亲和素（Sav）突变体的对映体歧视如何影响金属辅因子的手性环境。仅在（R）-CAMPY IV的情况下由主体蛋白决定的在金属中心和第二配位球环境下的手性以协同方式起作用，在S112M Sav催化剂/催化剂比例为1.0：2.5时产生了更好的对映选择性。在这些优化条件下，人工亚胺还原酶在6,7-二甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉的不对称转移氢化反应中提供了良好的对映体过量（83％）。

  DOI：

  10.1039/c8nj04558e

文献信息

• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20140364411A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Compounds of formula (I) described herein are p38 MAPK inhibitors and are useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  本文描述的化合物的化学式（I）是p38 MAPK抑制剂，可用作抗炎药物，用于治疗呼吸道疾病等疾病。
• AMD070, a CXCR4 Chemokine Receptor Antagonist: Practical Large-Scale Laboratory Synthesis
  作者：Jason B. Crawford、Gang Chen、David Gauthier、Trevor Wilson、Bryon Carpenter、Ian R. Baird、Ernie McEachern、Alan Kaller、Curtis Harwig、Bem Atsma、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1021/op8000993

  日期：2008.9.19

  An efficient and convergent four-step synthetic route to the CXCR4 chemokine receptor antagonist AMD070 (1) has been developed which employs only a single chromatographic step in the entire sequence. Novel reductive amination methods have been developed for the coupling of 2 and 3 in which a dehydrative imine formation is followed by reduction with an attenuated borohydride reagent (zinc chloride and

  已经开发了一种有效且收敛的四步合成路线，可合成CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070（1），在整个序列中仅使用一个色谱步骤。已经开发了用于2和3的偶联的新型还原胺化方法，其中脱水亚胺的形成随后是用减毒的硼氢化物试剂（氯化锌和硼氢化钠）还原。采用选择性提取方法纯化合成中间体并去除试剂和杂质。的过程也被开发以隔离1在纯结晶形式。