(S)-2-[4-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)but-4-enyl]isoindole-1,3-dione | 865202-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[4-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)but-4-enyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4E)-4-{[(8S)-5,6,7,8-Tetrahydroquinolin-8-yl]imino}butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[4-[[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]imino]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 865202-91-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: WMTQTRDUKYQGLR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[4-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)but-4-enyl]isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N’-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N’-((S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070：实用的大规模实验室合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且收敛的四步合成路线，可合成CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070（1），在整个序列中仅使用一个色谱步骤。已经开发了用于2和3的偶联的新型还原胺化方法，其中脱水亚胺的形成随后是用减毒的硼氢化物试剂（氯化锌和硼氢化钠）还原。采用选择性提取方法纯化合成中间体并去除试剂和杂质。的过程也被开发以隔离1在纯结晶形式。

  DOI：

  10.1021/op8000993
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-[4-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)but-4-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070：实用的大规模实验室合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且收敛的四步合成路线，可合成CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070（1），在整个序列中仅使用一个色谱步骤。已经开发了用于2和3的偶联的新型还原胺化方法，其中脱水亚胺的形成随后是用减毒的硼氢化物试剂（氯化锌和硼氢化钠）还原。采用选择性提取方法纯化合成中间体并去除试剂和杂质。的过程也被开发以隔离1在纯结晶形式。

  DOI：

  10.1021/op8000993

文献信息

• Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 823-830
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• AMD070, a CXCR4 Chemokine Receptor Antagonist: Practical Large-Scale Laboratory Synthesis
  作者：Jason B. Crawford、Gang Chen、David Gauthier、Trevor Wilson、Bryon Carpenter、Ian R. Baird、Ernie McEachern、Alan Kaller、Curtis Harwig、Bem Atsma、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1021/op8000993

  日期：2008.9.19

  An efficient and convergent four-step synthetic route to the CXCR4 chemokine receptor antagonist AMD070 (1) has been developed which employs only a single chromatographic step in the entire sequence. Novel reductive amination methods have been developed for the coupling of 2 and 3 in which a dehydrative imine formation is followed by reduction with an attenuated borohydride reagent (zinc chloride and

  已经开发了一种有效且收敛的四步合成路线，可合成CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070（1），在整个序列中仅使用一个色谱步骤。已经开发了用于2和3的偶联的新型还原胺化方法，其中脱水亚胺的形成随后是用减毒的硼氢化物试剂（氯化锌和硼氢化钠）还原。采用选择性提取方法纯化合成中间体并去除试剂和杂质。的过程也被开发以隔离1在纯结晶形式。