(S)-N-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine | 451466-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine
• 英文别名: (8S)-N-(1-phenylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine；(8S)-N-(Phenylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine；(8S)-N-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 451466-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: RBFICQOQWHLHFA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde 、 (S)-N-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到(8S)-N-{[1-ethyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-N-(phenylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006023400A3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-N-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 8-取代 5,6,7,8-四氢喹啉的合成

  摘要：

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23537

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080045537A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种化合物，可以通过结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1789045A2

  公开（公告）日：2007-05-30