(R)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 451466-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: [(8R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl] acetate
• CAS: 451466-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QTEIQTRPDDPVKV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 咪唑 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯喹啉基 κ-阿片受体激动剂：化学酶合成和药理学评价。

  摘要：

  外消旋K-阿片受体(KOR)激动剂2-(3,4-二氯苯基)-1-[(4a RS ,8 SR ,8a SR )-8-(吡咯烷-1-基)-3,4,4a,5 ,6,7,8,8a-八氢喹啉-1(2 H )-基]乙烷-1-酮((±) -4 )是通过非对映选择性合成制备的。合成的第一个关键步骤是1,2,3,4-四氢醌-8-醇((±)-9 )的甲硅烷基醚的非对映选择性氢化，得到顺式、顺式构型的全氢喹啉衍生物(±) -10。去除 TBDMS 保护基团会产生 β-氨基醇，该醇与 SO 2 Cl 2反应形成恶噻唑烷。吡咯烷的亲核取代在构型反转后产生了所需的顺式、反式构型的全氢喹啉。为了获得对映体纯的 KOR 激动剂4 (99.8 % ee ) 和ent ‐ 4 (99.0 % ee )，1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇 ( R )‐ 8 (99.1 % ee ) 和 ( S )‐ 8 (98.4 % ee )

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000300
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉-8-基乙酸酯 在 amano lipase PS-IM 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯喹啉基 κ-阿片受体激动剂：化学酶合成和药理学评价。

  摘要：

  外消旋K-阿片受体(KOR)激动剂2-(3,4-二氯苯基)-1-[(4a RS ,8 SR ,8a SR )-8-(吡咯烷-1-基)-3,4,4a,5 ,6,7,8,8a-八氢喹啉-1(2 H )-基]乙烷-1-酮((±) -4 )是通过非对映选择性合成制备的。合成的第一个关键步骤是1,2,3,4-四氢醌-8-醇((±)-9 )的甲硅烷基醚的非对映选择性氢化，得到顺式、顺式构型的全氢喹啉衍生物(±) -10。去除 TBDMS 保护基团会产生 β-氨基醇，该醇与 SO 2 Cl 2反应形成恶噻唑烷。吡咯烷的亲核取代在构型反转后产生了所需的顺式、反式构型的全氢喹啉。为了获得对映体纯的 KOR 激动剂4 (99.8 % ee ) 和ent ‐ 4 (99.0 % ee )，1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇 ( R )‐ 8 (99.1 % ee ) 和 ( S )‐ 8 (98.4 % ee )

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000300

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 8-Substituted 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines
  作者：Junichi Uenishi、Masahiro Hamada

  DOI：10.1055/s-2002-23537

  日期：——

  substitution reaction with the azide, thioacetate, and dimethyl malonate anions and benzylamine gives the corresponding substituted products in an enantiomerically pure form with an inversion of the configuration in good yields. The methanolysis of (S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl acetate in the presence of potassium carbonate and alkylation of the resulting thiol anion with alkyl halides in a one-pot

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。
• [EN] NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS MICROBICIDES D'ÉTHER DE DIOXIME
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012001040A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, A1, X, Y6, Y7, Y8, G1, G2, G3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1、A1、X、Y6、Y7、Y8、G1、G2、G3和p如权利要求中所定义。本发明还提供了用于制备这些化合物的中间体，以及包含这些化合物的组合物，并将其用于农业或园艺中，以控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES
  申请人：Nebel Kurt

  公开号：US20130102631A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , A 1 , X, Y 6 , Y 7 , Y 8 , G 1 , G 2 , G 3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供公式(I)中的化合物，其中R1，A1，X，Y6，Y7，Y8，G1，G2，G3和p如权利要求书所定义。本发明还提供用于制备这些化合物的中间体，包括这些化合物的组合物以及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物被植物病原微生物，优选为真菌侵染。
• Chiral 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline Derivatives in Metal Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl Substituted-3,4-dihydroisoquinolines as Alkaloids Precursors
  作者：Giorgio Facchetti、Francesca Neva、Giulia Coffetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.3390/molecules28041907

  日期：——

  Although modest enantiomeric excess values were obtained (up to 69% ee in the case of substrate I), a satisfactory quantitative conversion was successfully fulfilled even in the case of the most demanding hindered substrates when La(OTf)3 was used as beneficial additive, opening up the possibility for a rational design of novel chiral catalysts alternatives to the Noyori-Ikariya (arene)Ru(II)/TsDPEN

  基于 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉主链的手性二胺，称为 CAMPY (L1)，或 2-甲基取代的类似物 Me-CAMPY (L2)，被用作 Cp* 金属配合物中的新型配体对于一系列取代的二氢异喹啉 (DHIQ) 的 ATH，已知是合成生物活性生物碱的关键中间体。在这种反应中评估了不同的金属基配合物，铑催化剂 C3 和 C4，证明在反应性和对映选择性方面都是最有效的。尽管获得适度的对映体过量值（在底物 I 的情况下高达 69% ee），但当 La(OTf)3 用作有益添加剂时，即使在要求最苛刻的受阻底物的情况下，也成功实现了令人满意的定量转化，