(E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 37951-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；flavokawain A；flavokavain A
• CAS: 37951-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: CGIBCVBDFUTMPT-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114℃
• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5 mg/ml； DMSO：2 mg/ml；乙醇：insol； PBS (pH 7.2)：不溶
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2964.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性 (E)-Flavokawain A 是从卡瓦胡椒中提取的一种查尔酮，具有抗癌作用。它通过干预 bax 蛋白依赖和线粒体依赖的凋亡途径，诱导膀胱癌细胞凋亡，并抑制小鼠肿瘤生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  山柰酚和甲基化山柰酚衍生物的全合成

  摘要：

  山奈酚 (1) 是一种来自各种植物的天然产物，其最长的线性序列只有 7 个步骤，从市售的 1,3,5-三甲氧基苯 (10) 的总产率为 47%。甲基化的山柰酚 2-5 也是​​通过使用这种简洁的合成方法制备的。该合成中的关键转化涉及 I2 氧化促进环化和 DDO 氧化羟基化。提供了实现 1 的几种策略。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100033
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propenone 在 三氯化铝 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  山柰酚和甲基化山柰酚衍生物的全合成

  摘要：

  山奈酚 (1) 是一种来自各种植物的天然产物，其最长的线性序列只有 7 个步骤，从市售的 1,3,5-三甲氧基苯 (10) 的总产率为 47%。甲基化的山柰酚 2-5 也是​​通过使用这种简洁的合成方法制备的。该合成中的关键转化涉及 I2 氧化促进环化和 DDO 氧化羟基化。提供了实现 1 的几种策略。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100033

文献信息

• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• Silica gel supported InBr3 and InCl3: new catalysts for the facile and rapid oxidation of 2′-hydroxychalcones and flavanones to their corresponding flavones under solvent free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.062

  日期：2005.1

  Silica gel supported InBr3 or InCl3 (15–20 mol %) were explored as a new solid-support catalysts for the facile and efficient oxidation, under solvent free conditions, of 2′-hydroxychalcones and flavanones to yield the corresponding flavones in >80% yield. The catalysts are easily prepared, stable, and efficient under mild reaction conditions.

  硅胶负载的InBr 3或InCl 3（15–20 mol％）被研究为一种新型的固体载体催化剂，可在无溶剂条件下方便，有效地氧化2'-羟基查耳酮和黄烷酮，以产生>的相应黄酮。 80％的产率。在温和的反应条件下，该催化剂易于制备，稳定且有效。
• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。
• Synthesis, Cytotoxicity, and Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i> Activity of New Chalcones
  作者：José C. Aponte、Manuela Verástegui、Edith Málaga、Mirko Zimic、Miguel Quiliano、Abraham J. Vaisberg、Robert H. Gilman、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jm800812k

  日期：2008.10.9

  Synthesis of a cytotoxic dihydrochalcone, first isolated from a traditional Amazonian medicinal plant Iryanthera juruensis Warb (Myristicaceae), followed by a comprehensive SAR analysis of saturated and unsaturated chalcone synthetic intermediates, led to the identification of analogues with selective and significant in vitro anti- Trypanosoma cruzi activity. Further SAR studies were undertaken with

  合成具有细胞毒性的二氢查耳酮，首先从传统的亚马逊药用植物鸢尾菊中提取（Myristicaceae），然后对饱和和不饱和查耳酮合成中间体进行全面的SAR分析，从而鉴定出具有选择性和显着体外抗锥虫病的类似物。克鲁兹活动。通过合成21个含有两个烯丙氧基部分的新查耳酮进行了进一步的SAR研究，结果发现了2'，4'-二烯丙氧基-6'-甲氧基查耳酮，在浓度低于25 microM时对这种寄生虫具有更高的选择性，其中四个表现出大于12的选择性指数。
• New Developments in the Synthesis of (E)-8-Styrylflavones
  作者：Raquel Seixas、Artur Silva、Orlando De Azevedo

  DOI：10.1055/s-0034-1380208

  日期：——

  )-8-styrylflavones is reported. This methodology involves the regio- and stereoselective Heck cross-coupling reaction of 8-iodoflavones and styrene derivatives. The Heck precursors, 8-iodoflavones, were obtained through an efficient regioselective one-pot oxidative cyclization–iodination reaction of ( E )-2′-hydroxychalcones by applying the iodine/dimethyl sulfoxide system.

  报道了合成新的 (E)-8-苯乙烯基黄酮的新途径。该方法涉及 8-碘黄酮和苯乙烯衍生物的区域选择性和立体选择性 Heck 交叉偶联反应。Heck 前体 8-碘黄酮是通过应用碘/二甲亚砜系统对 (E)-2'-羟基查耳酮进行有效的区域选择性一锅氧化环化-碘化反应获得的。