(E)-3,5-dimethoxy-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)phenol | 1432498-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3,5-dimethoxy-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)phenol
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]phenol
• CAS: 1432498-13-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: JSJQCQONAFTUCS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethoxy-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)phenol 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2R,3S)-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  wikstrol A和wikstrol B的全合成。

  摘要：

  wikstrol A和wikstrol B的第一个全合成是通过采用醛醇缩合反应，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性碘化，Sonogashira偶联和铑催化的氧化偶联来实现的。wikstrol A的关键中间体的结构通过单晶X射线分析通过​​其衍生物确认。

  DOI：

  10.1039/c9ob01219b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以60%的产率得到(E)-3,5-dimethoxy-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  wikstrol A和wikstrol B的全合成。

  摘要：

  wikstrol A和wikstrol B的第一个全合成是通过采用醛醇缩合反应，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性碘化，Sonogashira偶联和铑催化的氧化偶联来实现的。wikstrol A的关键中间体的结构通过单晶X射线分析通过​​其衍生物确认。

  DOI：

  10.1039/c9ob01219b

文献信息

• Deoxygenation of α,β-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction
  作者：Hu Yuan、Hao Chen、Huizi Jin、Bo Li、Rongcai Yue、Ji Ye、Yunheng Shen、Lei Shan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.109

  日期：2013.5

  An efficient protocol for deoxygenation of alpha,beta-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction is described. The reaction shows very good selectivity and tolerates a wide range of functionalities on alpha,beta-unsaturated acylphenols, giving corresponding 2-allylphenols in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of wikstrol A and wikstrol B
  作者：Kui Lu、Ming Li、Yuna Huang、Yuanyuan Sun、Zhi Gong、Qijun Wei、Xia Zhao、Yongmin Zhang、Peng Yu

  DOI：10.1039/c9ob01219b

  日期：——

  reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective iodination, Sonogashira coupling, and rhodium-catalyzed oxidative coupling as key steps. The structure of the key intermediate for wikstrol A was confirmed via its derivative by single-crystal X-ray analysis.

  wikstrol A和wikstrol B的第一个全合成是通过采用醛醇缩合反应，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性碘化，Sonogashira偶联和铑催化的氧化偶联来实现的。wikstrol A的关键中间体的结构通过单晶X射线分析通过​​其衍生物确认。