(E)-1-(2-甲氧基苯基)戊-1-烯-3-酮 | 91496-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-1-(2-甲氧基苯基)戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (1E)-1-(2-Methoxyphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 91496-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DRRQAXLAEYAHHB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-甲氧基苯基)戊-1-烯-3-酮 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到(S,E)-1-(2-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性动态动力学交叉电乙烯基化

  摘要：

  不对称的交叉亲电偶联已成为生产手性分子的有前途的工具。然而，这种化学与镍以外的金属的潜力仍然未知。在此，我们报道了钴催化的烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性乙烯基化反应。这项工作建立了一种合成对映体富集的 1,4-二烯的新方法。该反应通过动态动力学耦合方法进行，这不仅允许烯丙醇直接官能化，而且对于实现高化学选择性也是必不可少的。钴的使用使反应能够以高对映体特异性进行，这是镍催化剂无法实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08695
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-甲氧基苯基)戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  富含电子的烯烃与乙烯基卤化物的区域选择性Heck乙烯基化：中性途径在运行吗？

  摘要：

  溴和氯苯乙烯对富电子烯烃的高度区域选择性乙烯基化是通过在分子溶剂中用单或二齿膦进行钯催化来实现的，不需要卤化物清除剂，离子液体或离子添加剂。半不稳定的1,3-双（二苯基膦基）丙烷一氧化碳（dpppO）作为配体的使用导致更具挑战性的2-取代乙烯基醚的反应更快，并降低了Pd的负载量。与相关的芳基化反应相反，证据表明乙烯基化可能通过中性的Heck机制进行。

  DOI：

  10.1021/jo802781m

文献信息

• Dual ligand-promoted palladium-catalyzed nondirected C–H alkenylation of aryl ethers
  作者：Biao Yin、Manlin Fu、Lei Wang、Jiang Liu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d0cc00940g

  日期：——

  Direct C-H functionalization of aryl ethers remains challenging owing to their low reactivity and selectivity. Herein, a novel strategy for nondirected C-H alkenylation of aryl ethers promoted by a dual ligand catalyst was demonstrated. This catalytic system readily achieved the highly efficient alkenylation of alkyl aryl ethers (anisole, phenetole, n-propyl phenyl ether, n-butyl phenyl ether and benzyl

  芳基醚的直接CH官能化由于其低反应性和选择性而仍然具有挑战性。在本文中，证明了由双配体催化剂促进的芳基醚的非定向CH烯基化的新策略。该催化体系可轻松实现烷基芳基醚（苯甲醚，苯酚，正丙基苯基醚，正丁基苯基醚和苄基苯基醚），环状芳基醚（1,4-苯并二恶烷，2,3-二氢苯并呋喃）的高效烯基化，二苯并呋喃）和二苯氧化物。此外，所提出的方法已成功地用于含有芳基醚基序的复杂药物的后期修饰。有趣的是，本文开发的化合物显示出荧光性质，这将有助于其生物学应用。
• PRODRUGS
  申请人：Kratz Felix

  公开号：US20120094892A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to a prodrug comprising at least one cytostatic agent, wherein said prodrug is cleavable by prostate-specific antigen (PSA), a process for preparing said prodrug and a pharmaceutical composition containing said prodrug in a pharmaceutically effective amount, for use in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种前药，包含至少一种细胞增殖抑制剂，该前药可被前列腺特异性抗原（PSA）水解，制备该前药的方法以及含有该前药的药物组合物，用于治疗癌症的药物组合物中含有有效药量的该前药。
• Auwers; Voss, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4426
  作者：Auwers、Voss

  DOI：——

  日期：——
• Gheorghiu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 1442,1459
  作者：Gheorghiu

  DOI：——

  日期：——
• Auwers; Voss, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4425,5507
  作者：Auwers、Voss

  DOI：——

  日期：——