异十二烷 | 7045-71-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 异十二烷
• 中文别名: 異十二烷；2-甲基十一烷
• 英文名称: 2-methylundecane
• 英文别名: isododecane；2-Methyl-undecan；2-Methylundekan
• CAS: 7045-71-8；31807-55-3
• 化学式: C₁₂H₂₆
• mdl: MFCD00036106
• 分子量: 170.338
• InChiKey: GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-195°C
• 密度：
  0.74
• 闪点：
  170-195°C
• LogP：
  6.665 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1170;1164;1165.25;1165.39;1165.41;1165;1165;1167;1163;1164;1166;1166;1167;1164;1162;1166;1165.5;1166;1149.4;1166;1165

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S62
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  2286

制备方法与用途

物理性质

异十二烷在常温常压下为无色或淡黄色透明液体，无味、无臭，不溶于水但可溶于常见的有机溶剂。由于其支链结构导致分子间的相互作用较弱，在液态时分子间的这种较弱相互作用使得异十二烷具有较高的挥发性。

化学性质

异十二烷是一种纯碳氢化合物，仅包含碳和氢原子，并不含任何活性官能团，这赋予了它极简的化学结构以及稳定性与化学惰性。因此，异十二烷成为多种应用领域的理想选择。

用途

在化妆品中，异十二烷作为重要的成分之一，可用作膏体乳化剂，帮助将水和油性成分混合，从而实现均匀分布和良好的质地。由于其无色、无味、无臭的特点，不会影响化妆品的香气或颜色，并能提供清爽的肤感，便于涂抹且有助于防止肌肤水分流失。此外，异十二烷因其稳定性常被用作化学反应溶剂，在分析化学中还常用作内标物，用于测定反应产率和转化率，通过在分析样品中添加已知浓度的异十二烷来校正分析数据以确保准确性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异十二烷 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(methyl-d3)undecane-1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-d23
  参考文献：
  名称：

  基于铑在木炭上催化的CH活化，实现烷烃的温和高效的H / D交换。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800941
• 作为产物：
  描述：

  十二烷 在 氢气 作用下， 350.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 异十二烷
  参考文献：
  名称：

  正十二烷在纳米孔催化剂上的加氢转化。

  摘要：

  合成了浸渍在不同纳米多孔材料Meso-MFI，Si-SBA-15和AI-SBA-15上的铂催化剂，并进行了正十二烷在这些催化剂上的加氢转化。通过Brunauer-Emmett-Teller表面积，X射线衍射，N2吸附-脱附和程序升温的NH3脱附来分析催化特性。研究了温度，压力等操作参数对催化活性的影响。催化剂的酸性，温度和压力极大地影响了催化活性。较高的酸度，高温和较低的氢气压力导致较高的加氢转化率并促进了加氢裂化。弱酸性

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.6947
• 作为试剂：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 magnesium 在 异十二烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JP2015/51936

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nickel Complexes of a Pincer Amidobis(amine) Ligand: Synthesis, Structure, and Activity in Stoichiometric and Catalytic CC Bond-Forming Reactions of Alkyl Halides
  作者：Oleg Vechorkin、Zsolt Csok、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.200802059

  日期：2009.4.6

  Get a grip! NiII complexes of the new pincer amidobis(amine) ligand are described. The Ni chloride complex catalyzes Kumada–Corriu–Tamao coupling of unactivated alkyl halides with alkyl Grignard reagents, as well as double C–C coupling of CH2Cl2 with alkyl Grignard reagents (see schemes).

  控制！描述了新的钳制酰胺双（胺）配体的Ni II配合物。氯化镍配合物催化未活化的烷基卤化物与烷基格氏试剂的Kumada–Corriu–Tamao偶联，以及CH 2 Cl 2与烷基格氏试剂的双重C–C偶联（参见方案）。
• Cross-coupling of alkyl halides with aryl or alkyl Grignards catalyzed by dinuclear Ni(ii) complexes containing functionalized tripodal amine-pyrazolyl ligands
  作者：Fei Xue、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3dt32111h

  日期：——

  Structurally distinctive dinuclear Ni(II) complexes with furan or thiophene tethered amine-pyrazolyl tripodal hybrid ligands have been synthesized and crystallographically characterized. All complexes are catalytically active towards cross-coupling of aryl/alkyl Grignard reagents with β-H containing alkyl halides at room temperature in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). The catalytic efficacy of the complexes is dependent on the tether substituent at the central amine. Two species, Ni(II) TMEDA and Mg(II) TMEDA complexes, have been isolated from the catalytic reaction mixtures under different conditions. Some ligand-stabilized Ni(II) and Mg(II) bimetallic species have also been identified in the ESI-MS spectra.

  具有独特结构的二核Ni(II)配合物，其配体为带有呋喃或噻吩连接的氨基-吡唑啉三脚架杂化配体，已成功合成并经晶体学表征。所有这些配合物在室温下，并在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，对芳基/烷基格氏试剂与含β-H的烷基卤化物交叉偶联反应具有催化活性。配合物的催化效率取决于中心胺的连接基团。在不同的反应条件下，从催化反应混合物中分离出两种物质：Ni(II) TMEDA和Mg(II) TMEDA配合物。在ESI-MS谱中还鉴定出了一些配体稳定的Ni(II)和Mg(II)双金属物种。
• Mechanistic Insight into Synergistic Catalysis of Olefin Hydrogenation by a Hetero-Dinuclear Ru^II–Co^II Complex with Adjacent Reaction Sites
  作者：Dachao Hong、Yuji Ohgomori、Yoshihiro Shimoyama、Hiroaki Kotani、Tomoya Ishizuka、Yoshihiro Kon、Takahiko Kojima

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02104

  日期：2019.9.3

  have designed and synthesized a hetero-dinuclear RuII–CoII complex with a dinucleating ligand inspired by hetero-dinuclear active sites of metalloenzymes. A synergistic effect between the adjacent RuII and CoII sites has been confirmed in catalytic olefin hydrogenation by the complex, exhibiting a much higher turnover number than those of mononuclear RuII or CoII complexes as the components. A RuII-hydrido

  我们设计并合成了具有双核配体的异核Ru II - Co II复合物，该配体受金属酶异核活性位点的启发。该配合物已在催化烯烃加氢中证实了相邻的Ru II和Co II位点之间的协同作用，与作为组分的单核Ru II或Co II配合物相比，其周转数高得多。通过1 H NMR和电喷雾电离（ESI）飞行时间（TOF）-MS测量检测到Ru II-氢化物作为与烯烃和Co II反应的中间体建议结合甲醇的质子源。
• One-step Pd/C and Eu(OTf) 3 catalyzed hydrodeoxygenation of branched C 11 and C 12 biomass-based furans to the corresponding alkanes
  作者：Juha Keskiväli、Pauli Wrigstedt、Kalle Lagerblom、Timo Repo

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.01.017

  日期：2017.3

  Solvent-free NaOH catalyzed aldol condensation of biomass-derived 5-hydroxymethyl furfural (HMF) and furfural with methyl isobutyl ketone (MIBK) was studied, producing branched C11 and C12 furan compounds in high yields of up to 96%. Through use of a Pd/C and Eu(OTf)3 catalytic system, the condensation products of the bio-based starting materials were further hydrodeoxygenated (HDO) in one-step to

  研究了无溶剂的NaOH催化的生物量衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）和糠醛与甲基异丁基酮（MIBK）的羟醛缩合反应，可高产率地生产支链C 11和C 12呋喃化合物。通过使用Pd / C和Eu（OTf）3催化系统，将生物基原料的缩合产物一步一步加氢脱氧（HDO），以生产生物燃料相容的支链烷烃2-甲基十一烷（3）和2-甲基癸烷（4）的优良率分别为90％和98％。在本文开发的一步式HDO中，溶剂的变化对HDO工艺中反应路线和呋喃向烷烃的转化度有重大影响。从基于生物质的HMF和糠醛开始，可获得非常高的烷烃3（86％）和4（94％）的总收率。
• Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive
  作者：Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Surya P. Singh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja404285b

  日期：2013.7.3

  cobalt-catalyzed cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as a ligand precursor and LiI is described. Sterically congested quaternary carbon centers could be constructed by using tertiary alkyl Grignard reagents. This reaction proceeds via an ionic mechanism with inversion of stereochemistry at the reacting site of the alkyl halide and is compatible with

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。

表征谱图