(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 | 113826-06-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯
• 中文别名: (2R)-(-)-缩水甘油基对甲苯磺酸酯；(2R)-(-)-对甲苯磺酸缩水甘油酯；(2R)-(-)-甲苯磺酸环氧丙酯；(R)-(-)-对甲苯磺酸缩水甘油酯；(R)-缩水甘油基甲苯磺酰；R-对甲苯磺酸缩水甘油酯
• 英文名称: (R)-glycidyl tosylate
• 英文别名: (2R)-(-)-glycidyl tosylate；(R)-oxiran-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate；(R)-glycidyl p-toluenesulfonate；(R)-(-)-glycidyl 4-toluenesulfonate；(2R)-oxiran-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 113826-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• mdl: MFCD00010834
• 分子量: 228.269
• InChiKey: NOQXXYIGRPAZJC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C(lit.)
• 沸点：
  340.07°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  -18 º (c=2.5,CHCl3)
• 密度：
  1.3749 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  二恶烷：50 mg/mL，透明
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R43,R45,R51/53,R68,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29109000
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  RR0510000
• 危险类别：
  9
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H318,H334,H350,H411
• 储存条件：
  密封存储于阴凉干燥的库房中，冷藏温度应保持在2-8℃。请远离氧化剂和水源。

SDS

(2R)-(-)-缩水甘油基对甲苯磺酸酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (2R)-(-)-Glycidyl p-Toluenesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
(2R)-(-)-缩水甘油基对甲苯磺酸酯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (2R)-(-)-缩水甘油基对甲苯磺酸酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 113826-06-5
俗名： (2R)-(-)-Glycidyl Tosylate , p-Toluenesulfonic Acid (2R)-(-)-Glycidyl Ester
分子式： C10H12O4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
(2R)-(-)-缩水甘油基对甲苯磺酸酯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 48°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
(2R)-(-)-缩水甘油基对甲苯磺酸酯 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RR0510000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：这是一种无色至淡黄色的液体，在常温下适合密封保存。其沸点为46-49°C。

用途：它被广泛用作多种手性医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-(p-tolylsulfonyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific opening of glycidyl derivatives mediated by boron trifluoride. Asymmetric synthesis of ether-linked phospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a034
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 生成 (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯
  参考文献：
  名称：

  BYUN, HOE-SUP;BITTMANN, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2751-2754

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-[2-[4-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenyl]propan-2-yl]phenol 、 (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 在 (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 作用下， 以94的产率得到(S)-2,2-dimethyl-4-((4-(2-(4-((R)-oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  ESTER DERIVATIVES OF ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS FOR THEIR USE

  摘要：

  提供具有结构I的化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、J1、J2、X、Z、n1和n2如本文所定义，并且其中至少有一个R1、R2或R3是烷基、烯基、芳基或芳基烷基酯。还提供了这些化合物用于治疗各种症状，包括前列腺癌的用途，以及涉及这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20140335080A1

文献信息

• Substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP2018862A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  Described are compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R2, R3, W,and X have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  描述了一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R2、R3、W和X的定义在描述中详细说明，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质体蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• Synthesis of 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxamide and 3-oxo-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine-8-carboxamide derivatives as PARP1 inhibitors
  作者：Xuwei Shao、Steven Pak、Uday Kiran Velagapudi、Shruthi Gobbooru、Sai Shilpa Kommaraju、Woon-Kai Low、Gopal Subramaniam、Sanjai Kumar Pathak、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104075

  日期：2020.9

  using recombinant PARP1 enzyme assay that resulted in the acquisition of three PARP1 inhibitors: 3 (IC50 = 12 μM), 4 (IC50 = 5.8 μM), and 10 (IC50 = 0.88 μM). Compound 4 (2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxamide) was selected as a lead and it was subjected to further chemical modifications, involving analogue synthesis and scaffold hopping. These efforts led to the identification of (Z)-2-(4-hydroxy

  聚（ADP-核糖）聚合酶 1 (PARP1) 是一种广泛探索的抗癌药物靶点，在单链 DNA 断裂修复过程中发挥着重要作用。使用 PARP1-苯并咪唑-4-甲酰胺晶体结构和药效团模型对 Maybridge 小分子文库进行高通量虚拟筛选 (HTVS)，鉴定出 11 种化合物。使用重组 PARP1 酶测定法评估这些化合物，从而获得三种 PARP1 抑制剂：3 (IC 50 = 12 μM)、4 (IC 50 = 5.8 μM) 和10 (IC 50 = 0.88 μM)。化合物4(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxamide) 被选为先导化合物，并对其进行了进一步的化学修饰，包括类似物合成和支架跳跃。这些努力导致了 ( Z )-2-(4-hydroxybenzylidene)-3-oxo-3,4-dihydro-2 H - benzo[ b ][1,4]o
• Diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20050209283A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基础诱导基因表达系统的非甾体配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包含：DNA结合结构域；配体结合结构域；转活化结构域；和一个配体的ecdysone受体复合物与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• Orally active ghrelin receptor inverse agonists and their actions on a rat obesity model
  作者：Bitoku Takahashi、Hideaki Funami、Takehiko Iwaki、Hiroshi Maruoka、Makoto Shibata、Makoto Koyama、Asako Nagahira、Yoshiyuki Kamiide、Satomi Kanki、Yoshiyuki Igawa、Tsuyoshi Muto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.047

  日期：2015.8

  A series of 2-alkylamino nicotinamide analogs was prepared as orally active ghrelin receptor (ghrelinR) inverse agonists. Starting from compound 1, oral bioavailability was improved by modifying metabolically unstable sites and reducing molecular weight. Brain-permeable compound 33 and compound 24 with low brain permeability were tested in rat models of obesity; 30 mg/kg of compound 33 suppressed weight

  制备一系列2-烷基氨基烟酰胺类似物作为口服活性生长素释放肽受体（ghrelinR）反向激动剂。从化合物1开始，通过修饰代谢不稳定的位点并降低分子量，改善了口服生物利用度。在肥胖症的大鼠模型中测试了具有低脑通透性的脑通透性化合物33和化合物24；30 mg / kg的化合物33抑制了体重增加。PK / PD分析显示，ghrelinR反向激动剂的抗肥胖作用取决于他们的大脑浓度。

表征谱图