3-hexadecyloxy-2R-hydroxypropyl 1-para-toluenesulphonate | 120019-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hexadecyloxy-2R-hydroxypropyl 1-para-toluenesulphonate
• 英文别名: 1-O-hexadecyl-3-O-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol；(R)-1-O-hexadecyl-3-(p-toluenesulfonyl)-glycerol；1-O-hexadecyl-sn-glycerol 3-O-p-toluenesulfonate；(R)-1-O-hexadecyl-3-(p-toluenesulfonyl)glycerol；[(2R)-3-hexadecoxy-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 120019-37-6
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅S
• 分子量: 470.714
• InChiKey: UUEUZIPDQUXORP-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexadecyloxy-2R-hydroxypropyl 1-para-toluenesulphonate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 Β-乙酰基-Γ-O-十六烷基-L-Α-卵磷脂
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereocontrolled route to both enantiomers of platelet activating factor and analogs with long-chain esters at C-2: saturated and unsaturated ether glycerolipids by opening of glycidyl arenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a035
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 3-hexadecyloxy-2R-hydroxypropyl 1-para-toluenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective esterification or hydrolysis of 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives. Practical synthesis of (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol, a marine natural product

  摘要：

  Racemic 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives were resolved by acylation with palmitic anhydride in the presence of Pseudomonas fluorescens lipase in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of 1-O-alkyl-2-O-palmitoyl-3-O-tosylglycerols in isopropyl ether saturated with water was also highly stereoselective. An efficient and simple synthesis of the naturally occurring (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol based on this process is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00057a015

文献信息

• [EN] DI- AND TRI-CATIONIC GLYCOSYLATED ANTITUMOR ETHER LIPIDS, L-GUCOSYLATED GAELS AND RHAMNOSE-LINKED GAELS AS CYTOTOXIC AGENTS AGAINST EPITHELIAL CANCER CELLS AND CANCER STEM CELLS<br/>[FR] ETHERS LIPIDIQUES ANTITUMORAUX GLYCOSYLÉS DI- ET TRICATIONIQUES, GAEL L-GLYCOSYLÉS ET GAEL LIÉS À DU RHAMNOSE UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES DIRIGÉS CONTRE DES CELLULES ÉPITHÉLIALES CANCÉREUSES ET DES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2015179983A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Glycosylated Antitumor Ether Lipids (GAELs) kill cancer cells by a nonapoptotic pathway which is an attractive strategy to avoid resistance. To further optimize the antitumor effect, we prepared various analogs of di-, and tri-cationic GAEL analogs differing in the nature of the sugar (D-giucose or L-glucose), the anomeric linkage as well as position of the glycerolipid moiety. The di- and tri-cationic GAELs were synthesized and their in vitro anticancer properties were evaluated against drug resistant and aggressively growing cancer cell lines derived from human breast, prostate, pancreatic and ovarian cancers. The most potent dicationic GAEL analogs were also studied against cancer stem cells obtained from breast BT 474, prostate DU145 and ovarian A2780cp cell lines. Our results indicate that the number of positive charges, the position of the amino substituents and the nature of the sugar have significant effects on the anticancer activities of these compounds. The most active analog kill 50% of the cells at concentration range of 0.5-5μΜ and 90% of the cells at the concentration of 1-10μΜ depending on type of cancer cells.

  糖基化抗肿瘤醚脂质（GAELs）通过一种非凋亡途径杀灭癌细胞，这是一种吸引人的策略，可以避免抗药性。为了进一步优化抗肿瘤效果，我们制备了不同的双-和三-阳离子GAEL类似物，其糖的性质（D-葡萄糖或L-葡萄糖）、缩醛键以及甘油脂类团的位置不同。合成了双-和三-阳离子GAEL类似物，并评估了它们对人类乳腺、前列腺、胰腺和卵巢癌衍生的耐药和快速生长的癌细胞系的体外抗癌性能。最有效的双阳离子GAEL类似物也针对从乳腺BT 474、前列腺DU145和卵巢A2780cp细胞系中获得的癌干细胞进行了研究。我们的结果表明，阳离子数量、氨基取代物的位置和糖的性质对这些化合物的抗癌活性有显著影响。最活跃的类似物在浓度范围为0.5-5μΜ时杀死50%的细胞，在浓度为1-10μΜ时杀死90%的细胞，具体取决于癌细胞类型。
• Design, synthesis and evaluation of cytotoxic properties of bisamino glucosylated antitumor ether lipids against cancer cells and cancer stem cells
  作者：Makanjuola Ogunsina、Pranati Samadder、Temilolu Idowu、Gilbert Arthur、Frank Schweizer

  DOI：10.1039/c6md00328a

  日期：——

  diamino-D-gluco-based GAELs and their analogs, and screened them against a panel of human epithelial cancer cell lines and cancer stem cells. Most of the new GAEL analogs are more potent than chlorambucil, cisplatin and salinomycin. The most potent bisamine-based GAEL analogs 1, 2, 4 and 8 showed 2- to 3-fold enhanced cytotoxicity against various cancer cell lines when compared to β-GLN, indicating that the addition

  糖基化抗肿瘤醚脂质（GAEL）是一类通过非凋亡途径杀死癌细胞的两亲性抗肿瘤药。以前的研究已经表明，2-氨基-2-脱氧d -葡萄糖为基础的盖尔如α-GLN和β-GLN显示出大大改善的抗上皮癌细胞的抗肿瘤活性和干细胞。为了进一步优化生物活性，我们制备了一系列二氨基的d -葡糖基础的盖尔和它们的类似物，并筛选它们免受人类上皮癌细胞系和癌症干细胞的一个面板。大多数新的GAEL类似物比苯丁酸氮芥，顺铂和沙利霉素更有效。最有效的基于双胺的GAEL类似物1，与β-GLN相比，图2，图4和图8显示出对各种癌细胞系的细胞毒性提高了2-3倍，这表明添加第二个氨基基团增强了细胞毒性作用。活性最高的GAEL 1和4对分离自乳腺癌（BT-474）和前列腺（DU-145）细胞系的癌症干细胞的影响表明，两种GAEL抑制肿瘤球的形成并导致> 95％的损失5μM时癌症干细胞的活力 GAEL 1对BT-474癌症干细胞的活性优于沙利霉素。
• Isosteric phosphonate analogs of ET-16-OMe. Synthesis and biological evaluation of the enantiomers of 2'-(Trimethylammonio)ethyl 4-(hexadecyloxy)-3-methoxybutanephosphonate and 2'-(trimethylammonio)ethyl 4-(hexadecylthio)-3-methoxybutanephosphonate
  作者：Robert Bittman、Hoe Sup Byun、Brenda Mercier、Hassan Salari

  DOI：10.1021/jm00029a016

  日期：1994.2

  (8)] by LiCH2P(O)(OMe)2 using BF3.Et2O in tetrahydrofuran at low temperature. The cytotoxic activities of the hexadecyloxy and hexadecylthio phosphonate analogs of ET-18-OMe (1 and 2) against the murine leukemias WEHI-3B,L1210, and P388 were similar, indicating that substitution of a sulfur atom for oxygen in the long-chain ether does not result in a significant difference in cytotoxicity. The IC50 values

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿
• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022046631A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Compounds and methods of using said compounds, singly or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed (Formula (I)).

  本文披露了化合物及使用该化合物的方法，可单独使用或与其他药剂联合使用，并且该化合物的制药组合物用于治疗病毒感染（式子（I））。
• Regiospecific opening of glycidyl derivatives mediated by boron trifluoride. Asymmetric synthesis of ether-linked phospholipids
  作者：Pedro N. Guivisdalsky、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo00280a034

  日期：1989.9