(R)-(2-hydroxypent-4-enyl) 4-methylbenzenesulfonate | 501365-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2-hydroxypent-4-enyl) 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 501365-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: JPHRJTOIYKWVEY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-hydroxypent-4-enyl) 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-((4R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)non-1-en-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603
• 作为产物：
  描述：

  (±)-pent-4-en-1,2-diol 在 吡啶 、 Lipase PS 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(2-hydroxypent-4-enyl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087

文献信息

• Collective Syntheses of Guaiane Sesquiterpenes: Stereoselective Syntheses of (+)-Dysodensiol F, (+)-10β,14-Dihydroxy-<i>allo</i>-aromadendrane, and (−)-Dendroside C Aglycon
  作者：Hyun Su Kim、Hyunkyung Park、Juhee Lim、Changjin Lim、Taewoo Kim、Seungbeom Lee、Joonseong Hur、Jaehoon Sim、Hyun Jin Choi、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01907

  日期：2020.11.6

  sesquiterpenes and total syntheses of (+)-dysodensiol F, (+)-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane, and (−)-dendroside C aglycon starting from a versatile hydroazulene intermediate were accomplished. The key features of these syntheses involve late-stage carbene-mediated diastereoselective cyclopropanation, construction of an unusual cis-fused-hydroazulene skeleton via intramolecular Dieckmann condensation

  dysodensiol女，（+） - - 10β，14-二羟基-对三环倍半萜烯guaiane和（+）全合成集体合成路线同种异体-aromadendrane，和（ - ） - dendrosideÇ糖苷配基起始从一个多功能hydroazulene中间物完成的。这些合成的关键特征包括后期卡宾介导的非对映选择性环丙烷化，通过分子内Dieckmann缩合构建不寻常的顺式稠合氢杂氮骨架以及高度立体选择性的串联共轭物加成/分子内烯丙基烷基化以提供5/7/3三环guaiane天然产品的骨架。（ - ） - dysodensiol F和（+） - - dendrosideÇ糖苷配基与所述第一总的（+）合成的合成10β，14-二羟基-异基因-aromadendrane详细描述。还通过我们的合成公开了通过（-）-树胶苷C糖苷配基对Nrf2 / ARE信号传导途径的激活。
• Stereoselective Synthesis of <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols <i>via</i> Reductive Opening of 4-Amidotetrahydropyrans Derived from the Prins/Ritter Sequence
  作者：J. S. Yadav、Y. Jayasudhan Reddy、P. Adi Narayana Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol303364j

  日期：2013.2.1

  A novel method has been devised for anti-1,3-aminoalcohols through reductive elimination of iodomethyltetrahydropyrans which are in turn derived from a Prins/Ritter reaction sequence. The synthetic versatility of this method has been explored in the total synthesis of piperidine alkaloids and β-amino acids.

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。
• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryol A Using a Prins Cyclization/Reductive Cleavage Sequence
  作者：Elodie Brun、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01323

  日期：2015.9.4

  The total synthesis of (+)-cryptocaryol A was achieved in 20 steps from (R)-glycidol. The key steps were a Prins cyclization/reductive cleavage sequence to construct the C5–C11 polyol fragment, a diastereoselective aldol reaction to control the stereogenic center at C13, and a stereocontrolled reduction to introduce the stereogenic center at C15.

  从（R）-缩水甘油起20步就可以完成（+）-cryptocaryol A的总合成。关键步骤是构建Prins环化/还原性裂解序列以构建C5-C11多元醇片段，非对映选择性醛醇缩合反应以控制C13处的立体异构中心，以及立体受控还原以在C15处引入立体异构中心。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of 1,3,5,7-tetraol structural units using a Prins cyclisation–reductive cleavage sequence
  作者：Elodie Brun、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c4cc02702g

  日期：——

  Stereocontrolled access to all the diastereomers of 1,3,5,7-tetraol structural units was developed using a Prins cyclisation–reductive cleavage sequence.

  利用Prins环化-还原裂解序列，实现对1,3,5,7-四醇结构单元的所有对映体的立体控制访问。
• Stereospecific synthesis of a GS 4104 metabolite: Determination of absolute sterochemistry and influenza neuraminidase inhibitory activity
  作者：Willard Lew、Paul A. Escarpe、Dirk B. Mendel、David J. Sweeny、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00479-5

  日期：1999.10

  The total synthesis for the determination of the absolute stereochemistry of a GS 4104 metabolite 3 is described. In addition, the influenza neuraminidase inhibitory activity of 3 and related intermediates are reported.

  描述了用于确定GS 4104代谢物3的绝对立体化学的全合成。另外，据报道有3种流感病毒神经氨酸酶抑制活性及相关中间体。