(R)-2-hydroxyheptyl p-toluenesulfonate | 80800-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxyheptyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (R)-(+)-2-hydroxyheptyl tosylate；(R)-(-)-2-hydroxyheptyl p-toluenesulfonate；[(2R)-2-hydroxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80800-66-4；120925-79-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: CEEDULOIVHXCGE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxyheptyl p-toluenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-(+)-1,2-环氧庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过O定向双自由基炔烃氢化与Ph 3 SnH / Et 3 B，双I-Sn交换和双Stille偶联合成（+）-古霉素的C（7）–C（22）区段

  摘要：

  在此，在结构上复杂的二烷基二炔11上报道了新的双O定向的自由基氢氢化反应。通过使用构象抑制性乙缩醛来防止乙烯基中间物损害立体中心损害的1,5-H原子抽象反应，使用Ph 3 SnH / Et 3 B / O同时构建了具有高立体控制性的10个乙烯基锡烷2。然后，通过O-甲硅烷基化和两次I-Sn交换，将Distannane 10精制为双乙烯基碘化物9。9的双Stille偶联，O-去甲硅烷基化和随后的氧化提供8。

  DOI：

  10.1021/ol500050p
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-β 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 291.0h， 生成 (R)-2-hydroxyheptyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过O定向双自由基炔烃氢化与Ph 3 SnH / Et 3 B，双I-Sn交换和双Stille偶联合成（+）-古霉素的C（7）–C（22）区段

  摘要：

  在此，在结构上复杂的二烷基二炔11上报道了新的双O定向的自由基氢氢化反应。通过使用构象抑制性乙缩醛来防止乙烯基中间物损害立体中心损害的1,5-H原子抽象反应，使用Ph 3 SnH / Et 3 B / O同时构建了具有高立体控制性的10个乙烯基锡烷2。然后，通过O-甲硅烷基化和两次I-Sn交换，将Distannane 10精制为双乙烯基碘化物9。9的双Stille偶联，O-去甲硅烷基化和随后的氧化提供8。

  DOI：

  10.1021/ol500050p

文献信息

• Fluorine-containing optically active compound and liquid crystal
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05275756A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fluorine-containing optically active compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a straight chain alkyl or alkoxy group having from 6 to 14 carbon atoms or a 4-alkylphenyl or 4-alkoxyphenyl group having from 8 to 12 carbon atoms; R.sub.2 represents a straight chain alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms; C.sup.* represents an asymmetric carbon atoms; and X represents a hydrogen atom or a fluorine atom, provided that X represents a fluorine atom when R.sub.1 contains a phenyl group, and a liquid crystal composition containing the same are disclosed. The compound (I) has large spontaneous polarization and low viscosity to achieve a fast response time. In the N.sup.* phase of the compound (I), the helical pitch has small temperature dependence.

  公开了一种含氟的光学活性化合物，其化学式为（I）：##STR1## 其中，R.sub.1代表具有6至14个碳原子的直链烷基或烷氧基，或具有8至12个碳原子的4-烷基苯基或4-烷氧基苯基；R.sub.2代表具有1至8个碳原子的直链烷基；C.sup.*代表不对称碳原子；X代表氢原子或氟原子，如果R.sub.1含有苯基，则X代表氟原子。还公开了一种含有该化合物的液晶组合物。化合物（I）具有大的自发极化和低粘度，以实现快速响应时间。在化合物（I）的N.sup.*相中，螺旋周期具有小的温度依赖性。
• Fluorinated pyrimidine-phenyl optically active compounds and liquid crystal compositions thereof
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0469893A1

  公开（公告）日：1992-02-05

  Optically active compounds are represented by the formula: where R₁ is a C6-14 straight chain alkyl or alkoxy group or a C8-12 4-alkylphenyl or 4-alkoxyphenyl group; R₂ is a straight chain C1-9 alkyl group; C* is an asymmetric carbon atom; and X is a hydrogen or fluorine atom, provided that X is fluorine when R₁ contains a phenyl group. 29 such compounds are synthesised and their properties given in Table 1, namely large spontaneous polarization and low viscosity to achieve a fast response time, and in the N* phase of the compound (I), the helical pitch has a small temperature dependence. Liquid crystal compositions contain a compound (I) and can be used as a chiral dopant for an STN or TN mode of liquid crystal element. The compounds can be mixed with compounds which are not optically active and which show a smectic C phase, 23 of which are listed. These compositions are useful in opto-electric elements.

  光学活性化合物由式表示： 其中 R₁ 是 C6-14 直链烷基或烷氧基或 C8-12 4-烷基苯基或 4-烷氧基苯基；R₂ 是直链 C1-9 烷基；C* 是不对称碳原子；X 是氢原子或氟原子，但当 R₁ 含有苯基时，X 为氟原子。合成了 29 种这样的化合物，表 1 给出了它们的特性，即自发极化大、粘度低，以实现快速响应时间，在化合物（I）的 N* 相中，螺旋间距的温度依赖性小。 液晶组合物含有化合物（I），可用作 STN 或 TN 模式液晶元件的手性掺杂剂。这些化合物可与不具有光学活性且呈现出共晶 C 相的化合物混合使用，其中 23 种化合物已经列出。这些化合物可用于光电元件。
• US5275756A
  申请人：——

  公开号：US5275756A

  公开（公告）日：1994-01-04
• Synthesis of the C(7)–C(22) Sector of (+)-Acutiphycin via O-Directed Double Free Radical Alkyne Hydrostannation with Ph₃SnH/Et₃B, Double I–Sn Exchange, and Double Stille Coupling
  作者：Karl J. Hale、Maciej Maczka、Amarjit Kaur、Soraya Manaviazar、Mehrnoosh Ostovar、Milosz Grabski

  DOI：10.1021/ol500050p

  日期：2014.2.21

  Herein a new double O-directed free radical hydrostannation reaction is reported on the structurally complex dialkyldiyne 11. Through our use of a conformation-restraining acetal to help prevent stereocenter-compromising 1,5-H-atom abstraction reactions by vinyl radical intermediates, the two vinylstannanes of 10 were concurrently constructed with high stereocontrol using Ph3SnH/Et3B/O2. Distannane

  在此，在结构上复杂的二烷基二炔11上报道了新的双O定向的自由基氢氢化反应。通过使用构象抑制性乙缩醛来防止乙烯基中间物损害立体中心损害的1,5-H原子抽象反应，使用Ph 3 SnH / Et 3 B / O同时构建了具有高立体控制性的10个乙烯基锡烷2。然后，通过O-甲硅烷基化和两次I-Sn交换，将Distannane 10精制为双乙烯基碘化物9。9的双Stille偶联，O-去甲硅烷基化和随后的氧化提供8。