(S)-3-hydroxy-4-(p-toluenesulfonyloxy)butyronitrile | 118712-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-4-(p-toluenesulfonyloxy)butyronitrile
• 英文别名: (3S)-hydroxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanenitrile；(S)-1-cyano-2-hydroxy-3-tosyloxypropane；(3S)-3-hydroxy-4-p-toluenesulfonyloxybutyronitrile；[(2S)-3-cyano-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 118712-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: MHRSSQGDFHPZPL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4-(p-toluenesulfonyloxy)butyronitrile 以 异丁醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到isobutyl (3S)-3-hydroxy-4-(p-toluenesulfonyloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 3,4-epoxybutyrate and intermediate therefor

  摘要：

  一种公式为##STR1##的3,4-环氧丁酸酯，其中R1是烷基或芳基烷基，可通过以下步骤高效制备：(a)在碱的存在下，将公式为##STR2##的3,4-二羟基丁腈与公式为R2-SO2-Cl的磺酰氯反应，其中R2是烷基或可能被取代的苯基，以获得公式为##STR3##的化合物；(b)在酸的存在下，将步骤(a)中制备的化合物与公式为R1-OH的醇反应，以获得公式为##STR4##的化合物；(c)将步骤(b)中制备的化合物与碱反应，以获得3,4-环氧丁酸酯。

  公开号：

  US05079382A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-4-(p-toluenesulfonyloxy)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  由钛（O-介导的硅烷缩水甘油基衍生物的开环我-1- PR）4或Al（O-我-Pr）3：访问多功能Ç 3积木。

  摘要：

  Ti（O- i- Pr）4或Al（O- i- Pr）3催化的Me 3 SiN 3或Me 3 SiCN催化手性缩水甘油或甲苯磺酸缩水甘油酯的开环反应是区域特异性的，并且立体选择性很高，导致新的三功能手性构建基块。通过Mosher酯衍生物的1 H NMR测定，开环产物的对映体过量为90-95％，这表明在开环过程中光学纯度没有明显降低。该方法用于在94％ee（丙醇类似物的前体）中一锅合成（R）-1-叠氮基-3-萘氧基-2-羟基丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82168-0

文献信息

• Lipase-Catalyzed Enantiomer Separation of 3-Hydroxy-4-(tosyloxy)butanenitrile: Synthesis of (R)-GABOB (=(3R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid) and (R)-Carnitine Hydrochloride (=(2R)-3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethylpropan-1-aminium Chloride)
  作者：Ahmed Kamal、G. B. Ramesh Khanna、Tadiparthi Krishnaji

  DOI：10.1002/hlca.200790180

  日期：2007.9

  Enzymatic resolution of racemic 3-hydroxy-4-(tosyloxy)butanenitrile ((±)-5) by using various lipases in different solvents were studied. The obtained optically pure (3R)-3-(acetyloxy)-4-(tosyloxy)butanenitrile ((R)-6), upon treatment with aqueous ammonia followed by conc. HCl solution, provided (R)-GABOB (=(3R)-4-amino-3-hydroxybutanoic acid; (R)-1). Similarly, reaction of (R)-6 with aqueous trimethylamine

  研究了在不同溶剂中使用各种脂肪酶的消旋3-羟基-4-（甲苯磺酰氧基）丁腈（（±）-5）的酶促拆分。在用氨水处理，然后浓缩后，得到的光学纯的（3 R）-3-（乙酰氧基）-4-（甲苯磺酰氧基）丁腈（（R）-6）。HCl溶液，得到（R）-GABOB（＝（3R）-4-氨基-3-羟基丁酸；（R）-1）。类似地，（R）-6与三甲胺水溶液反应，然后浓缩。提供的HCl溶液（R）-肉碱盐酸盐（=（2 R）-3-羧基-2-羟基-N，N，N-三甲基丙烷-1-氯化铵；（- [R - ）2在一个迅速的方式⋅HCl）。
• Process for the preparation of 3-pyrrolidinols and intermediates therefor
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05179212A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  3-Pyrrolidinol or its salt is economically produced by cyclizing an aminobutanol derivative of the formula: ##STR1## wherein R is an alkyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, or its salt.

  3-吡咯烷醇或其盐可通过将式子为：##STR1## 的氨基丁醇衍生物环化来经济生产，其中R是烷基或取代或未取代的苯基团或其盐。
• Chemoenzymatic Process for the Stereoselective Preparation of (R)-Gamma-Amino-Beta-Hydroxybutyric Acid [(R)-GABOB) and (R)-Carnitine
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20090233337A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides a chemoenzymatic process for the preparation of (R)-GABOB and (R)-carnitine employing lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-4-tosyloxybutanenitrile as the key step. The drawing accompanying this specification represents the preparation of racemic 3-hydroxy-4-tosyloxybutanenitrile, its lipase-mediated kinetic resolution and its successful application in the preparation of (R)-GABOB and (R)-carnitine.

  本发明提供了一种化学酶法制备(R)-GABOB和(R)-肉碱的过程，其中利用脂肪酶介导的3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的分离是关键步骤。本说明书附带的图示表示了混合型3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的制备，其脂肪酶介导的动力学分离以及在制备(R)-GABOB和(R)-肉碱方面的成功应用。
• Aminobutanol derivative and process for the preparation of 3-pyrrolidinol from the same
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0431521A1

  公开（公告）日：1991-06-12

  3-Pyrrolidinol or its salt is econimically produced by cyclizing an aminobutanol derivative of the formula: wherein R is an alkyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, or its salt.

  3-吡咯烷醇或其盐是通过环化式中的氨基丁醇衍生物经济地生产出来的： 其中 R 是烷基或取代或未取代的苯基，或其盐。
• Arenesulfonate derivatives of homochiral glycidol: versatile chiral building blocks for organic synthesis
  作者：Janice M. Klunder、Tetsuo Onami、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00267a014

  日期：1989.3