(S)-1-fluoro-3-O-ptoluenesulfonyl-2,3-propanediol | 146459-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-fluoro-3-O-ptoluenesulfonyl-2,3-propanediol
• 英文别名: (S)-3-fluoro-2-hydroxypropyl-4-methylbenzene sulfonate；(S)-1-fluoro-3-(p-toluenesulfonyloxy)-2-propanol；(S)-3-Fluoro-2-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-3-fluoro-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 146459-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₄S
• 分子量: 248.275
• InChiKey: XZIFMNAUDJYCEX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-对甲苯磺酸-1-甘油酯	(R)-3-tosyloxy-1,2-propanediol	41274-09-3	C10H14O5S	246.284
  (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯	(R)-glycidyl tosylate	113826-06-5	C10H12O4S	228.269
  ——	(S)-4-tosyloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide	445030-22-8	C10H12O7S2	308.333
  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯	(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylmethyl p-toluenesulfonate	23788-74-1	C13H18O5S	286.349

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-1-fluoro-2-methoxymethoxypropyl p-toluenesulfonate	146459-55-4	C12H17FO5S	292.328
  ——	(S,E)-methyl 3-((1-fluoro-3-(tosyloxy)propan-2-yl)oxy)acrylate	——	C14H17FO6S	332.35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-fluoro-3-O-ptoluenesulfonyl-2,3-propanediol 在 磷酸酐 、 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-bromomethoxy-3-fluoro-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Fluoro-2-phosphonomethoxypropyl) (FPMP) Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  已合成一组新化合物：嘌呤和嘧啶碱基的N-(3-氟-2-磷甲氧基丙基)（FPMP）衍生物，对广谱逆转录病毒表现出显著的选择性活性。从相应的N-(3-氟-2-羟基丙基)衍生物经过异构环上氨基选择性苯甲酰化、与异丙基对甲苯磺酰氧甲基磷酸二异丙酯（II）反应，以及随后去除保护基制备了腺嘌呤（V）、鸟嘌呤（IX）、胞嘧啶（XIII）、2,6-二氨基嘌呤（XXI）、3-去氧腺嘌呤（XVII）、黄嘌呤（X）和次黄嘌呤（VI）的消旋N-(3-氟-2-磷甲氧基丙基)衍生物。手性FPMP衍生物通过异构碱基与相应的手性合成物（XXX、XXXVII）反应后去保护基制备。所需的手性合成物是通过两种方法从对映异构体3-氟-1,2-丙二醇获得的。在第一种方法中，首要羟基进行三苯甲酰化，得到的衍生物与化合物II反应，去除三苯甲基基团，然后进行甲磺酰化以得到合成物XXXVII。第二种途径包括选择性对磺酰化首要羟基，将次要羟基转化为乙酰氧甲基醚通过甲氧基甲基醚；将乙酰氧化合物与溴三甲基硅烷和三异丙基磷酸酯处理后得到所需的合成物XXX。

  DOI：

  10.1135/cccc19931645
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 ruthenium trichloride 盐酸 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (S)-1-fluoro-3-O-ptoluenesulfonyl-2,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Lohray; Rajesh; Bhushan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 586 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrahydroimidazo(1,5-D)[1,4]Oxazepine Derivative
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140243316A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof works as an mGluR2 antagonist, and is applicable as a therapeutic agent for neurological disorders related to glutamate dysfunction and diseases involving the mGluR2, such as Alzheimer's disease: wherein R is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, R 1 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 2 is a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, and R 4 is a C 1-6 alkyl group or the like.

  以下公式（I）表示的化合物或其药用可接受盐作为mGluR2拮抗剂，可用作治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经疾病和涉及mGluR2的疾病，如阿尔茨海默病：其中R是氢原子、C1-6烷基或类似物，R1是C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R2是卤素原子、C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R3是氢原子、C1-6烷基或类似物，R4是C1-6烷基或类似物。
• Tetrahydroimidazo[1,5-d][1,4]oxazepine compound
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20160052937A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound represented by formula (I): wherein R is a methyl group or the like, R 1 is a fluorine atom or the like, R 2 is a hydrogen atom or a fluorine atom, R 3 is a hydrogen atom, R 4 is an ethyl group or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  由以下式（I）表示的化合物：其中R是甲基基团或类似物，R1是氟原子或类似物，R2是氢原子或氟原子，R3是氢原子，R4是乙基基团或类似物，或其药学上可接受的盐。
• The Role of Chirality of [¹⁸F]SMBT-1 in Imaging of Monoamine Oxidase-B
  作者：Ryuichi Harada、Yuki Shimizu、Yiqing Du、Yoichi Ishikawa、Ren Iwata、Yukitsuka Kudo、Kazuhiko Yanai、Nobuyuki Okamura、Shozo Furumoto

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00655

  日期：2022.2.2

  (S)-(2-Methylpyrid-5-yl)-6-[(3-[18F]fluoro-2-hydroxy)propoxy]quinoline ([18F]SMBT-1) was recently developed as a novel class of selective and reversible monoamine oxidase-B (MAO-B) tracers for in vivo imaging of reactive astrogliosis via positron emission tomography. To investigate the effect of the chirality of [18F]SMBT-1 on tracer performance, we synthesized (S)-[18F]6 ([18F]SMBT-1) and (R)-[18F]6

  ( S )-(2-Methylpyrid-5-yl)-6-[(3-[ 18 F]fluoro-2-hydroxy)propoxy]quinoline ([ 18 F]SMBT-1) 最近被开发为一种新型的选择性和可逆单胺氧化酶-B (MAO-B) 示踪剂，用于通过正电子发射断层扫描对反应性星形胶质细胞增生进行体内成像。为了研究 [ 18 F]SMBT-1 的手性对示踪剂性能的影响，我们合成了 ( S )-[ 18 F] 6 ([ 18 F]SMBT-1) 和 ( R )-[ 18 F] 6和比较了它们的结合特性、药代动力学和代谢。(小号)- 6与 ( R ) -6相比，对 MAO-B 的结合亲和力更高，对 MAO-A 的结合亲和力更低，表明选择性比 (MAO-B/MAO-A) 更高。在小鼠中进行的药代动力学研究表明，( S )-[ 18 F] 6和 ( R )-[ 18 F] 6均显示出足够的初始脑摄取。然而，(
• Di(2-propyl)esters of
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US05352786A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  The invention relates to new compounds, di(2-propyl) esters of (R)-, (S)- and (RS)-1-fluoro-2-phosphonomethoxy-3-p-toluenesulfonyloxypropane and the method of producing them. The compounds can be used with advantage in the preparation of N-(3-fluoro-2-phosphonomethoxypropyl) derivatives of heterocyclic purine and pyrimidine bases that have antiviral activity.

  本发明涉及新化合物，即(R)-、(S)-和(RS)-1-氟-2-膦酸甲氧基-3-p-甲苯磺酰氧基丙酸二(2-丙基)酯及其制备方法。该化合物可优选用于制备具有抗病毒活性的杂环嘌呤和嘧啶碱基的N-(3-氟-2-膦酸甲氧基丙基)衍生物。
• Di(2-PROPYL)ESTERS OF 1-FLUORO-2-PHOSPHONOMETHOXY-3-P-TOLUENESULFONYLOXYPROPANES, THEIR PRODUCING AND UTILIZATION
  申请人：CESKOSLOVENSKA AKADEMIE VED

  公开号：EP0540707A1

  公开（公告）日：1993-05-12