(S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 118629-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-2-hydroxypent-4-enyl tosylate；[(2S)-2-hydroxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 118629-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: JPHRJTOIYKWVEY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 dimethylsulfide borane complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-bromopentane
  参考文献：
  名称：

  二倍二内酯 C 和 D 的全合成

  摘要：

  描述了二倍二内酯 C 和 D 的高度收敛、立体选择性全合成。该协议涉及使用手性环氧化物的区域选择性开环、1,3-二噻烷与溴化物和手性环氧化物的顺序双烷基化、硼氢化和 Yamaguchi macrolactonisation 作为关键步骤。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.703
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-hydroxy-pent-4-enyl ester 在 吡啶 、 Lipase PS 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of a Natural Iridoid
  作者：Sujin Lee、Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol201089f

  日期：2011.7.1

  synthesis of 6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-4-methylenehexahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one has been accomplished. A key feature of the synthesis includes facile construction of the bicyclic lactone intermediate via intramolecular Pd(0)-catalyzed allylic alkylation and the efficient transformation of this intermediate into the iridoid skeleton employing silicon tethered radical cyclization.

  已经完成了6-羟基-7-（羟甲基）-4-亚甲基六氢环戊[ c ]吡喃-1（3 H）-one的第一次全合成。合成的关键特征包括通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化轻松构建双环内酯中间体，以及利用硅系自由基环化将该中间体有效转化为虹彩骨架。
• Stereoselective Synthesis of <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols <i>via</i> Reductive Opening of 4-Amidotetrahydropyrans Derived from the Prins/Ritter Sequence
  作者：J. S. Yadav、Y. Jayasudhan Reddy、P. Adi Narayana Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol303364j

  日期：2013.2.1

  A novel method has been devised for anti-1,3-aminoalcohols through reductive elimination of iodomethyltetrahydropyrans which are in turn derived from a Prins/Ritter reaction sequence. The synthetic versatility of this method has been explored in the total synthesis of piperidine alkaloids and β-amino acids.

  已经通过还原性消除碘代甲基四氢吡喃而设计了一种新的抗-1,3-氨基醇的方法，该碘继而衍生自Prins / Ritter反应序列。已经在哌啶生物碱和β-氨基酸的全合成中探索了该方法的合成多功能性。
• Stereoselective Synthesis of 2-(2-Hydroxyalkyl)piperidine Alkaloids Through Prins–Ritter Reaction
  作者：B. V. Subba Reddy、Supriya Ghanty、N. Siva Senkar Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2013.869603

  日期：2014.6.3

  Abstract A stereoselective total synthesis of the 2-(2-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids has been accomplished by a Prins–Ritter amidation sequence. Other steps involved in this synthesis are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HRK) and ring-closing metathesis (RCM). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要
• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryol A Using a Prins Cyclization/Reductive Cleavage Sequence
  作者：Elodie Brun、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01323

  日期：2015.9.4

  The total synthesis of (+)-cryptocaryol A was achieved in 20 steps from (R)-glycidol. The key steps were a Prins cyclization/reductive cleavage sequence to construct the C5–C11 polyol fragment, a diastereoselective aldol reaction to control the stereogenic center at C13, and a stereocontrolled reduction to introduce the stereogenic center at C15.

  从（R）-缩水甘油起20步就可以完成（+）-cryptocaryol A的总合成。关键步骤是构建Prins环化/还原性裂解序列以构建C5-C11多元醇片段，非对映选择性醛醇缩合反应以控制C13处的立体异构中心，以及立体受控还原以在C15处引入立体异构中心。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of 1,3,5,7-tetraol structural units using a Prins cyclisation–reductive cleavage sequence
  作者：Elodie Brun、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c4cc02702g

  日期：——

  Stereocontrolled access to all the diastereomers of 1,3,5,7-tetraol structural units was developed using a Prins cyclisation–reductive cleavage sequence.

  利用Prins环化-还原裂解序列，实现对1,3,5,7-四醇结构单元的所有对映体的立体控制访问。