Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-propyl ester | 165821-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 165821-73-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S
• 分子量: 366.435
• InChiKey: GESJIZMHFNXESB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-propyl ester 在 硼烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 (R)-2-(3,4-二甲氧基苄基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines from 4-Hydroxynitriles. Application to the Synthesis of the Dopamine Agonist rs-59022

  摘要：

  Two novel routes to optically active 4-hydroxynitriles and the subsequent cyclization to 2-substituted pyrrolidines are described. The methodology is applied to the synthesis of the key intermediate used in the synthesis of the dopamine agonist RS-59022. Unusual selectivity in the CBS reduction of 4-oxonitriles is explained through structural and mechanistic analysis.

  DOI：

  10.1080/00397919508012679
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-3(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  (S)-1-Arylpropan-2-ols 的有机催化方法：抗癫痫药 (-)-Talampanel 关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。

  DOI：

  10.1080/00397910903221753

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines from 4-Hydroxynitriles. Application to the Synthesis of the Dopamine Agonist rs-59022
  作者：Owen W. Gooding、Rekha P. Bansal

  DOI：10.1080/00397919508012679

  日期：1995.4

  Two novel routes to optically active 4-hydroxynitriles and the subsequent cyclization to 2-substituted pyrrolidines are described. The methodology is applied to the synthesis of the key intermediate used in the synthesis of the dopamine agonist RS-59022. Unusual selectivity in the CBS reduction of 4-oxonitriles is explained through structural and mechanistic analysis.
• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。