Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(R)-2-hydroxy-hex-4-enyl ester | 171075-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(R)-2-hydroxy-hex-4-enyl ester
• 英文别名: [(Z,2R)-2-hydroxyhex-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 171075-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: GYANGPVCFAUORD-VSQXVHSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(R)-2-hydroxy-hex-4-enyl ester 在 咪唑 、 四氧化锇 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical chiral route to muscarine and its three diastereomers.

  摘要：

  从易于获得的手性起始材料开始，已经开发出一种制备光学纯形式的毒蕈碱生物碱的所有可能立体异构体的实用途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1067
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(Z)-1-(phenylmethoxy)-4-hexen-2-ol 在 吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(R)-2-hydroxy-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical chiral route to muscarine and its three diastereomers.

  摘要：

  从易于获得的手性起始材料开始，已经开发出一种制备光学纯形式的毒蕈碱生物碱的所有可能立体异构体的实用途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1067

文献信息

• Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling. Total Synthesis of Amphidinolide P
  作者：Barry M. Trost、Julien P. N. Papillon、Thomas Nussbaumer

  DOI：10.1021/ja055967n

  日期：2005.12.1

  unsaturated ruthenium complex catalyzed the formation of a carbon-carbon bond between two judiciously chosen alkene and alkyne partners in good yield, and in a chemo- and regioselective fashion, despite the significant degree of unsaturation of the substrates. The resulting 1,4-diene forms the backbone of the cytotoxic marine natural product amphidinolide P. The alkene partner was rapidly assembled from (R)-glycidyl

  尽管底物具有显着的不饱和度，但配位不饱和钌络合物以良好的产率、化学和区域选择性的方式催化了两个精心选择的烯烃和炔烃伙伴之间碳-碳键的形成。由此产生的 1,4-二烯形成了细胞毒性海洋天然产物两栖内酯 P 的骨架。烯烃伴侣由 (R)-甲苯磺酸缩水甘油酯快速组装而成，它是单瓶连续三组分偶联过程的关键使用乙烯基锂和乙烯基氰铜酸酯。炔烃配偶体的合成利用了在螯合控制条件下由顺式乙酸衍生的烯丙基锡试剂的不寻常的反选择性加成。此外，还具有使用偶氮二羧酸酯-三苯基膦系统的显着E选择性E2工艺。还介绍了使用 β-内酯作为热力学弹簧来实现大内酯化的第一个例子。因此，氧杂环丁酮环被用作有效的保护基团，提高了该全合成的整体效率。这项工作也是进一步探讨钌催化的烯烃-炔烃偶联范围的机会，特别是使用烯炔，并描述了使用各种官能化底物的研究。
• Practical chiral route to muscarine and its three diastereomers.
  作者：Yukio OHSHIBA、Takehiko YOSHIMITSU、Kunio OGASAWARA

  DOI：10.1248/cpb.43.1067

  日期：——

  A practical route to all possible stereoisomers of the muscarine alkaloids in optically pure forms has been developed starting from a readily accessible chiral starting material.

  从易于获得的手性起始材料开始，已经开发出一种制备光学纯形式的毒蕈碱生物碱的所有可能立体异构体的实用途径。