1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-O-p-toluenesulfonate | 39202-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-O-p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1,2-distearoyl-sn-glyceroyl 3-p-toluenesulfonate；1,2-Distearoyl-3-tosyl-sn-glycerin；[(2R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 39202-19-2
• 化学式: C₄₆H₈₂O₇S
• 分子量: 779.219
• InChiKey: LVAHJQRJLBREKU-VZUYHUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-O-p-toluenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Brom-1,2-distearoyl-3-deoxy-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  Vtorov,I.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 669 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸酐 、 (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-O-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的用长烷基链羧酸酐直接缩醛缩醛化的方法

  摘要：

  我们已经开发出一种有效而简单的方法，可将乙缩醛直接转化为羧酸酯。该方法包括在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下用羧酸酐处理缩醛，并以高收率得到相应的酯衍生物，并保留醇部分的构型。还讨论了这种综合有用的转换的一些机制方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00924-8

文献信息

• Nucleophilic substitution in glycerol derivatives, part II: unsymmetrical dioxolenium ions as intermediates in the reactions of diacylglycerosulphonates with carboxylate ions
  作者：R. Aneja、A.P. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94350-3

  日期：1972.1
• Facile diacylation of glycidyl tosylate. Chiral synthesis of symmetric-chain glycerophospholipids
  作者：Shaukat Ali、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo00258a031

  日期：1988.11
• ALI, SHAUKAT;BITTMAN, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5547-5549
  作者：ALI, SHAUKAT、BITTMAN, ROBERT

  DOI：——

  日期：——