3-O-hexadecyl-sn-glycerol 1-O-p-toluenesulfonate | 119944-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-hexadecyl-sn-glycerol 1-O-p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-3-hexadecoxy-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 119944-30-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅S
• 分子量: 470.714
• InChiKey: UUEUZIPDQUXORP-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-hexadecyl-sn-glycerol 1-O-p-toluenesulfonate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 3-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereocontrolled route to both enantiomers of platelet activating factor and analogs with long-chain esters at C-2: saturated and unsaturated ether glycerolipids by opening of glycidyl arenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a035
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 (S)-(+)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-O-hexadecyl-sn-glycerol 1-O-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ET-16-OMe的等位膦酸酯类似物。2-（十六烷基氧基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基酯和4-（十六烷基硫基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基对映体的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿

  DOI：

  10.1021/jm00029a016

文献信息

• Syntheses of l-Rhamnose-Linked Amino Glycerolipids and Their Cytotoxic Activities against Human Cancer Cells
  作者：Makanjuola Ogunsina、Pranati Samadder、Temilolu Idowu、Mark Nachtigal、Frank Schweizer、Gilbert Arthur

  DOI：10.3390/molecules25030566

  日期：——

  anticancer activity. The most potent analog synthesized, 3-amino-1-O-hexadecyloxy-2R-(O–α-l-rhamnopyranosyl)-sn- glycerol 3, demonstrated a potent antitumor effect against human cancer cell lines derived from breast, prostate, and pancreas. The activity observed was superior to that observed with clinical anticancer agents including cisplatin and chlorambucil. Moreover, like other GAELs, 3 induced cell death

  成功治疗癌症的一个主要障碍是临床上可用的药物无法杀死耐药癌细胞。我们最近发现了代谢稳定的基于 l-氨基葡萄糖的糖基化抗肿瘤醚脂质 (GAEL)，它们对化疗耐药的癌细胞具有细胞毒性。在没有市售的 l-葡糖胺的情况下，合成该化合物需要很多步骤，并且总收率很低。为了克服这一限制，开发了一种使用市售 l-糖（包括 l-鼠李糖和 l-葡萄糖）的简便合成程序，并测试了 l-GAEL 的抗癌活性。合成的最有效的类似物 3-amino-1-O-hexadecyloxy-2R-(O-α-l-rhamnopyranosyl)-sn-glycerol 3，对来源于乳腺癌、前列腺癌和前列腺癌的人类癌细胞系显示出有效的抗肿瘤作用。胰腺。观察到的活性优于使用包括顺铂和苯丁酸氮芥在内的临床抗癌剂观察到的活性。此外，与其他 GAEL 一样，3 通过非膜溶解半胱天冬酶非依赖性途径诱导细胞死亡。
• Regiospecific opening of glycidyl derivatives mediated by boron trifluoride. Asymmetric synthesis of ether-linked phospholipids
  作者：Pedro N. Guivisdalsky、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo00280a034

  日期：1989.9
• Lipase-catalyzed enantioselective esterification or hydrolysis of 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives. Practical synthesis of (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol, a marine natural product
  作者：Robert Chenevert、Rene Gagnon

  DOI：10.1021/jo00057a015

  日期：1993.2

  Racemic 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives were resolved by acylation with palmitic anhydride in the presence of Pseudomonas fluorescens lipase in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of 1-O-alkyl-2-O-palmitoyl-3-O-tosylglycerols in isopropyl ether saturated with water was also highly stereoselective. An efficient and simple synthesis of the naturally occurring (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol based on this process is reported.
• Novel enantioselective synthesis of platelet activating factor and its enantiomer via ring opening of glycidyl tosylate with 1-hexadecanol
  作者：Pedro N. Guivisdalsky、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80503-1

  日期：1988.1
• Glycidyl derivatives as chiral C3 synthons. Ring opening catalyzed by boron trifluoride etherate
  作者：Pedro N. Guivisdalsky、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja00190a059

  日期：1989.4