(S)-(+)-2-丁醇 | 4221-99-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-(+)-2-丁醇
• 中文别名: (S)-(+)-仲丁基醇；(S)-(+)-仲丁醇
• 英文名称: (S)-2-butanol
• 英文别名: (S)-butan-2-ol；(S)-(+)-sec-butanol；(2S)-butan-2-ol
• CAS: 4221-99-2
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 74.1228
• InChiKey: BTANRVKWQNVYAZ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -114 °C
• 比旋光度：
  13 º (neat)
• 沸点：
  99-100 °C (lit.)
• 密度：
  0.803 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.6 (vs air)
• 闪点：
  80 °F
• LogP：
  0.691 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，这是一种稳定的无色液体，并且能够溶解于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100.0 ppm; 305.0 mg/m3, STEL: 150.0 ppm; 455.0 mg/m3
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S13,S24/25,S26,S46,S7/9
• 危险品运输编号：
  UN 1120
• WGK Germany：
  1
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R67,R10,R36/37
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P264,P271,P280,P303+P361+P353,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P337+P313,P340,P370+P378,P403,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H319,H335,H336
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-丁醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H335 + H336 可能引起呼吸刺激,引起睡意或头昏。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H10O
分子式
: 74.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-Butan-2-ol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 4221-99-2
No.) 224-168-1
EC-编号 603-127-00-5
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
损害眼睛, 恶心, 头晕, 头痛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
99 - 100 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
24 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 9.8 %(V)
爆炸下限: 1.7 %(V)
k) 蒸气压
16.7 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
2.56 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.807 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
酸, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂, 卤素, 过氧化物
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
可能引起昏睡或眩晕。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
损害眼睛, 恶心, 头晕, 头痛
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1120 国际海运危规: 1120 国际空运危规: 1120
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: BUTANOLS
国际海运危规: BUTANOLS
国际空运危规: Butanols
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

• 这里是用途的详细描述。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-丁醇 在 磺酰氯 作用下， 生成 (2R)-2-氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  N-硫代β-内酰胺类抗菌剂：N-有机硫取代基对抗MRSA活性的影响。

  摘要：

  报道了对N-硫醇化β-内酰胺1的结构活性图谱的研究，该研究证明了N-有机硫基部分对抗菌活性的重要性。我们的结果表明，N-烷硫基残基的延伸超过两个碳原子，或有机硫取代基内的大量分支，将减弱抗菌作用。在我们检查过的衍生物中，N-仲丁硫基β-内酰胺衍生物5g对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株具有最强的生长抑制活性。硫的氧化态很重要，因为N-亚磺酰基和N-亚磺酰基可提供最佳的抗菌活性，而带有N-磺酰基或N-磺酸官能团的内酰胺则弱得多或没有抗MRSA特性。尽管对于N-仲丁硫基β-内酰胺15a-d，3R，4S-内酰胺15c，d的活性比3S，4R-立体异构体15a，b的活性高，但有机硫链中的立体化学似乎并不是一个重要因素。在琼脂扩散实验中。N-甲硫内酰胺对谷胱甘肽的存在最敏感，其次是N-乙硫和N-仲丁硫内酰胺，这表明内酰胺的生物活性和细菌选择性可能与细菌中有机硫醇的量有关。细胞。这些结果支持了化合物作用机

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.029
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧丁烷 在 Na₂PdCl₄; NaOH; 1,2-diaminoethane; mixture of 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以13%的产率得到(S)-(+)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically enriched 2-butanol

  摘要：

  本发明涉及一种制备对映异构体富集的2-丁醇的方法及其用途。

  公开号：

  US20050054736A1
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 (S)-(+)-2-丁醇 、 Al⁽³⁺⁾*C₄H₉O^(1-)*C₆₀H₆₈Cl₂O₄^(2-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇 、 (R)-(-)-2-氯-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Al III –Calix [4]芳烃催化剂用于不对称Meerwein–Ponndorf–Verley还原

  摘要：

  当使用手性和非手性仲醇作为还原剂时，对手性Al III-杯芳烃络合物作为不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原反应的催化剂进行了研究。对映选择性最高的催化剂由新的轴向手性拱形半球形杯[4]亚芳基亚磷酸酯配体组成，对映选择性超过99％。该配体由两个低边缘的羟基组成，其余两个低边缘的氧直接连接至亚磷酸酯的磷，该亚磷酸酯的磷衍生自手性二醇。结果强调了刚性杯[4]芳烃下缘取代基的重要性，并指出了下缘手性口袋和路易斯碱性磷孤对在增强不对称氢化物转移中的可能作用。

  DOI：

  10.1021/cs5001976

文献信息

• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Screening method for the evaluation of asymmetric catalysts for the reduction of aliphatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.112

  日期：2011.3

  ATH reductions of aliphatic ketones in water catalyzed by ruthenium coordinated by prolinamide ligands produce alcohols with moderate enantiomeric excesses in most cases. A set of seven aliphatic ketones is proposed for a rapid evaluation of the enantioselectivity of catalysts by one-pot multi-substrates reduction. The screening of a library of prolinamides shows that according to the structure of

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。
• Chiral C2-symmetric η6-p-cymene-Ru(II)-phosphinite complexes: Synthesis and catalytic activity in asymmetric reduction of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones
  作者：Duygu Elma Karakaş、Murat Aydemir、Feyyaz Durap、Akın Baysal

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.044

  日期：2018.2

  Abstract Chiral C2-symmetric bis(phosphinite) ligands and their binuclear ruthenium(II) complexes have been synthesized and used as catalysts in the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones using 2-propanol as both the hydrogen source and solvent in the presence of KOH. Under optimized conditions, all complexes showed high catalytic activity

  摘要合成了手性C2-对称双亚膦酸酯配体及其双核钌（II）配合物，并将其用作钌催化的芳族，甲基烷基和烷基/芳基酮不对称转移加氢反应的催化剂，该反应使用2-丙醇作为催化剂。氢源和KOH存在下的溶剂。在最佳条件下，所有配合物在将各种酮还原为相应的手性仲醇中均表现出高催化活性。获得具有高转化率（99％）和中等至良好对映选择性（82％ee）的产物。此外，通过多核NMR光谱，FT-IR光谱，LC / MS-MS和元素分析对C2对称的双（次膦酸酯）配体及其双核钌（II）配合物进行了表征。
• A new class of well-defined ruthenium catalysts for enantioselective transfer hydrogenation of various ketones
  作者：Cezmi Kayan、Nermin Meriç、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Nevin Gürbüz、Mehmet Karakaplan、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.002

  日期：2018.8

  ruthenium complexes were described in detail. The ruthenium complexes proved to be highly efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of ketones, affording products up to 99% ee. The results showed that the corresponding chiral alcohols could be obtained with high activity and excellent enantioselectivities at the desired temperature. (2S)-1-benzyl[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}

  使用简单的方法以高收率通过手性胺与（R）-苯乙烯氧化物或（S）-缩水甘油基苯基醚氧化物的开环反应合成了一对新型的光学纯次膦酸酯配体，并详细描述了它们的钌配合物。钌络合物被证明是酮对映选择性氢化的高效催化剂，可提供高达99％ee的产物。结果表明，可以在所需温度下以较高的活性和优异的对映选择性获得相应的手性醇。（2小号）-1- 苄基[（1个小号）-1-（萘-1-基）乙基]氨基} -3-苯氧基丙-2-基diphenylphosphinito [二氯（η 6-苯）钌（II）]在酮的还原中起极好的催化剂作用，使相应的醇达到ee的99％。
• Boron containing chiral Schiff bases: Synthesis and catalytic activity in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones
  作者：Salih Paşa、Nevin Arslan、Nermin Meri̇ç、Cezmi Kayan、Murat Bingül、Feyyaz Durap、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127064

  日期：2020.1

  4-formylphenylboronic acid with chiral amines. The boron containing structures have been found as stable compounds due to the presence of covalent B–O bonds and thus could be handled in laboratory environment. They were characterized by 1H NMR and FT-IR spectroscopy and elemental analysis and they were used as catalyst in the transfer hydrogenation of ketones to the related alcohol derivatives with high conversions

  摘要 不对称转移氢化 (ATH) 是将酮还原为手性醇的一种有吸引力的方法。通过结合使用有机金属和配位化学来生产重要类别的化合物，特别是光学活性分子，已经实现了大量新颖且有价值的合成途径。为此，通过 4-甲酰基苯基硼酸与手性胺的反应合成了四种含硼的席夫碱。由于共价 B-O 键的存在，含硼结构已被发现是稳定的化合物，因此可以在实验室环境中处理。

表征谱图