(S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-噁唑啉 | 148461-15-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-噁唑啉
• 中文别名: (S)-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4-苯基-4,5-二氢恶唑；(S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-唑啉；(4S)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-4-苯基恶唑
• 英文名称: (S)-(+)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (S)-Ph-PHOX；(S)-2-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole；diphenyl-[2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]phosphane
• CAS: 148461-15-8
• 化学式: C₂₇H₂₂NOP
• 分子量: 407.452
• InChiKey: OKUTYUNUKKPYJS-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 熔点：
  89-93 °C
• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]-4-phenyl-2-
化学品俗名或商品名
oxazoline
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C27H22NOP
分子式
: 407.44 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-(+)-2-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]-4-phenyl-2-oxazoline
-
148461-15-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 89 - 93 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-噁唑啉 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-(+)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-diborane complex
  参考文献：
  名称：

  具有聚合物负载的胺的膦、亚磷酸酯和亚膦酸酯的硼烷络合物的免后处理脱保护

  摘要：

  磷化合物的硼烷络合物是一种非常常见的催化配体（膦、亚磷酸酯和亚膦酸酯）的无氧化继电器，可以通过用聚合物负载的哌嗪或 N-甲基哌嗪处理来轻松脱保护。针对不同类型的磷化合物优化了脱保护条件，所得溶液无需任何中间后处理或纯化过程即可使用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950439
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-噁唑啉
  参考文献：
  名称：

  新型含硫和磷的恶唑啉作为配体的不对称催化反应

  摘要：

  描述了同时包含恶唑啉基团和另外的硫或磷供体原子的对映体纯的配体的制备。一步法制得了甲硫基甲基，邻硫代茴香基和噻吩基恶唑啉，并分两步从可商购的起始原料中以高收率制备了邻二苯基膦基苯基恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80795-x
• 作为试剂：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 、 2-methyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1,3-dione 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 (S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-噁唑啉 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称内部炔烃的还原偶联立体选择性合成五取代的1,3-二烯

  摘要：

  炔烃的还原偶联代表了快速合成高度取代的1,3-二烯的有效策略。该方法的优点是原子和步骤经济性高，并且容易获得基底。不幸的是，由于难以控制自二聚化和交叉偶联以及立体和区域选择性，非对称内部炔烃的分子间偶联仍然极具挑战性。先前的报道仍然限于分子内过程或化学计量的金属催化剂的使用。本文中，我们报道了镍的两个不对称内部炔烃的还原偶联可以通过使用半不稳定的导向基团策略控制区域选择性来克服上述限制。一系列具有合成挑战性的五取代1，

  DOI：

  10.1039/d0sc04173d

文献信息

• Phosphination of Phenol Derivatives and Applications to Divergent Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Minghao Zhang、Wu Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03227

  日期：2021.11.19

  describe a general and efficient protocol for the synthesis of organophosphine compounds from phenols and phosphines (R2PH) via a metal-free C–O bond cleavage and C–P bond formation process. This approach exhibits broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The synthetic utilities of this protocol were demonstrated by the synthesis of chiral ligands via the various transformations

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。
• Ruthenium-Catalyzed Amination of Secondary Alcohols Using Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Kostiantyn O. Marichev、James M. Takacs

  DOI：10.1021/acscatal.6b00175

  日期：2016.4.1

  A new ruthenium complex catalyzes the amination of primary and secondary alcohols and the regioselective mono- and sequential diamination of diols via the borrowing hydrogen pathway. Several variations on new intra- and intermolecular cyclizations of aminoalcohols, diols, and diamines lead to heterocyclic ring systems.

  一种新的钌络合物通过借用的氢途径催化伯醇和仲醇的胺化以及二醇的区域选择性单次或连续的二氨基化。氨基醇，二醇和二胺的新的分子内和分子间环化的几种变化导致杂环系统。
• Nickel(II) complexes bearing phosphinooxazoline ligands: Synthesis, structures and their ethylene oligomerization behaviors
  作者：Xiubo Tang、Dongheng Zhang、Suyun Jie、Wen-Hua Sun、Jiutong Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.026

  日期：2005.9

  or Et2AlCl, these complexes exhibited considerable to high activity of ethylene oligomerization. The ligands environments and reaction conditions significantly affect their catalytic activities, while the highest oligomerization activity (up to 1.18 × 106 g · mol−1(Ni) · h−1) was observed for 4d at 20 atm of ethylene. Incorporation of 2–4 equivalents of PPh3 as auxiliary ligands in the 4a–f/MAO catalytic

  合成了一系列由不对称膦-恶唑啉（PHOX）连接的Ni（II）配合物4a - f，并通过元素分析和红外光谱对其进行了表征，并通过X射线晶体学分析证实了配合物4c - 4e的结构。所有衍生物均显示出镍中心和配位原子扭曲的四面体几何形状。在用甲基铝氧烷（MAO）或Et 2 AlCl活化后，这些络合物表现出相当高的乙烯低聚活性。配体的环境和反应条件显着影响其催化活性，而最高的低聚活性（高达1.18×10 6 g·mol -1在20atm的乙烯下观察到（Ni）·h -1）4d。在4a – f / MAO催化体系中掺入2–4当量的PPh 3作为辅助配体导致更高的活性和更长的催化寿命。
• Synthesis of chiral (phosphinoaryl)oxazolines, a versatile class of ligands for asymmetric catalysis
  作者：Guido Koch、Guy C. Lloyd-Jones、Olivier Loiseleur、Andreas Pfaltz、Roger Prétôt、Silvia Schaffner、Patrick Schnider、Peter von Matt

  DOI：10.1002/recl.19951140413

  日期：——

  Enantiomerically pure 2-[2-(diphenylphosphino)aryl]oxazolines are readily prepared from 2-bromobenzonitrile by transmetalation with BuLi, subsequent reaction with chloro-diphenylphosphine and conversion of the resulting phosphinoaryl nitrile to the oxazoline by treatment with a chiral amino alcohol in the presence of ZnCl2. An alternative synthesis is based on the orthometalation of 2-aryloxazolines

  对映体纯的2- [2-（2-（二苯基膦基）芳基]恶唑啉可以很容易地由2-溴苄腈通过与BuLi进行金属转移，随后与氯二苯基膦反应，以及将所得的膦基芳基腈转化为恶唑啉来制得，方法是在二氯甲烷中用手性氨基醇处理。 ZnCl 2的存在。另一种合成方法是基于2-芳基恶唑啉的原金属化，然后与氯二苯基膦反应。
• Crystallographic studies of {η3-1,3-dimethylallyl}{2-[2′-diphenylphosphino) phenyl]oxazoline-P,N} palladium(II) hexafluorophosphates complexes complemented by 1H NMR investigations
  作者：Shuangying Liu、Jürgen F.K. Müller、Markus Neuburger、Silvia Schaffner、Margareta Zehnder

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00509-3

  日期：1997.12

  Palladium(II) η3-1,3-dimethylallyl complexes 1–4 with chiral and non-chiral substituted 2-[2′-(diphenylphosphino)phenyl]oxazolines as ligands were prepared and characterized by X-ray diffraction studies. The determination of the corresponding solution structures were carried out for 1–4 and the complexes 5–6 by 1D and 2D NMR measurements. X-ray and NMR studies equally confirm that the main isomers

  钯（II）η 3 -1,3-二甲基配合物1-4与手性和非手性取代的2-〔2' - （二苯基膦基）苯基]恶唑啉作为制备和表征通过X射线衍射研究的配体。通过1D和2D NMR测量确定了1–4和5–6的配合物的相应溶液结构。X射线和NMR研究同样证实，配合物1-3的主要异构体优先采用exo-syn-syn构型，而4的主要异构体在溶液和溶液中掺杂exo-syn-anti构型。固态。