(2R)-2-氯丁烷 | 22157-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: (2R)-2-氯丁烷
• 英文名称: (R)-2-chlorobutane
• 英文别名: (R)-2-chloro-butane；L-2-chloro-butane；L-2-Chlor-butan；2-Chlor-butan；(-)-2-Chlorobutane；(2R)-2-chlorobutane
• CAS: 22157-31-9
• 化学式: C₄H₉Cl
• 分子量: 92.5685
• InChiKey: BSPCSKHALVHRSR-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氯丁烷 、 乙硫醇钠 生成 (S)-2-ethylsulfanyl-butane
  参考文献：
  名称：

  形成异构和光学纯的烷基卤化物的因素。第六部分 光学纯的2-卤代丁二烯的制备

  摘要：

  通过卤化氢（Cl，Br）与亚磷酸三（+）-（-）的相互作用形成旋光性2-氯-和2-溴-丁烷，对映体纯度几乎没有或没有损失。仲丁基二苯基次膦酸酯。光学活性的丁-2-醇与三氯化磷，二氯苯基膦或氯二苯基膦的反应类似地产生了光学纯的2-氯丁烷，尽管在丁-2-醇与三溴化磷的反应中发生了一些旋转力损失。最大旋转动力的2-碘丁烷得到仅当碘化氢不存在，例如，在亚磷酸二仲丁基酯与三碘化磷的反应中。通过立体定向转化为仲丁基乙基硫化物确认了旋光纯卤化物旋转所获得的值，并将其与先前报道的数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/j29680001333
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R)-2-氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Lwowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 141,145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CaF2 catalyzed SN2 type chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride: a practical and convenient approach for the preparation of optically active chloroalkanes
  作者：Junjie Zhang、Huanxia Wang、Yun Ma、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.079

  日期：2013.5

  A CaF2 catalyzed chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride has been developed. The chlorination reaction is effective for a wide range of alcohols, generating the corresponding chloroalkanes in good yield with high optical purity with inversion of the original configuration of the alcohol.

  已经开发了用亚硫酰氯的CaF 2催化的手性仲醇的氯脱羟基化。氯化反应对多种醇均有效，以高产率产生具有高光学纯度的相应氯代烷烃，同时颠倒了醇的原始构型。
• N-Thiolated β-lactam antibacterials: Effects of the N-organothio substituent on anti-MRSA activity
  作者：Bart Heldreth、Timothy E. Long、Seyoung Jang、G. Suresh Kumar Reddy、Edward Turos、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.029

  日期：2006.6

  importance of the N-organothio moiety on antibacterial activity. Our results indicate that elongation of the N-alkylthio residue beyond two carbons, or extensive branching within the organothio substituent, diminishes antibacterial effects. Of the derivatives we examined, the N-sec-butylthio beta-lactam derivative 5g possesses the strongest growth inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus

  报道了对N-硫醇化β-内酰胺1的结构活性图谱的研究，该研究证明了N-有机硫基部分对抗菌活性的重要性。我们的结果表明，N-烷硫基残基的延伸超过两个碳原子，或有机硫取代基内的大量分支，将减弱抗菌作用。在我们检查过的衍生物中，N-仲丁硫基β-内酰胺衍生物5g对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株具有最强的生长抑制活性。硫的氧化态很重要，因为N-亚磺酰基和N-亚磺酰基可提供最佳的抗菌活性，而带有N-磺酰基或N-磺酸官能团的内酰胺则弱得多或没有抗MRSA特性。尽管对于N-仲丁硫基β-内酰胺15a-d，3R，4S-内酰胺15c，d的活性比3S，4R-立体异构体15a，b的活性高，但有机硫链中的立体化学似乎并不是一个重要因素。在琼脂扩散实验中。N-甲硫内酰胺对谷胱甘肽的存在最敏感，其次是N-乙硫和N-仲丁硫内酰胺，这表明内酰胺的生物活性和细菌选择性可能与细菌中有机硫醇的量有关。细胞。这些结果支持了化合物作用机
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Stereochemical dissection of a carbene fragmentation reaction
  作者：Robert A. Moss、Pawel Balcerzak

  DOI：10.1021/ja00050a018

  日期：1992.11

  The fragmentation of (S)-3-(2-butoxy)-3-chlorodiazirinc (9) in acetonitrile proceeds via N 2 loss to (S)-2-butoxychlorocarbene (10) and thence via CO scission to a 2-butyl cation/chloride anion pair (11) that collapses to (S)-2-chlorobutane (12) with ∼56% net retention. In 1-butanol, ion pair 11 affords 55% chloride 12 by ion pair return with 82% net retention and 45% of (R)-2-butyl 1-butyl ether (13)

  (S)-3-(2-丁氧基)-3-氯二氮杂环丙烷 (9) 在乙腈中的裂解通过 N 2 损失为 (S)-2-丁氧基氯卡宾 (10) 进行，然后通过 CO 裂解为 2-丁基阳离子/氯阴离子对 (11) 塌陷为 (S)-2-氯丁烷 (12)，净保留率约为 56%。在 1-丁醇中，离子对 11 通过离子对返回提供 55% 的氯离子 12，具有 82% 的净保留率和 45% 的 (R)-2-丁基 1-丁基醚 (13) 通过离子对溶剂分解提供约 71% 的净转化率
• The Optical Rotation of 2-Chlorobutane
  作者：Robert L. Letsinger、Lucien G. Maury、Robert L. Burwell

  DOI：10.1021/ja01149a527

  日期：1951.5