(S)-(+)-2-乙酰氧基己烷 | 116779-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-乙酰氧基己烷
• 英文名称: (S)-(+)-2-acetoxyhexane
• 英文别名: (S)-hexan-2-yl acetate；(S)-2-hexyl acetate；hexan-2-yl acetate；Essigsaeure-<(S)-1-methylpentylester>；(+)-Hexanol-(2)-acetat；Essigsaeure-((S)-1-methylpentylester)；[(2S)-hexan-2-yl] acetate
• CAS: 116779-98-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RXTNIJMLAQNTEG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-乙酰氧基己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母诱导的α-酮硫醚的不对称还原：光学活性1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-烷醇，2-烷醇和噻喃的合成

  摘要：

  1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷醇3是通过贝克酵母诱导的1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷酮1的不对称还原以非常高的对映体形式制备的。还描述了分别通过还原性脱硫和碱处理将3转化为旋光的简单2-链烷醇4和噻喃2。通过化学相关性和比旋光度比较，已经确定了合成的新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00199-8
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 吡啶 、 baker's yeast 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 蔗糖 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (S)-(+)-2-乙酰氧基己烷
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母诱导的α-酮硫醚的不对称还原：光学活性1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-烷醇，2-烷醇和噻喃的合成

  摘要：

  1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷醇3是通过贝克酵母诱导的1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷酮1的不对称还原以非常高的对映体形式制备的。还描述了分别通过还原性脱硫和碱处理将3转化为旋光的简单2-链烷醇4和噻喃2。通过化学相关性和比旋光度比较，已经确定了合成的新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00199-8

文献信息

• Highly Focused Library‐Based Engineering of <i>Candida antarctica</i> Lipase B with ( <i>S</i> )‐Selectivity Towards <i>sec</i> ‐Alcohols
  作者：Yixin Cen、Danyang Li、Jian Xu、Qiongsi Wu、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800711

  日期：2019.1.11

  reversed (S)‐selectivity towards a series of sec‐alcohol with E values up to 115 (conv. 50%, ee 94%). Compared with the previously reported (S)‐selective CALB variant, W104A, a single mutation provided less selectivity, while the synergistic effects of three mutations in the best variant endow better (S)‐selectivity and a broader substrate scope than the W104A variant. Structural analysis and molecular

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。
• Highly Enantioselective Rh-Catalysed Hydrogenation of 1-Alkyl Vinyl Esters Using Phosphine-Phosphoramidite Ligands
  作者：Tina Maria Konrad、Pascal Schmitz、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1002/chem.201303066

  日期：2013.9.27

  MatPhos, a good mate for hard tasks: The asymmetric hydrogenation of 1‐alkyl vinyl esters, thwarted so far by mediocre ee values and low activities, can now be achieved with MatPhos/Rh catalysts with ee values of 96–99 % for a variety of substrates at low catalyst loadings (0.1–1 mol %) and under mild conditions (5–20 bar H2, room temperature). After hydrolysis, the corresponding chiral secondary alkyl

  MatPhos，是完成艰苦任务的理想伴侣：迄今为止，由于中等ee值和低活性，阻碍了1-烷基乙烯基酯的不对称氢化，现在可以使用ee值为96–99％的MatPhos / Rh催化剂来实现在低催化剂负载量（0.1-1 mol％）和温和条件（5-20​​ bar H 2，室温）下制备底物。水解后，可以高对映体纯度获得相应的手性仲烷基醇，为获得这一重要产品类别提供了一条通用而实用的途径。
• Novel Sol-Gel Lipases by Designed Bioimprinting for Continuous-Flow Kinetic Resolutions
  作者：Gabriella Hellner、Zoltán Boros、Anna Tomin、László Poppe

  DOI：10.1002/adsc.201100329

  日期：2011.9

  The bioimprinting effect in sol‐gel immobilization of lipases was studied to develop efficient novel immobilized biocatalysts with significantly improved properties for biotransformations in continuous‐flow systems. The bioimprinting candidates were selected systematically among the substrate mimics already found in the active site of experimental lipase structures. Four lipases (Lipase AK, Lipase PS

  研究了在脂肪酶的溶胶凝胶固定化过程中的生物印迹作用，以开发有效的新型固定化生物催化剂，并显着改善了连续流系统中生物转化的性能。从已经在实验脂肪酶结构的活性位点中发现的底物模拟物中系统地选择生物印迹候选物。使用四乙氧基硅烷（TEOS），苯基三乙氧基硅烷（PhTEOS），辛基三乙氧基硅烷（OcTEOS）和二甲基二乙基硅烷（DMDEOS）的各种组合，通过溶胶凝胶工艺将九种生物印迹候选物固定化为四种脂肪酶（脂肪酶AK，脂肪酶PS，CaLB和CrL）。前体。rac - 1a-e和混合物B：庚烷-2-醇rac - 1f和1-苯乙醇rac - 1g）。除脂肪酶AK以外，最显着的活性增强是通过已经在各种脂肪酶的X射线结构中作为底物模拟物的印迹分子发现的。最好的生物催化剂的合成有用性通过拆分外消旋1-动力学拆分（噻吩-2-基）乙醇（表明外消旋- 1H分批和连续流动系统）。
• Pore Environment Control and Enhanced Performance of Enzymes Infiltrated in Covalent Organic Frameworks
  作者：Qi Sun、Chung-Wei Fu、Briana Aguila、Jason Perman、Sai Wang、Hsi-Ya Huang、Feng-Shou Xiao、Shengqian Ma

  DOI：10.1021/jacs.7b10642

  日期：2018.1.24

  materials, such as mesoporous silica and metal-organic frameworks, exemplified in the kinetic resolution of the alcohol assays performed. The ability to easily tune the pore environment of a COF using monomers bearing specific functional groups can improve its compatibility with a given enzyme. As a result, the orientation of the enzyme active site can be modulated through designed interactions between

  在推动化学品制造的绿色和可持续方法论的过程中，预计生物催化剂在未来几年将大有作为。话虽如此，它们的实际应用往往受到缺乏长期操作稳定性、操作范围有限以及所用酶的可回收性低的阻碍。在此，我们展示了共价有机框架 (COF) 如何具备作为酶的理想宿主材料所需的所有必要要求。本研究所得的生物复合材料显示出能够提高所讨论的酶（即脂肪酶 PS）的稳定性和稳健性，同时还显示出远远优于由其他类型的多孔材料（如介孔二氧化硅和金属）制成的游离酶和生物复合材料的活性。 -有机框架，以所进行的酒精测定的动力学分辨率为例。使用带有特定官能团的单体轻松调整 COF 的孔隙环境的能力可以提高其与给定酶的兼容性。因此，酶活性位点的方向可以通过两种组分之间设计的相互作用进行调节，从而提高生物复合材料的酶活性。此外，与它们的无定形类似物相比，明确定义的 COF 孔道不仅使容纳的酶更容易被试剂接触，而且还可以作为更强大的屏障来保
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Vinyl Carboxylates with Monodentate Phosphite Ligands
  作者：Manfred T. Reetz、Lukas J. Goossen、Andreas Meiswinkel、Jens Paetzold、Jakob Feldthusen Jensen

  DOI：10.1021/ol035076p

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Alkyl-substituted vinylcarboxylates, which normally show poor enantioselectivity in Rh-catalyzed hydrogenation with traditional chiral diphosphines, undergo highly enantioselective reactions with BINOL- and carbohydrate-based monophosphite ligands.

  [反应：见正文]烷基取代的乙烯基羧酸盐通常在传统手性二膦的Rh催化加氢中表现出较差的对映选择性，并与BINOL和基于碳水化合物的单亚磷酸酯配体发生高度对映选择性的反应。