(S)-N-苄氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇 | 869468-32-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-苄氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇
• 中文别名: N-[(1S)-3-羟基-1-苯基丙基]氨基甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl (S)-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: (S)-Cbz-3-Amino-3-phenylpropan-1-ol；benzyl N-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 869468-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LHJCROXNTSGDSP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (3S)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-3-苯丙酸	Z-D-β-homophenylglycine	14441-08-8	C17H17NO4	299.326
  (S)-(苯基甲氧基)羰基氨基苯丙醛	benzyl (S)-(3-oxo-1-phenylpropyl)carbamate	376348-79-7	C17H17NO3	283.327
  (S)-beta-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-苯丙酸甲酯	(S)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate	32975-59-0	C18H19NO4	313.353
  ——	(+)-(1'S,2'S,3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)-3-phenylpropanamide	869468-28-0	C27H30N2O4	446.546

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-(苯基甲氧基)羰基氨基苯丙醛	benzyl (S)-(3-oxo-1-phenylpropyl)carbamate	376348-79-7	C17H17NO3	283.327

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-苄氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三氧化硫吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 15.25h， 生成 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[(1R,5S)-3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-phenylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发了一条通向CC的CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）的促成途径

  摘要：

  提出了能够合成CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）（1）的物质。三个关键片段的合成，β氨基酯3，4,4- difluorohexanecarboxylic酸（2），和1,3,4-三唑基取代的莨菪烷片段4中描述。对这些片段的偶联策略进行了讨论和描述，包括合成挑战，保护策略，杂质生成以及最终发展成1的路线的最终放大。

  DOI：

  10.1021/op8000614
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-苄氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  基于芳香醛的对映选择性烯丙基化合成氟布芬代谢物和达泊西汀

  摘要：

  芳醛对映选择性烯丙基化得到手性高烯丙醇被用作氟布芬代谢物和达泊西汀合成的关键步骤。在前一种情况下，高烯丙醇部分 (99% ee) 转化为五元内酯环，光学纯度保持良好，目标化合物氟布芬代谢物以 95% ee 获得。在后一种情况下，高烯丙醇部分 (97% ee) 经过几个步骤转化为 3-氨基丙醇部分。在合成过程中，观察到光学纯度逐渐降低，目标化合物达泊西汀以 85% ee 获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301899

文献信息

• A general and enantiodivergent method for the asymmetric synthesis of piperidine alkaloids: concise synthesis of (R)-pipecoline, (S)-coniine and other 2-alkylpiperidines
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.067

  日期：2007.11

  A simple and very efficient protocol for the preparation of highly enantioenriched 2-alkylpiperidines has been set up, which allows the preparation of the final heterocycles with any wanted configuration at the stereogenic center starting from the same starting material. The key step of the synthesis relies on a diastereodivergent aza-Michael reaction protocol using the readily available and cheap

  已经建立了用于制备高度对映体富集的2-烷基哌啶的简单且非常有效的方案，其允许以相同的起始材料在立体发生中心制备具有任何所需构型的最终杂环。合成的关键步骤依赖于非对映的aza-Michael反应方案，使用容易获得且便宜的试剂（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂。
• Asymmetric Synthesis of Maraviroc (UK-427,857)
  作者：Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Aleš Korotvička、Luca Deiana、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000287

  日期：2010.9.10

  The asymmetric synthesis of Maraviroc (UK‐427,857), a chemochine receptor 5 (CCR‐5) receptor antagonist, based on an expeditious organocatalytic enantioselective assembly of the chiral β‐amino aldehyde key fragment is presented. The reactions were performed on a gram‐scale and allow for the rapid construction of new Maraviroc analogues.

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。
• Structure-Based Design and Development of Chemical Probes Targeting Putative MOR-CCR5 Heterodimers to Inhibit Opioid Exacerbated HIV-1 Infectivity
  作者：Boshi Huang、Huiqun Wang、Yi Zheng、Mengchu Li、Guifeng Kang、Victor Barreto-de-Souza、Nima Nassehi、Pamela E. Knapp、Dana E. Selley、Kurt F. Hauser、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00408

  日期：2021.6.10

  Crystal structures of ligand-bound G-protein-coupled receptors provide tangible templates for rationally designing molecular probes. Herein, we report the structure-based design, chemical synthesis, and biological investigations of bivalent ligands targeting putative mu opioid receptor C–C motif chemokine ligand 5 (MOR-CCR5) heterodimers. The bivalent ligand VZMC013 possessed nanomolar level binding

  配体结合的 G 蛋白偶联受体的晶体结构为合理设计分子探针提供了有形的模板。在此，我们报告了针对假定的 mu 阿片受体 C-C 基序趋化因子配体 5 (MOR-CCR5) 异二聚体的二价配体的基于结构的设计、化学合成和生物学研究。二价配体VZMC013对 MOR 和 CCR5 均具有纳摩尔水平的结合亲和力，抑制 CCL5 刺激的钙动员，并比先前报道的二价配体显着提高抗 HIV-1 BaL活性。VZMC013比单独表达CCR5的细胞更大程度地抑制共表达CCR5和MOR的TZM-bl细胞中的病毒感染。此外，VZMC013以浓度依赖性方式阻断人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 进入外周血单核细胞 (PBMC) 细胞，并且在植物血凝素刺激的 PBMC 细胞中比不存在时更有效地抑制阿片类药物加速的 HIV-1 进入。阿片类药物。构建了VZMC013与 MOR-CCR5 异二聚体复合物结合的三维分子模型，
• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in Asymmetric Aza-Michael Reactions. Unexpected Selectivity Change when Manipulating the Structure of the Auxiliary
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badia、Luisa Carrillo、Nerea Ruiz

  DOI：10.1021/jo051207j

  日期：2005.10.1

  the structure of the chiral auxiliary, which has allowed a diastereodivergent procedure to be set up for performing asymmetric aza-Michael reactions using the same chirality source. Finally, the adducts obtained in the asymmetric aza-Michael reaction have proven to be very versatile synthetic intermediates in the preparation of other interesting compounds such as β-amino esters, γ-amino alcohols, and

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，
• Tropane derivatives useful in therapy
  申请人：——

  公开号：US20020013337A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention provides compounds of the formula: 1 wherein R 1 is C 3-6 cycloalkyl optionally substituted by one or more fluorine atoms, or C 1-6 alkyl optionally substituted by one or more fluorine atoms, or C 3-6 cycloalkylmethyl optionally ring-substituted by one or more fluorine atoms; and R 2 is phenyl optionally substituted by one or more fluorine atoms, to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such compounds.

  本发明提供了以下结构的化合物：其中R1是C3-6环烷基，可选择地被一个或多个氟原子取代，或者是C1-6烷基，可选择地被一个或多个氟原子取代，或者是C3-6环烷基甲基，可选择地被一个或多个氟原子取代；以及R2是苯基，可选择地被一个或多个氟原子取代，其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有这些化合物的组合物和用途的制备过程。