(S)-(苯基甲氧基)羰基氨基苯丙醛 | 376348-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(苯基甲氧基)羰基氨基苯丙醛
• 英文名称: benzyl (S)-(3-oxo-1-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: N-[(1S)-3-Oxo-1-phenylpropyl]-carbamic Acid Phenylmethyl Ester；benzyl N-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 376348-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FYCDXSYDSNLCLK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(苯基甲氧基)羰基氨基苯丙醛 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 15.0~30.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[(1R,5S)-3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-phenylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发了一条通向CC的CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）的促成途径

  摘要：

  提出了能够合成CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）（1）的物质。三个关键片段的合成，β氨基酯3，4,4- difluorohexanecarboxylic酸（2），和1,3,4-三唑基取代的莨菪烷片段4中描述。对这些片段的偶联策略进行了讨论和描述，包括合成挑战，保护策略，杂质生成以及最终发展成1的路线的最终放大。

  DOI：

  10.1021/op8000614
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(苯基甲氧基)羰基氨基苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  基于芳香醛的对映选择性烯丙基化合成氟布芬代谢物和达泊西汀

  摘要：

  芳醛对映选择性烯丙基化得到手性高烯丙醇被用作氟布芬代谢物和达泊西汀合成的关键步骤。在前一种情况下，高烯丙醇部分 (99% ee) 转化为五元内酯环，光学纯度保持良好，目标化合物氟布芬代谢物以 95% ee 获得。在后一种情况下，高烯丙醇部分 (97% ee) 经过几个步骤转化为 3-氨基丙醇部分。在合成过程中，观察到光学纯度逐渐降低，目标化合物达泊西汀以 85% ee 获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301899

文献信息

• A general and enantiodivergent method for the asymmetric synthesis of piperidine alkaloids: concise synthesis of (R)-pipecoline, (S)-coniine and other 2-alkylpiperidines
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.067

  日期：2007.11

  A simple and very efficient protocol for the preparation of highly enantioenriched 2-alkylpiperidines has been set up, which allows the preparation of the final heterocycles with any wanted configuration at the stereogenic center starting from the same starting material. The key step of the synthesis relies on a diastereodivergent aza-Michael reaction protocol using the readily available and cheap

  已经建立了用于制备高度对映体富集的2-烷基哌啶的简单且非常有效的方案，其允许以相同的起始材料在立体发生中心制备具有任何所需构型的最终杂环。合成的关键步骤依赖于非对映的aza-Michael反应方案，使用容易获得且便宜的试剂（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂。
• Asymmetric Synthesis of Maraviroc (UK-427,857)
  作者：Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Aleš Korotvička、Luca Deiana、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000287

  日期：2010.9.10

  The asymmetric synthesis of Maraviroc (UK‐427,857), a chemochine receptor 5 (CCR‐5) receptor antagonist, based on an expeditious organocatalytic enantioselective assembly of the chiral β‐amino aldehyde key fragment is presented. The reactions were performed on a gram‐scale and allow for the rapid construction of new Maraviroc analogues.

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。
• Structure-Based Design and Development of Chemical Probes Targeting Putative MOR-CCR5 Heterodimers to Inhibit Opioid Exacerbated HIV-1 Infectivity
  作者：Boshi Huang、Huiqun Wang、Yi Zheng、Mengchu Li、Guifeng Kang、Victor Barreto-de-Souza、Nima Nassehi、Pamela E. Knapp、Dana E. Selley、Kurt F. Hauser、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00408

  日期：2021.6.10

  Crystal structures of ligand-bound G-protein-coupled receptors provide tangible templates for rationally designing molecular probes. Herein, we report the structure-based design, chemical synthesis, and biological investigations of bivalent ligands targeting putative mu opioid receptor C–C motif chemokine ligand 5 (MOR-CCR5) heterodimers. The bivalent ligand VZMC013 possessed nanomolar level binding

  配体结合的 G 蛋白偶联受体的晶体结构为合理设计分子探针提供了有形的模板。在此，我们报告了针对假定的 mu 阿片受体 C-C 基序趋化因子配体 5 (MOR-CCR5) 异二聚体的二价配体的基于结构的设计、化学合成和生物学研究。二价配体VZMC013对 MOR 和 CCR5 均具有纳摩尔水平的结合亲和力，抑制 CCL5 刺激的钙动员，并比先前报道的二价配体显着提高抗 HIV-1 BaL活性。VZMC013比单独表达CCR5的细胞更大程度地抑制共表达CCR5和MOR的TZM-bl细胞中的病毒感染。此外，VZMC013以浓度依赖性方式阻断人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 进入外周血单核细胞 (PBMC) 细胞，并且在植物血凝素刺激的 PBMC 细胞中比不存在时更有效地抑制阿片类药物加速的 HIV-1 进入。阿片类药物。构建了VZMC013与 MOR-CCR5 异二聚体复合物结合的三维分子模型，
• Design and Elaboration of a Tractable Tricyclic Scaffold To Synthesize Druglike Inhibitors of Dipeptidyl Peptidase-4 (DPP-4), Antagonists of the C–C Chemokine Receptor Type 5 (CCR5), and Highly Potent and Selective Phosphoinositol-3 Kinase δ (PI3Kδ) Inhibitors
  作者：Carolin Schwehm、Barrie Kellam、Aimie E. Garces、Stephen J. Hill、Nicholas D. Kindon、Tracey D. Bradshaw、Jin Li、Simon J. F. Macdonald、James E. Rowedder、Leigh A. Stoddart、Michael J. Stocks

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01801

  日期：2017.2.23

  novel molecular scaffold has been synthesized, and its incorporation into new analogues of biologically active molecules across multiple target classes will be discussed. In these studies, we have shown use of the tricyclic scaffold to synthesize potent inhibitors of the serine peptidase DPP-4, antagonists of the CCR5 receptor, and highly potent and selective PI3K δ isoform inhibitors. We also describe

  已经合成了新型分子支架，并将讨论其如何结合到跨多个靶类别的生物活性分子的新类似物中。在这些研究中，我们显示了使用三环支架合成丝氨酸肽酶DPP-4的有效抑制剂，CCR5受体的拮抗剂以及高效且选择性的PI3Kδ同工型抑制剂。我们还描述了所得抑制剂的预测理化性质，并得出结论，该易处理的分子支架可能在未来的药物开发计划中具有潜在的应用。
• One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Yukako Yamaguchi、Ken-ichi Itoh、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c2cc38370e

  日期：——

  A one-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde was developed, and densely functionalized 1,3-diamines were obtained as a single stereoisomer by use of axially chiral amino sulfonamide (S)-1 as catalyst. Using this catalyst, the one-pot Mannich reaction–aminoxylation was also realized.

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。