水杨醛肟 | 94-67-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 水杨醛肟
• 中文别名: 水杨酸肟；邻羟基苯甲醛肟；2-羟基苯甲醛肟；柳醛肟；2-羟基苯甲醛-2,6-二(氯二氟甲基)-1,7-二氯-2,6-二羟基
• 英文名称: salicylaldehyde-oxime
• 英文别名: salicylaldoxime；2-hydroxybenzaldehyde oxime；2-(hydroxyiminomethyl)phenol
• CAS: 94-67-7
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00002120
• 分子量: 137.138
• InChiKey: ORIHZIZPTZTNCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C 59-61 °C (lit.)
• 沸点：
  251.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2528 (rough estimate)
• 溶解度：
  微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。
• 保留指数：
  1560
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物和酸性物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29280000
• RTECS号：
  VN5775000
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H401
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥处，并确保工作环境具有良好通风。请远离火源，并将存储地点与氧化剂及酸性物质分开存放。

SDS

水杨醛肟 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Salicylaldoxime
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 水杨醛肟
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 94-67-7
分子式： C7H7NO2
水杨醛肟 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
水杨醛肟 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
57°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:400 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VN5775000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
水杨醛肟 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 水杨醛衍生物广泛应用于有机分析、络合催化剂配体合成、药物及精细化学品合成等领域。水杨醛肟则在测定铂、铜、锌、镍和铅等金属离子的灵敏分析中扮演重要角色，并作为布尼洛尔合成中间体使用。

用于水环境中铜离子含量的测定试剂，该试剂为有机相中溶有铜显色剂的溶液，其中的铜显色剂主要为水杨醛肟及其衍生物。

制备 将14.6克(0.21摩尔)盐酸羟胺溶解在40毫升水中，置于100毫升圆底烧瓶中。分批加入16.8克(0.20摩尔)碳酸氢钠，搅拌至澄清；随后，在强烈搅拌下加入24.4克水杨醛和40毫升体积分数为95%的乙醇，使用旋转蒸发仪，在油浴上加热回流1小时。通过TLC检测确认无残留水杨醛后停止加热，待稍冷却，减压蒸去大部分乙醇，冷却后，即有大量白色结晶析出。抽滤，用水洗涤(3×10毫升)，干燥后的白色结晶共计26.5克，产率为96.7%。

化学性质 水杨醛肟为白色棱柱状结晶。熔点为57℃，易溶于醇、醚、苯和稀盐酸，可溶于热水，微溶于冷水，不溶于石油醚。加热分解生成水杨醛及羟胺。

用途 作为测定铂、铜、锌、镍和铅等金属离子的试剂使用。

生产方法 将水杨醛溶解在氢氧化钠溶液中，加入盐酸羟胺，混合物在水浴上加热半小时后，用冰乙酸调至中性。冷却后，在冰浴条件下析出水杨醛肟。经过苯重结晶及含少量苯的石油醚重结晶处理后，即可得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醛肟 在 氧气 、 苯甲醛 作用下， 以 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 水杨醛
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子上接枝的有机超碱树枝状锰配合物；分子氧绿色和选择性氧化乙苯，环己烯和肟的非均相催化剂

  摘要：

  摘要用氨基端基有机硅和氰化氯离子配体修饰了Fe3O4磁性纳米粒子为载体。新型锰配合物嫁接到改性的磁性载体（Mn（II）-Met @ MMNPs）上。通过元素分析，ICP-AES，AAS，EDS，FT-IR，SEM，TEM，DLS，VSM，TGA，XRD和XPS对纳米催化剂的结构，粒度，形态和表面性质进行了很好的表征。为了开发用于生态友好的需氧，高活性和选择性催化反应的有效多相纳米催化剂，将合成的纳米催化剂用于各种有机化合物的氧化。研究了锰纳米催化剂在乙苯（EB），环己烯（CYHE）以及各种醛肟和酮肟的好氧氧化中的催化性能。Mn纳米催化剂使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和分子氧作为绿色氧化剂，不需要任何还原剂，而苯乙酮（AcPO）作为苄基产物，通过Mn纳米催化剂催化EB和CYHE以及各种肟的选择性好氧氧化。获得2-烯丙基产物2-环己烯-1-酮（CYHE O）和相应的羰基化合物。考虑到不同参数（例如锰纳米催化剂/

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.09.030
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 水杨醛肟
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼合成富电子二芳基醚的配体筛选。

  摘要：

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.122
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水杨醛肟 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,3-bis(2-iodo-imidazol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤素键诱导的碳-杂原子键的活化

  摘要：

  I⋅⋅⋅Br-idging：苄基溴可以被新型的卤素键供体活化，然后与乙腈进行类Ritter的反应（参见方案）。使用非碘代参比化合物的对比实验和添加酸的测试表明，卤素键很可能是这种作用的基础。激活似乎也适用于其他基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201101672

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• A rapid and convenient method for the synthesis of aldoximes under microwave irradiation using in situ generated ionic liquids
  作者：A.. R. Hajipour、F. Rafiee、A. E. Ruoho

  DOI：10.1007/bf03245867

  日期：2010.3

  We have developed a chemoselective, simple and efficient method for the preparation of aldoximes using microwave irradiation in the presence of tribenzylamine or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane or 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide as bases and useful precursors for in situ generation of ionic liquids.

  我们已经开发了一种化学选择性，简单而有效的方法，用于在三苄胺或1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷或1-苄基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2]存在下使用微波辐射制备醛肟。 2]溴化辛烷作为碱和有用的前体，用于原位生成离子液体。
• FeCl₃-silica: A green approach for the synthesis of nitriles from oximes
  作者：Pranab Ghosh、Gyan Chandra Pariyar、Bittu Saha、Raju Subba

  DOI：10.1080/00397911.2016.1167910

  日期：2016.4.17

  ABSTRACT A green and suitable protocol for the conversion of aldoximes into nitriles is described. The transformation is carried out under solvent-free conditions using FeCl3-silica medium. The protocol offers a green, single-step facile procedure with the use of less toxic metal salt to isolate nitriles in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种将醛肟转化为腈的绿色和合适的协议。转化是在无溶剂条件下使用 FeCl3-二氧化硅介质进行的。该协议提供了一种绿色、单步简便的程序，使用毒性较低的金属盐以良好到出色的产量分离腈。图形概要
• ZnO/CH₃COCl: A New and Highly Efficient Catalyst for Dehydration of Aldoximes into Nitriles Under Solvent-Free Condition
  作者：Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2005-861826

  日期：——

  A rapid and efficient synthesis of nitriles via dehydration from the corresponding aldoximes has been carried out in the presence of ZnO/CH 3 COCl as catalyst under solvent free conditions in 83-95% yields. The zinc oxide (ZnO) powder can be re-used upto three times after simple washing with CH 2 Cl 2 .

  在无溶剂条件下，在 ZnO/CH 3 COCl 作为催化剂的存在下，通过相应的醛肟脱水快速有效地合成腈，收率为 83-95%。使用 CH 2 Cl 2 进行简单洗涤后，氧化锌 (ZnO) 粉末最多可重复使用 3 次。

表征谱图