1,3-二(1H-吲哚-3-基)丙烷-1,3-二酮 | 871889-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二(1H-吲哚-3-基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-di(1H-indol-3-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-di-(1H-indol-3yl)propane-1,3-dione；1,3-di-indol-3-yl-propane-1,3-dione；1,3-Di-indol-3-yl-propan-1,3-dion；1,3-bis(1H-indol-3-yl)propane-1,3-dione
• CAS: 871889-42-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: WXMLXKUNKOLUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(1H-吲哚-3-基)丙烷-1,3-二酮 、 氯化重氮苯 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到1,3-di-1H-indol-3-ylpropane-1,2,3-trione(2-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  唑类和苯并唑类的研究：合成3-功能取代的3-酰基吲哚类化合物的新颖简单方法

  摘要：

  通过将羧酸与吲哚在乙酸酐溶液中回流得到3-取代的酰化亚环8。形成的3-取代的酰基吲哚8a容易地转化成4-氨基吡唑-3-基吲哚20和22。吲哚与氯乙酰氯反应生成：3-氯乙酰吲哚9，也可用于合成许多3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440119
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙二酰氯 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到1,3-二(1H-吲哚-3-基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  再谈一些3-acylindoles的合成

  摘要：

  已经进行了研究吲哚与二羧酸在乙酸酐中的酰化范围的研究，根据酸反应物的选择，产生了包含3-酰基-或1-酰基的基序的产物。综合有用的结果仅从涉及丙二酸或麦德鲁姆酸的反应中获得。还与先前的研究相关并进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440540

文献信息

• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1922, vol. 52 II, p. 173
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——
• Studies with azoles and benzoazoles: A novel simple approach for synthesis of 3-functionally substituted 3-acylindoles
  作者：Ramadan Maawad Abdel-Motaleb、Abdel-Moneim Abdel-Salam Makhloof、Hamada Mohamed Ibrahim、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570440119

  日期：2007.1

  3-substituted acylindole 8a is readily converted into 4-aminopyrazol-3-ylindoles 20, and into 22. Indole reacts with chloroacetyl chloride to yield: 3-chloroacetylindole 9 which could also be utilized for synthesis of a number of 3-substituted indoles.

  通过将羧酸与吲哚在乙酸酐溶液中回流得到3-取代的酰化亚环8。形成的3-取代的酰基吲哚8a容易地转化成4-氨基吡唑-3-基吲哚20和22。吲哚与氯乙酰氯反应生成：3-氯乙酰吲哚9，也可用于合成许多3-取代的吲哚。
• The synthesis of some 3-acylindoles revisited
  作者：Vedran Hasimbegovic、Johnny Slätt、Jan Bergman、Tomasz Janosik

  DOI：10.1002/jhet.5570440540

  日期：2007.9

  A study probing the scope of acylation of indoles with dicarboxylic acids in acetic anhydride has been performed, resulting in products incorporating 3-acylindole- or 1-acylindole motifs depending on the choice of the acid reactant. Synthetically useful results were only obtained from reactions involving malonic acid or Meldrum's acid. Correlations to previous studies have also been made and discussed

  已经进行了研究吲哚与二羧酸在乙酸酐中的酰化范围的研究，根据酸反应物的选择，产生了包含3-酰基-或1-酰基的基序的产物。综合有用的结果仅从涉及丙二酸或麦德鲁姆酸的反应中获得。还与先前的研究相关并进行了讨论。