1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 24438-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyloxindole；1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；1,3-dimethyl-3H-indol-2-one
• CAS: 24438-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00206717
• 分子量: 161.203
• InChiKey: IAYYHINCXXUDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55°C
• 沸点：
  287.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0840 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 sodium hydride 、 苯 作用下， 生成 1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Oxindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a025
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 、 chloroperoxidase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶催化的苯并呋喃及相关化合物的新型生物转化

  摘要：

  已经研究了来自Cumdariamyces fumago的氯过氧化物酶对3-烷基苯并呋喃，吲哚和苯并噻吩的氧化。下，其中氯过氧化物的过氧化氢酶活在氯和过氧化氢的存在下，最小化的条件下，3-甲基苯并在硫氧化但吲哚（5 - 9）和苯并呋喃（1 - 4），得到2,3-二醇作为初始产品。在N-未取代的吲哚的情况下，将它们互变异构化以产生相应的内酰胺。相反，二醇（主要是反式由苯并呋喃形成的）足够稳定，可用于分离和全面表征。这种新颖的反应有潜力发展为有用的合成生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00837-7
• 作为试剂：
  描述：

  苯,1-碘-2-[(3-甲基-2-丁烯基)氧代]- 在 1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-异丙基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  的羟吲哚过渡金属无α芳基化VI可见光-促进电子转移†

  摘要：

  已经开发了一种在操作上简单的光化学策略，用于在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下，将吲哚与（杂）芳基卤化物直接芳基化。通过使用家用紧凑型荧光灯（CFL）灯泡作为光源，该反应提供了一种在环境温度下构建各种具有药用价值的3-芳基吲哚构件的有效方法。初步的机理研究表明，分子间电子转移依赖于富电子的羟吲哚烯醇化物和缺电子的（杂）芳基卤化物之间形成吸收光子的电子供体受体（EDA）配合物，并且自由基链机制是有效的。

  DOI：

  10.1039/c8sc05170d

文献信息

• 2-Azonianorbornene-2-spiro-1′ -aziridinium triflate - a novel ethylene immonium ion equivalent: Application to a synthesis of physostigmine
  作者：Paul A. Grieco、William A. Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60094-1

  日期：1992.7

  A unique protocol for either the aminoethylation or the N-methyl aminoethylation of carbonyl compounds featuring the preparation and use of a novel spiroaziridinium salt, 2-azonianorbornene-2-spiro-1′-aziridinium triflate2, is described.

  描述了用于羰基化合物的氨基乙基化或N-甲基氨基乙基化的独特方案，其特征在于制备和使用新颖的螺叠氮鎓盐2-三氮杂降冰片烯-2-螺-1'-叠氮基三氟甲磺酸盐2。
• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。
• Catalytic C₁  Alkylation with Methanol and Isotope-Labeled Methanol
  作者：Jan Sklyaruk、Jannik C. Borghs、Osama El-Sepelgy、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201810885

  日期：2019.1.14

  A metal‐catalyzed methylation process has been developed. By employing an air‐ and moisture‐stable manganese catalyst together with isotopically labeled methanol, a series of D‐, CD3‐, and 13C‐labeled products were obtained in good yields under mild reaction conditions with water as the only byproduct.

  已经开发了一种金属催化的甲基化方法。通过将空气和水分稳定的锰催化剂与同位素标记的甲醇一起使用，在温和的反应条件下，以水为唯一副产物，可以高收率获得一系列D-，CD 3-和13 C-标记的产品。
• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

表征谱图