1,1',3,3'-tetramethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione | 94545-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1',3,3'-tetramethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
• 英文别名: 1,1′,3,3′-tetramethyl[3,3′-biindoline]-2,2′-dione；3,3'-Bis-<1,3-dimethyl-2-oxo-indolyl>；1.1'.3.3'-Tetramethyl-3.3'-bioxindol；1,3,1',3'-tetramethyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dione；3-(1,3-Dimethyl-2-oxoindol-3-yl)-1,3-dimethylindol-2-one；3-(1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 94545-41-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: IWRDKTXCAJUQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',3,3'-tetramethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 5,7,11b,11c-Tetramethyl-5,5a,6a,7,11b,11c-hexahydro-furo<2,3-b:5,4-b'>diindol
  参考文献：
  名称：

  Hino,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 988 - 995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到1,1',3,3'-tetramethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下铜催化2-羟吲哚氧化二聚反应

  摘要：

  以过氧化二叔丁基为自由基引发剂，在无碱条件下实现了实用的铜催化 2-羟吲哚氧化二聚反应，不仅为制备各种 3,3'-生物吲哚提供了一条有效途径，而且代表了C(sp 3 )–H 功能化/C–C 键形成的简单策略。根据反应结果和控制实验提出了自由基机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609757

文献信息

• 一种3,3’-双吲哚酮类化合物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108129378B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种3，3′‑双吲哚酮类化合物的制备方法。式II的2‑吲哚酮类化合物在铜催化剂、过氧化二叔丁基为氧化剂的条件下，加热搅拌反应一段时间，得到式I所示的3，3′‑双吲哚酮类化合物；
• Deacylative Alkylation vs. Photoredox Catalysis in the Synthesis of 3,3'-Bioxindoles
  作者：Cristina Moreno-Cabrerizo、Aitor Ortega-Martínez、Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1002/ejoc.202000375

  日期：2020.5.29

  We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (projects CTQ2016-81893REDT, and RED2018-102387-T) the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigacion (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P, CTQ2016-80375-P and CTQ2017-82935-P), the Generalitat Valenciana

  我们衷心感谢西班牙部长、创新和大学（项目 CTQ2016-81893REDT 和 RED2018-102387-T）、西班牙经济、工业和竞争部长、Agencia Estatal de Investigacion (Agencia Estatal de Investigacion) 和欧洲经济发展部 (AEI) 的财政支持区域（FEDER，欧盟）（项目 CTQ2016-76782-P、CTQ2016-80375-P 和 CTQ2017-82935-P）、Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017)、阿利坎特大学和 Gobierno de Aragon (和项目 LMP148_18）。AO-M。感谢 MINECO 的博士前奖学金。
• Harley-Mason; Ingleby, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4782
  作者：Harley-Mason、Ingleby

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Oxidative Dimerization of 2-Oxindoles under Base-Free Conditions
  作者：Wen-Ting Wei、Yi-Ling Huang、Wen-Hui Bao、Wei-Wei Ying、Wei-Ting Chen、Le-Han Gao、Xin-Ye Wang、Gan-Ping Chen、Guo-Ping Ge

  DOI：10.1055/s-0037-1609757

  日期：2018.7

  A practical copper-catalyzed oxidative dimerization of 2-oxindoles using di- tert -butyl peroxide as the radical initiator under base-free conditions was achieved, which not only provided an efficient route to prepare various 3,3′-bioxindoles, but also represented a simple strategy for C(sp 3 )–H functionalization/C–C bond formation. A radical mechanism was proposed based on the reaction results and

  以过氧化二叔丁基为自由基引发剂，在无碱条件下实现了实用的铜催化 2-羟吲哚氧化二聚反应，不仅为制备各种 3,3'-生物吲哚提供了一条有效途径，而且代表了C(sp 3 )–H 功能化/C–C 键形成的简单策略。根据反应结果和控制实验提出了自由基机理。
• Hino,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 988 - 995
  作者：Hino,T.

  DOI：——

  日期：——