1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 | 6596-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 1,3-二甲基-1H-咪唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazole-2-thione
• 英文别名: N,N’-dimethylimidazole thione；N,N′-dimethylimidazole thione；1,3-Dimethylimidazole-2(3H)-thione
• CAS: 6596-81-2
• 化学式: C₅H₈N₂S
• mdl: MFCD13180480
• 分子量: 128.198
• InChiKey: ZYPLZLQKRFFKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  162.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 在 peroxynitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到1,3-dimethylimidazolium
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物及其类似物可防止过亚硝酸盐介导的蛋白质酪氨酸硝化—机理研究

  摘要：

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902145
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑 碘 在 potassium tert-butylate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以46%的产率得到1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  异硫脲基阳离子的光氧化还原生成：共价自由基催化的新平台

  摘要：

  异硫脲基自由基阳离子已被确定为一类新的自由基催化剂，用于乙烯基环丙烷的共价活化。它们通过N , N , N , N - 四取代硫脲的光氧化还原催化产生，为实现共价自由基催化提供了一个模块化、多功能和实用的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202205596
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-4-丙-1-炔基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以75%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(p-tolyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Bis(imidazoline-2-thione)–copper(i) catalyzed regioselective boron addition to internal alkynes

  摘要：

  我们开发了基于双（1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮）â铜复合物的新型催化系统，用于高区域选择性地溴化内部炔烃。

  DOI：

  10.1039/b919515g

文献信息

• Palladium(II) Chloride Complexes of N,N′-Disubstituted Imidazole-2-thiones: Syntheses, Structures, and Catalytic Performances in Suzuki–Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Li-Ming Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li、David James Young、Yong Wang、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01616

  日期：2017.9.18

  Reactions of PdCl2 with 2 equiv of N,N′-disubstituted-imidazole-2-thiones R1R2C3N2S (R1 = R2 = Me (1a), iPr (1b), Cy (1c), C6Me3H2 (1d); R1 = Me, R2 = Ph (1e)) under the different conditions afford five mononuclear complexes trans-[(R1R2C3N2S)2PdCl2] (R1 = R2 = Me (2a), iPr (2b), Cy (2c), C6Me3H2 (2d); R1 = Me, R2 = Ph (2e)) and five binuclear Pd(II) complexes [(PdCl2)μ-(R1R2C3N2S)}]2 (R1 = R2 = Me

  PdCl 2与2当量的N，N'-二取代-咪唑-2-硫酮R 1 R 2 C 3 N 2 S（R 1 = R 2 = Me（1a），i Pr（1b），Cy（1c），C 6 Me 3 H 2（1d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（1e））在不同条件下可得到5个单核配合物反式-[（R 1 R 2 C 3 N 2 S）2 PdCl 2 ]（R 1 = R 2 = Me（2a），i Pr（2b），Cy（2c），C 6 Me 3 H 2（2d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（2e））和五个双核Pd（II）络合物[（PdCl 2）μ-（R 1 R 2 C 3 N 2 S）}] 2（R 1 = R 2 = Me（3a），i Pr（3b），Cy（3c），C 6 Me 3 H 2（3d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（3e））。通过在回流的MeOH中添加等摩尔的PdCl 2，可以轻松将络合物2a
• Inhibition of Lactoperoxidase-Catalyzed Oxidation by Imidazole-Based Thiones and Selones: A Mechanistic Study
  作者：Gouriprasanna Roy、P. N. Jayaram、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.201300274

  日期：2013.8

  N‐disubstituted thiones and selones that contain an imidazole pharmacophore. The N,N‐disubstituted thiones do not show any inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions, but their corresponding N,N‐disubstituted selones exhibit inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions. Substituents on the N atom of the imidazole ring appear to have a significant effect on the inhibition of LPO‐catalyzed

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O
• Chemical Detoxification of Organomercurials
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Kuber Singh Rawat、Karthick Muthuvel、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/anie.201504413

  日期：2015.8.3

  Organomercurials including methylmercury are ubiquitous environmental pollutants and highly toxic to humans. Now it could be shown that N‐methylimidazole based thiones/selones having an N‐CH2CH2OH substituent are remarkably effective in detoxifying various organomercurials to produce less toxic HgE (E=S, Se) nanoparticles. Compounds lacking the N‐CH2CH2OH substituent failed to produce HgE nanoparticles

  包括甲基汞在内的有机汞是普遍存在的环境污染物，对人类有剧毒。现在可以证明，具有N- CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的硫酮/硒酮对多种有机汞的解毒作用非常有效，以产生毒性较小的HgE（E = S，Se）纳米颗粒。缺少N‐ CH 2 CH 2的化合物OH取代基在用有机汞处理后无法产生HgE纳米颗粒，表明该部分通过促进脱硫和脱硒过程在脱毒中起关键作用。这种新型的有机汞解毒方法可能会导致发现治疗甲基汞中毒患者的新化合物。
• Zinc(II) thione and selone complexes: The effect of metal redox activity on ligand-based oxidation
  作者：Bradley S. Stadelman、Jaime M. Murphy、Amanda M. Owen、Rodrigo Castro-Ramírez、Haydan C. Smith、Caleb M. Cohen、Lynn X. Zhang、Craig A. Bayse、Colin D. McMillen、Noráh Barba-Behrens、Julia L. Brumaghim

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119379

  日期：2020.3

  Abstract Thione and selone ligands preferentially oxidize to protect redox active-metals from oxidation, but the effects of thione or selone coordination to a redox-inactive metal have not been examined. Therefore, Zn(II)-containing thione and selone complexes of the formulae Zn(L)2Cl2 and [Zn(L)4]2+ (L = N,N′-dimethylimidazole thione, dmit, and selone, dmise) have been synthesized and their properties

  摘要硫和硒代配体优先氧化以保护氧化还原活性金属免于氧化，但尚未研究硫酮或硒酮配位对无氧化还原活性金属的影响。因此，式为Zn（L）2Cl2和[Zn（L）4] 2+（L = N，N'-二甲基咪唑硫酮dmit和selone，dmise）的含Zn（II）硫酮和selone配合物与类似的Fe（II）配合物相比，可以合成和合成其性质，包括电子光谱和DFT计算。Zn（dmit / dmise）2Cl2络合物也被H2O2氧化，导致dmit和dmise配体的氧化和CS / Se键裂解。电化学研究表明，在无氧化还原活性的Zn（II）配位后，基于dmit和dmise的氧化电位相对于类似的具有氧化还原活性的Fe（II）配合物有所降低，
• Synthesis, characterization, and DFT studies of thione and selone Cu(i) complexes with variable coordination geometries
  作者：Martin M. Kimani、Craig A. Bayse、Julia L. Brumaghim

  DOI：10.1039/c1dt10104h

  日期：——

  halides with N,N′-dimethylimidazole selone (dmise) and thione (dmit) ligands was examined by treating CuX (X = Cl, Br, I) with one or two equivalents of dmise or dmit. The reaction of CuI and CuBr with one molar equivalent of dmise results in unusual selenium-bridged tetrameric Cu4(μ-dmise)4(μ-X)2X2copper complexes with average Cu–Se bond lengths of 2.42 Å and a Cu2(μ-X)2 core (X = I (1) or Br (6)) that’s

  卤化铜（I）与N，N'-二甲基咪唑通过使用一或两个当量的dmise或dmit处理CuX（X = Cl，Br，I），检查了selone（dmise）和thione（dmit）配体。CuI和CuBr与一摩尔当量的dmise的反应会导致不同寻常的硒桥联四聚体Cu 4（μ-dmise）4（μ-X）2 X 2铜络合物，平均Cu-Se键长为2.42Å，且Cu呈菱形结构的2（μ-X）2核（X = I（1）或Br（6））。CuX（X = Cl，Br和I）与两个当量的dmit或dmise的反应会生成两个不同构型的三方平面Cu（I）配合物，分子式为Cu（dmit）2 X（图3a，图3b，4和7）或Cu（dmise）2 X（2，5，和8）与平均的Cu-S和2.23埃和2.34埃的铜-硒键长分别。配合物1至8中铜中心周围的配位几何由所用卤化物和硫属酮配体的类型，分子内π–π相互作用以及X–H之间的短接触相互作用决定（X

表征谱图