1,3-Dimethyl-3-(2-amino-ethyl)-oxindol | 412281-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-3-(2-amino-ethyl)-oxindol
• 英文别名: 3-(2-amino-ethyl)-1,3-dimethyl-indolin-2-one；3-(2-Amino-aethyl)-1,3-dimethyl-indolin-2-on；3-(2-Aminoethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 412281-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: DQEJHQSYYPLDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-3-(2-amino-ethyl)-oxindol 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化和后期CH功能化使Communesin F和推定的Communesins的不对称合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02426
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 1,3-Dimethyl-3-(2-amino-ethyl)-oxindol
  参考文献：
  名称：

  有机催化和后期CH功能化使Communesin F和推定的Communesins的不对称合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02426

文献信息

• Studies in the Indole Series. III. On the Synthesis of Physostigmine
  作者：Percy L. Julian、Josef Pikl

  DOI：10.1021/ja01306a046

  日期：1935.3
• Organocatalytic and Late-Stage CH-Functionalization Enabled Asymmetric Synthesis of Communesin F and Putative Communesins
  作者：Jisook Park、Alexandre Jean、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02426

  日期：2018.7.6

  skeletal rearrangement to furnish the communesin core structure. Consider the ready availability and low-cost of unsubstituted isatin, and the inferior organocatalytic reaction employing a bromo-substituted substrate, a Pd(OAc)2-catalyzed and oxalamide-directed aryl CH-alkenylation reaction was implemented to assemble the complete skeletal backbone of the target molecule. Collectively, the synthetic

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。