1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-oxoindole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: XSRYLBWZTHLTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• Dihalo(imidazolium)sulfuranes: A Versatile Platform for the Synthesis of New Electrophilic Group-Transfer Reagents
  作者：Garazi Talavera、Javier Peña、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.5b05287

  日期：2015.7.15

  thioalkynes from dihalo(imidazolium) sulfuranes are reported and their reactivities as CN(+) and R-CC(+) synthons evaluated, respectively. The easy and scalable preparation of these electrophilic reagents, their operationally simple handling, broad substrate scope, and functional group tolerance clearly illustrate the potential of these species to become a reference for the direct electrophilic cyanation

  报道了从二卤（咪唑鎓）硫烷合成咪唑鎓硫氰酸盐和咪唑鎓硫代炔烃，并分别评估了它们作为 CN(+) 和 R-CC(+) 合成子的反应性。这些亲电试剂的简单和可扩展的制备、操作简单的操作、广泛的底物范围和官能团耐受性清楚地说明了这些物种成为有机底物直接亲电氰化和炔化的参考的潜力。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLIUM SULFURANES AND THEIR USE<br/>[FR] SULFURANES D'IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017001245A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention refers to substituted imidazolium sulfuranes, the use thereof for the transfer of a -CN group or an alkyne group.

  本发明涉及取代咪唑硫烷，其用于转移一个-CN基团或炔基团。
• Oxindole synthesis by direct C–H, Ar–H coupling
  作者：Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b903516h

  日期：——

  A novel copper(II)-mediated route for the conversion of anilides into 3,3-disubstituted-oxindoles is described which proceeds via a formal C–H, Ar–H coupling process.

  描述了一种新颖的铜(II)介导的路线，可以将氨基取代的苯酰胺转化为3,3-二取代的氧吲哚，该过程通过形式上的C–H与芳基–H偶联反应进行。
• Oxidative cyanation of 2-oxindoles: formal total synthesis of (±)-gliocladin C
  作者：Arindam Maity、Avishek Roy、Mrinal Kanti Das、Subhadip De、Malay Naskar、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c9ob02752a

  日期：——

  synthesize a wide variety of 3-cyano 3-alkyl/aryl 2-oxindoles sharing an all-carbon quaternary center under additive-free conditions. The application of this process is shown by the formal total synthesis of (±)-gliocladin C (11c) in a few steps.

  据报道，在“无过渡金属”条件下，使用氰基1,2-BenziodoXol-3（1H）-one（CBX）（2a）有效地氧化3-烷基/芳基2-氧吲哚的3-烷基/芳基吲哚类化合物可合成多种化合物无添加剂条件下共享全碳季中心的3-氰基3-烷基/芳基2-氧吲哚 该过程的应用由（±）-gliacladin C（11c）的正式全过程分几步显示。