3-Hydroperoxy-1,3-dimethyl-2-indolinon | 72117-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroperoxy-1,3-dimethyl-2-indolinon
• 英文别名: 3-hydroperoxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroperoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 72117-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WHEAOBZIQOYOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-isopropyl-1,2-dimethylindole 在 三甲基氰硅烷 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光致反应。163. 三甲基氰化硅烷作为偶极过氧化物中间体的捕集剂

  摘要：

  利用 (CH 3 ) 3 SiCN comme reactif d'interceptions des intermediaires dans le cas de la photooxygenation de衍生的吲哚、二甲氧基亚甲基-2金刚烷和二甲基-1吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00304a045

文献信息

• Pentanidium–Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Oxindoles Using Molecular Oxygen
  作者：Yuanyong Yang、Farhana Moinodeen、Willy Chin、Ting Ma、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ol302030v

  日期：2012.9.21

  Pentanidium-catalyzed alpha-hydroxylation of 3-substituted-2-oxindoles using molecular oxygen has been developed with good yields and enantioselectivities. This reaction does not require an additional reductant such as triethyl phosphite, which was typically added to reduce the peroxide intermediate. The reaction was demonstrated to consist of two-steps: an enantioselective formation of hydroperoxide oxindole and a kinetic resolution of the hydroperoxicle oxindole via reduction with enolates generated from the oxindoles.
• SAITO, ISAO;NAKAGAWA, HIDEKI;KUO, YUEH-HSIUNG;OBATA, KEIICHI;MATSUURA, TE+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 18, 5279-5280
  作者：SAITO, ISAO、NAKAGAWA, HIDEKI、KUO, YUEH-HSIUNG、OBATA, KEIICHI、MATSUURA, TE+

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced reactions. 163. Trimethylsilyl cyanide as a trapping agent for dipolar peroxide intermediates
  作者：Isao Saito、Hideki Nakagawa、Yueh Hsiung Kuo、Keiichi Obata、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00304a045

  日期：1985.9

  Utilisation de (CH 3 ) 3 SiCN comme reactif d'interceptions des intermediaires peroxydes dans le cas de la photooxygenation de derives de l'indole, du methoxymethylene-2 adamantane et du methyl-1 pyrrole

  利用 (CH 3 ) 3 SiCN comme reactif d'interceptions des intermediaires dans le cas de la photooxygenation de衍生的吲哚、二甲氧基亚甲基-2金刚烷和二甲基-1吡咯