3-羟基-1,3-二甲基吲哚-2-酮 | 54279-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1,3-二甲基吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-1,3-dimethylindolin-2-on
• 英文别名: 3-hydroxy-1,3-dimethylindolin-2-one；1,3-dimethyl-3-hydroxyindolin-2-one；1,3-Dimethyl-3-hydroxyoxindole；3-hydroxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 54279-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KKYJEHMJKVIBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,3-二甲基吲哚-2-酮 在 磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles by one-pot integrated Brønsted base-catalyzed trichloroacetimidation of 3-hydroxyoxindoles and Brønsted acid-catalyzed nucleophilic substitution reaction

  摘要：

  用三氯乙腈（1.3 个等量物）和催化量的 DBU（0.1 个等量物）处理 3- 羟基吲哚，然后加入亲核物（1.5 个等量物）和二苯基磷酸（0.2 个等量物），可以得到 3,3-二取代的吲哚，收率从良好到极佳。DFT 计算证明，反应是通过 1-烷基-2-氧代-2H-吲哚-1-鎓中间体进行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob27196f
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.03h， 生成 3-羟基-1,3-二甲基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8

  摘要：

  开发了一种新型的无金属氧化碳氮化烯烃方法，这是通过硝化和C-H官能团化级联过程实现的。该方法为合成有价值的含硝基吲哚酮类化合物提供了一种高效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc47287f

文献信息

• Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) as a Mild Deoxofluorination Reagent
  作者：Pascal Dubé、Gabriel Bellavance、Bao Nguyen

  DOI：10.1055/s-0031-1290336

  日期：2012.3

  air-stable peptide coupling reagent TFFH (tetramethylfluoroformamidinium hexafluorophosphate) was found to activate a variety of alcohols towards deoxofluorination. These conditions are compatible with carbonyl functional groups thus offering interesting possibilities for the application to sensitive molecules. deoxofluorination - fluoroformamidinium - fluoride - TFFH - fluorination

  发现固体的，空气稳定的肽偶联剂TFFH（六氟磷酸四甲基氟甲fluoro鎓）可以活化多种醇类，使其脱氧氟化。这些条件与羰基官能团相容，因此为应用于敏感分子提供了有趣的可能性。 脱氧氟化-氟甲ami-氟化-TFFH-氟化
• Scope, Limitations and Mechanistic Analysis of the HyperBTM‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary Heterocyclic Alcohols**
  作者：Samuel M. Smith、Mark D. Greenhalgh、Taisiia Feoktistova、Daniel M. Walden、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202101111

  日期：2022.1.11

  isothiourea HyperBTM catalyzes the acylative kinetic resolution of a wide range of tertiary heterocyclic alcohols under mild conditions with high selectivity. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated with the preparation of two bioactive targets. Kinetic analysis reveals a fractional reaction order with respect to the alcohol concentration.

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。
• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Reductive cyclization of halo-ketones to form 3-hydroxy-2-oxindoles via palladium catalyzed hydrogenation: a hydrogen-mediated Grignard addition
  作者：Inji Shin、Stephen D. Ramgren、Michael J. Krische

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.085

  日期：2015.9

  The reductive cyclization of N-oxoacyl ortho-bromoanilides to form 3-hydroxy-2-oxindoles under the conditions of palladium catalyzed hydrogenation is described. This work may be viewed as a prelude to intermolecular hydrogen-mediated Grignard-type reductive couplings of organic halides with carbonyl compounds.

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。
• Palladium-catalyzed allylation and deacylative allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allylic alcohols
  作者：Aitor Ortega-Martínez、Rocco de Lorenzo、José M. Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.041

  日期：2018.1

  Pd-catalyzed allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allyl alcohol is performed using 3 mol% of Pd(dba)2, rac-BINAP and BINOL phosphoric acid as catalytic mixture. This procedure allows the in situ synthesis of 3-allyl-2-oxindole by adding Triton B to the reaction mixture. The deacylative allylation of 3-acetyl-3-methyl-2-oxindoles with allylic alcohols is carried out with 3 mol% of Pd(OAc)2, dppp and 1.5

  使用3 mol％的Pd（dba）2，rac-BINAP和BINOL磷酸作为催化混合物，进行3-乙酰基-2-氧吲哚与烯丙醇的Pd催化烯丙基化反应。该方法允许通过将Triton B加入反应混合物中原位合成3-烯丙基-2-恶吲哚。用3mol％的Pd（OAc）2，dppp和1.5当量进行3-乙酰基-3-甲基-2-氧吲哚与烯丙基醇的脱酰基烯丙基化。LiO t Bu作为碱，以良好的产率提供了相应的3，3-二取代的2-氧吲哚。可以将两种方法结合起来用于制备不对称的3,3-二烯丙基化的2-氧吲哚，例如化合物7。DaA必须在无氧条件下进行，以避免竞争性形成3-烷基-3-羟基-2-吲哚。通过在室温下在空气中用LiOEt对3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚进行3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚的酰基化反应，可以容易地获得后面的化合物。