(S)-3-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1174749-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one；(3S)-3-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1174749-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: YJPGMTUHAFJPHZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one 、 2,5-二甲基苯胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-(3-(2,5-dimethylphenylamino)phenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Enantioselective α-Arylation and α-Vinylation of Oxindoles Facilitated by an Axially Chiral P-Stereogenic Ligand

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation and alpha-vinylation of oxindoles catalyzed by Pd and a biarylmonophosphine ligand with both axial and phosphorus-based chirogenicity is reported. The resultant quaternary carbon stereocenters are formed in high enantiomeric excess and the conditions tolerate a range of substitution on both the oxindole and the aryl/vinyl coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ja903880q
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 三乙烯二胺 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 草酰氯 、 四羟基二硼 、 硫酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-3-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性还原Heck反应中的水作为氢化物源

  摘要：

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201700195