(S)-3-Hydroxy-1,3-dimethylindolin-2-one | 648424-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-Hydroxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3S)-3-hydroxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 648424-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KKYJEHMJKVIBOB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 Dimethylzinc 在 (3R,5R)-1-benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-ol 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-1,3-dimethylindolin-2-one 、 (S)-3-Hydroxy-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮催化对映选择性亲核烷基化发展的多中心策略：除α-酮酸酯外还添加Me2Zn。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351650

文献信息

• Pentanidium–Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Oxindoles Using Molecular Oxygen
  作者：Yuanyong Yang、Farhana Moinodeen、Willy Chin、Ting Ma、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ol302030v

  日期：2012.9.21

  Pentanidium-catalyzed alpha-hydroxylation of 3-substituted-2-oxindoles using molecular oxygen has been developed with good yields and enantioselectivities. This reaction does not require an additional reductant such as triethyl phosphite, which was typically added to reduce the peroxide intermediate. The reaction was demonstrated to consist of two-steps: an enantioselective formation of hydroperoxide oxindole and a kinetic resolution of the hydroperoxicle oxindole via reduction with enolates generated from the oxindoles.
• Multicenter Strategy for the Development of Catalytic Enantioselective Nucleophilic Alkylation of Ketones: Me2Zn Addition toα-Ketoesters
  作者：Ken Funabashi、Markus Jachmann、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200351650

  日期：2003.11.17